162939. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienilimidazolil-zsírsav-származékok és e származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 03. (BA—2673) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: ' 1970. XII. 05. (P 20 59 949.9) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162939 Nemzetközi osztályozás : C 07 d 99/06 C 07 d 49/36 C 07 d 63/12 Feltalálók: Dr. Meiser Werner vegyész, Dr. Metzger Carl vegyész, Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Dr. Plempel Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER A. G., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tienil-imidazolil-zsírsav-származékok és e származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására A találmány tárgya eljárás antimikotikus hatású új I általános képletű tienil-imidazolil-zsírsav-származékok és e vegyületek szervetlen savakkal képezett farmakológiai szempontból alkalmas savaddíciós sóinak az előállítására. Az új I általános képletű vegyületekben R jelentése tienil-csoport, valamely adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-csoport, A jelentése közvetlen kötés vagy —CH2— csoport, X jelentése —CN, — COOR1, — CO—NRiR2, —COOR3 —NRtR 2 csoport — ahol R 1 és R 2 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport és R3 jelentése rövidszénláncú alkilén-csoport —. Ismeretes, hogy néhány N-tritil-imidazol antimikotikus hatású (lásd a 720 801 számú belga szabadalmi leírást). Antimikotikus hatású tienilimidazolil-zsírsav-származékok azonban mindezideig nem voltak ismeretesek. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új tienil-imidazolil-zsírsav-származékok — ahol R, A és X jelentése a megadott — valamint e vegyületek szervetlen savakkal képezett farmakológiai szempontból alkalmas savaddíciós sói erős antimikotikus tulajdonságokkal rendelkeznek. A fentiekben definiált I általános képletű tienil-imidazotil-zsírsaiv-származékókat oly módon állítjuk elő, hogy valamely III általános képletű 10 15 20 25 30 hidroxil-származékot — ahol R, A és X a megadott jelentésű — valamely IV általános képletű vegyülettel — ahol Y jelentése —SO— csoport —• reagáltatjuk és a kapott vegyületeket adott esetben átalakítjuk a szervetlen savakkal képezett farmakológiai szempontból alkalmas savaddíciós sóikká. A találmány szerinti tienil-imidazolil-zsírsavszármazékok meglepő módon kiváló antimikotikus hatással rendelkeznek. A találmány szerinti új vegyületek ily módon bővítik az antimikotikus gyógyszer-választékot. A III általános képletű és a IV általános képletű vegyületek reakciójához bármelyik inert szerves oldószert alkalmazhatjuk. Ilyenek előnyösen az aromás szénhidrogénelk, mint például a benzol és toluol, az étereik mint például a dietiléter vagy tetrahidrofurán, a klórozott szénhidrogének mint például a metilénklorid, kloroform és széntetráklorid, és a rövidszénláncú alkilnitrilek mint például az acetaniitril. A találmány szerinti reakciót széles hőmérséklet tartományban végezhetjük. Általában 0—120 C°, előnyösen 20—100 C° között dolgozunk. A találmány szerinti reakció kivitelezésekor 1 mól III általános képletű vegyületre előnyösen 1 mól IV általános képletű vegyületet alkalmazunk. Az I általános képletű vegyület izolálását a szokásos módon végezzük. Az I általános képletű vegyületeket a szokásos 162939
