163042. lajstromszámú szabadalom • N- fenil-karbamát-származékokat tartalmazó antimikróbás készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
163042 /0,5 Hgmm] az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon reagáltatunk. 14,0 g a-propargiloxi-karbonil-izopropil-N-(3,5-diklór-fenil)-karbamátot kapunk. Fp. 104,0—105,0 C°. Analízis: C% = 50,88 i(elm. 50,92); H% = 4,03 (elm. 3,98); N% = 4,29 (elm. 4,24); Cl% = 21,36 (elm. 21,47). 3. példa: a-alliloxikarbonil-izopropil-N^(3,5-diklór-fenil)-karbarnát előállítása 18,8 g 3,5-diklór-fenil-izocianátnak 300 ml benzollal képezett oldatához szobahőmérsékleten 14,4 g allil-oc-hidroxi-izofoutirátot adunk. A reakcióelegyet 5 C° alatti hőmérsékletre hűtjük, majd 0,15 g trietilamint és 10 ml benzolt csepegtetünk hozzá és ugyanezen a hőmérsékleten 30 percen át keverjük. Az elegyet szobahőmérsékleten további 2 órán át keverjük. A reakcióelegyet 2%-os sósavval és vízzel mossuk, vízimentes nátriumszulfát felett szárítjuk és betöményítjük. A maradékot benzol és hexán elegyéből átkristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában 26,6 g a-alliloxi-karbonil-izopropil-N-(3,5-diklór-fenil)-karbarnátat kapunk. Op. 74— 75 C°. 4. példa: a-alliloxikarbonil-izopropil-N-n(3,5-diklór-fenil)-karbarnát előállítása 22,4 g 3,5-diklór-fenil-karbamoil-kloridnak 300 ml benzollal képezett oldatához szobahőmérsékleten 14,4 g allil-a^iidroxi-izobutirátot adunk. Ezután 10,1 g tirietilaminnak 100 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük be és az elegyet szobahőmérsékleten 30 percen át, majd 40 C°on 3 órán át keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A kapott termék 21,6 g a-alliloxi-karbonil-izopropil-N-(3,5-diklór-.fenil)-karbamát. Op. 74—75 C°. 5. példa: A) Beporzásra felhasználható készítmény előállítása 2,0 rész 1. sz. vegyületet (R]=R2 = CH 3 ; R3 = —OH2—GH>=CH 2 ), 20 rész talkumot és 78 rész agyagot összeőrölünk és alaposan összekeverünk. 2% hatóanyagot tartalmazó, beporzásra felhasználható készítményt kapunk. B) Nedvesíthető por előállítása 30 rész 5. sz. vegyületet (Rí = R2 = CH3 és R3 = —CH2—C = CH), 5 rész nátriumalkilbenzolszulfonátot és 65 rész agyagot alaposan öszszeőrölünk és összekeverünk. A kapott nedvesíthető por hatóanyagtartalma 30%. Az (I) általános képletű vegyületek antimikróbás hatását az alábbi kísérletekkel igazoljuk. 1. kísérlet: 5 Az 5. példa B) bekezdése szerint előállított, hatóanyagtartalmú, nedvesíthető port vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk és 7 ml/cserép mennyiségben 9 cm átmérőjű cserepekben ter-10 melt 6 leveles stádiumban levő rizsnövényekre visszük fel. Egy nap elteltével a második hüvelyt Pellicularia sasakii-nak cukortartalmú burgonya-agar-táptalajon tenyésztett micélium-lemez-inokulumával (átmérő 5 mm) oltjuk be. 15 A hüvelyek fertőzöttségi állapotát 4 nap múlva megfigyeljük és a beteg folt nagyságát megmérjük. A teszt-vegyület betegség-megelőző hatását az alábbi egyenlet segítségével kiszámított mutatóval fejezzük ki: 20 30 35 40 A—B B.M.H. X 100 25 B.M.H. = betegség-megelőző hatás foka; A B = beteg foltok átlagos nagysága a kezeletlen cserépben; = beteg foltok átlagos nagysága a kezelt cserépben. A kapott eredményeket az alábbi II. táblázatban foglaljuk össze: II. táblázat Betegség-Koneent- megel6ző racl° hatás foka (ppm) (0/o) Teszt-vegyület N-fenil-karbamát 1. sz. [I: R^R^CHg; 45 R3 =CH 2 CH=CH 2 ] 250 96,1 N-fenil-karbamát 2. sz. [I: Rt^R^CHa; 250 92,1 R3 = (CH 3 )CHCH=CH 2 ] <Í0 N-fenil-karbamát 3. sz. [I: Rí = CH3; R2 <= H;, 250 90,8 R3 = CH 2 iC(CH 3 )==CH 2 ] 55 N-fenil-karbamát 4. sz. {I: R 1=R 2 =CH 3 ; 250 89,5 R3 = CH 2 CH=ÍCH—CH 3 ] N-fenil-karbamát 5. sz. 60 (I: Ri=R 2i=CH 3 ; R3 = CH 2 ^C = CH] 250 92,1 65 N-fenil-karbamát 6. sz. [I: R^R^H; R3 — CH 2 CH=CH 2 ] 250 89,0
