163023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás inszekticid és anthelmintikus hajtású foszfortartalmú metilpiridin- származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 25. (PE—783) Franciaországi elsőbbsége: 1970. VI. 30. (70—24.078) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163023 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04; C 07 f 9/18; A 01 n 9/36 Feltalálók: Demoziay Daniel mérnök, Villeurbanne, Pillon Daniel mérnök, Lyon, Ducret Jacques mérnök, Lyon, Franciaország Tulajdonos: PEPRO, Société pour le Développement et la Vente de Specialitás Chimiques cég, Lyon, Franciaország Eljárás Íriszek tieid és anthelmintikus hatású foszfortartalmú metilpiridin-származékok előállítására A találmány új foszforsavas, foszifonsavas, tiofoszforsavas és foszforamidsavas •metilpiridin.-észter-származékok előállítására, és az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematodicid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállítható íoszfartartalmú metilpiridin-származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők — ahol Rí jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csopoirt, halogénalkil-, dialkillamino- vagy fenil-csoport, R2 jelentése adott esetben halogénatoimmal helyettesített 1—4 szénatomos alkil-csoport, R3 és R4 azonos vagy eltérő csoport lehet és hidrogénatomot vagy nitro-csoportot jelenthet, azonban ha az R3 és R4 csoportok egyike hidrogénatom, a másik csoport csak nitro-csoportot jelenthet, X jelentése oxigénatom vagy kénatom. A szakirodalomban már ismertetésre kerültek olyan foszfortartalmú vegyületek, amelyek molekulájukban egy piridin-gyűrűt tartalmaznak. E vegyületek közül az 1 063 067 sz. francia szabadalmi leírásban ismertetett származékok előnyös inszekticid hatást fejtenék ki. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek, amelyekben a foszfortartaknú csoport a piridkHgyűrű 3-as helyzetéhez kapcsolódik, és a piridin-gyűrű a 6-os helyzetben metilcsoporttal és a 2_ és/vagy a 4^es helyzetben adott esetben nitro-csoporttal van helyettesít-5 ve, az 1 063 067 sz. francia szabadalmi leírásban ismertetett vegyületeknél lényegesen kedvezőbb inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeiket a talál-10 mány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a 2-és/vagy a 4-helyzetben adott esetben niitro-csoporttal helyettesített 34iidroxi-6->metil^piridin-vegyületeket vagy azok sóit savmegkötőszer jelenlétében, foszforsav, foszfomsav, tiofoszfor-15 sav vagy foszforamidsav kloridjával reagáltatjuk. A reakciót előnyösen szerves oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Oldószerként pl. ketonokat, alkoholokat, aromás vagy alifás szénhidrogéneket alkalmazhatunk. A reakciót rend-20 szerint 20—80 Cnon végezzük. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 25 Hidroxíipiridin-származékök előállítása 1. példa: 2-Klór-3-hidro'XÍ-6-metil-piridin (II. képletű 30 vegyület) 163023