162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására
162997 7. példa: N- [(2-Hidroxi-1, l-dimetil)-etil]-fahéjsavamid C 13 H 17 N0 2 C«H 3 —CH= M = 219,28 =CH—CONH—C(CH 3 )2—CH 2 OH (XIII) 25,2 g (0,15 mól) fahéjsavkloridból, 13,5 g (0,15 mól) 2-metil-2-tamino-propán-l-ol-ból, 12,6 g (0,15 mól) nátriumhidrogénkarbonátból indulunk ki és az 1. példánál leírt módon járunk el. Ily módon {XIII) képletű N-[(2-hidroxi-l,l-dimetil)-etü]~fahéjsavamidot kapuink, amely etilacetátból finom, fehér tűkristályok alakjában válik ki. Kitermelés: 69%. Olvadáspont: 132—134 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 71,20 H 7,82 N 6,39 Talált, %: C 71,35 H 8,00 N 6,53 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3290 cm"" 1 " CO 1660 cm"" 1 S transz CH=CH CH-ja 980 cm"" 1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 770—715 cm-1 8. példa: N-j(N-Fenil-barbamoiloxi-etil)-fahéjsavamid C K H JS N 2 0 3 M = 262,30 C 6 H 5 —CH=CH-^CONH—CH 2 —€H 2 — —OCONH-^Hg (XIV) 3,8 g (1/50 mól) N-<2-hidroxi-etil)~fahéjsavamidhoz hozzáadunk 20 g etilizocianátot. Az elegyet forrásig melegítjük, amikor az alkohol oldatba megy. Az oldatból mintegy tíz percig visszafolyató hűtő alkalmazásával történő melegítés után fehér csapadék válik ki. Ezután a feleslegben levő izocianátot ledesztilláljuk. Ily módon a (XIV) képletű N-<(N-etil-karbamoiloxi-etil)-fahéjsavaimidot kapjuk, amely diklóretánból fehér por alakjában kristályosodik ki. A kitermelés 90%-os. . Olvadáspont: 148,5—150,5 C (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 64,10 H 6,92 N 10,68 Talált, %: C 63,93 H 7,02 N 10,80 Infravörös színkép (KBr-ban): v NH 3320 cm-1 —3240 cm-1 v CO 1695 cm"" 1 —1660 cm" 1 ő transz CH=CH CH-ja 965 cm" 1 Szomszédos 5 H a fenilgyűrűn 870 cm-1 —740 cm-1 9. példa: N-(N-Fenil-karbamoiloxi-etil)-fahéjsa varaid Ci 8 Hi 8 N 2 0 3 M = 310,34 C( ;H 5 -JCH=CH—CONH—CH 2-—OCONH—C6 H 5 -CHo (XV) 55 60 65 8 1,9 g (1/100 mól) N-(2-hidroxi-etil)-fahéjsavamidot és 1,4 g (1/100 mól) fenilizocianátot a 8. példánál ismertetett módon kezelünk. Az elegyhez azután hozzáadunk 15 ml széntetra-5 kloridot a homogenitás biztosítására, keverés közben meglangyosítjuk és a pihentetés után kivált csapadékot megszárítjuk. Ily módon a (XV) képletű Nj(N-fenil-karbamoiloxi-etil)-fahéjsavamidot kapjuk, amely diklóiretánból fe-10 hér lapocskák alakjában kristályosodik ki. Kitermelés: 90%. Olvadáspont: 152—154 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: 15 Számított, %: C 69,66 H 5,85 N 9,03 Talált, %: C 69,63 H 5,86 N 9,16 Infravörös színkép (KBr-ban): v NH 3300 cm""1 20 v CO 1725 cm-1—1660 cm" 1 ő transz CH=CH CH-ja 975 cm-1 Szomszédos 5 H a fenil gyűrűn 770 cm-1 —725 cm -1 25 30 10. példa: N-(2-Hidroxi-etil)-3,4,5—trimetoxi-fahéjsavamid CK H 19 N05 3,4,5—(CH3 0) 3 —CH2 —CH 2 M = 281,30 JC6 H>—CB=CH-OH -CONH— (XVI) 4,8 g (1/50 mól) 3,4,5-itrimetoxi-fahéjsavat a megfelelő savkloriddá alakítunk és a nyers 35 terméket az 1. példánál megadott módon reagáltatjuk. Így a {XVI) képletű N-(2-hidroxi-etilJ-S^S-trimetoxi-fahéjsavarnidot kapjuk, amely diklóretánból finom, fehér tűkristályok alakjában válik ki. Kitermelés: 64%. 40 Olvadáspont: 133—134 C° (kapillárisban). Súlyszerinti elemzés: Számított, %: C 59,77 H 6,80 N 4,98 45 Talált, %: C 59,82 H 6,64 N 5,08 Infravörös színkép (KBr-ban): v OH—NH 3430 cm-1 —3320 cm"" 1 v CO 1650 cm"1 50 S transz CH=CH CH-ja 965 cm-1 1 H a fenilgyűrűn 865 cm-1 11. példa: N-(Karba,moilO'Xi-etil)-fahéjsavamid C12 Hi í N 2 0 3 CC H 5 —.CH=CHM = 234,25 -CONH^CH,—CH2 —OCONH 2 (XVII) 90 ml (1,8 mól) toluolos foszgén-oldathoz hozzáadjuk 19,1 g N-(2-hidroxi-etil)-fahéjsavamid 200 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát. Az elegyhez ezután 7 C°-on vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten hozzáadunk 23,4 g (1,8 mól) ki-4
