162938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiolkarbaminsavészterek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid és akaricid szerek

162938 5 6 ront, metiletilketont vagy ciklohexanont vagy erősen poláris oldószereket, így amidokat, különösen dimetilformamidot vagy dimetilacetamidot, szulfoxidokat, különösen dimetilszulfoxidot vagy acetonitrilt, valamint vizet használhatunk. Használhatunk ezenkívül étereket, így dietilétert, dioxánt vagy etilénoxidot, éteralkoholokat, így etilénglikolmonometilétert és észtereket, így etil- és amilaeetátot. Szilárd hígítószerként vagy hordozóanyagként előnyösen őrölt természetes ásványi anyagokat így kaolint, agyagot, talkumot, krétát, pirofillitet, gipszet, vermikulitot, dolomitot, apatitot, kenet, diatomaföldet, montmorilloinitot vagy őrölt szintetikus ásványi anyagokat, így nagy diszperzitású kovasavat, alumíniumoxidot vagy szilikátot használhatunk. Alkalmazhatjuk ezenkívül őrölt növényi anyagokat, szervetlen sókat, így kalciumfcarbonátot és szintetikus gyantákat, így fenolgyantákat, karbamidgyantákat és polivinilkloridot. Gázalakú hígítószerkémt vagy hordozóanyagként alkalmazhatunk aeroszol hajtógázokat, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázalakúak, így freonokat. Előnyös emulgálószerek a kationos, nem ionos és anionos emulgátorok, így alkilaminok, például laurilamin, szteariltrimetilammóniumklorid vagy alkildimetilbenzilammóniumkloridok, polioxietilénalkilaminok, polioxietilénzsírsavészterek, polioxietilénzsíralfcoholéterek, például alfcilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok, például nátrium-laurilszulfonát vagy alkilnaftalinszulfonátok, előnyös diszpergálószerek a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. Alkalmas segédanyagok a szerves anyagok, stabilizátorok, adhézív szerek, például szappanok, kalcium-kazeinát, nátriumalginát, polivinilalkohol, detergensek, kumaron- vagy indolgyanták, vagy polivinilbutiléter, gyúlékony anyagok, például cinkpor vagy diciándiamid, oxigént leadó anyagok, például perklorátak, nitritek vagy dikromátofc, fitotoxiciiást csökkentő anyagok, például cinikszulfát, vasklorid vayg réznitrát, a biológiai hatást meghosszabbító anyagok, például klórozott terpenilek, emulziót stabilizáló anyagok, például kazein, tragakantgumi, karboximetilcellulóz vagy pohvinilalkohol és szinergetikus szerek. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat szükség esetén együtt alkalmazhatjuk egyéb mezőgazdasági vegyszerekkel, így inszekticidekfcel, akarieidekkel, nematociúokkal, vírusölőszerekkel, herbecidikkel, növényi növekedést szabályozó anyagokkal, például szerves foszforsavészterekkel, karbamátokkal, ditio-(vagy tial)-karbamátokfcal, klórozott vegyületekkel, dinitrolvegyületefekel, szerves kén- vagy fémvegyületekkel, antibiotikumokkal, szubsztituált di'feniléterekkel és karbamid-triazinofckal, valamint trágyázószérekkel. Az alkalmazásra kész készítményeket bármely szokásos módon alkalmazhatjuk, például perme^ tezéssel, ködösítéssel, porlasztással, porozással, beszórással, öntözéssel, füstöléssel, talajjal való 5 összekeveréssel, elpárologtatással és elárasztással, felületi alkalmazással, festéssel, befedéssel, beszórással és bemerítéssel. Az alkalmazásra kész készítmény hatóanyagkoncentrációja általában 0,0001—20 súly%, elő-10 nyösen 0,005—10 súly'%. A hatóanyag mennyiségét a készítmény típusától, az alkalmazás módjától, céljától, idejétől és helyétől és a gyomok és/vagy atkák fejlődési stádiumától függően változtathatjuk. 15 A találmány szerinti készítményeket az úgynevezett ultra-low-volume eljárásban is alkalmazhatjuk, ékkor 95% hatóanyagkoncentrációt is alkalmazhatunk, vagy felvihetjük a hatóanyagot önmagában is. 20 Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 10 árra számítva általában 3—1000 g, előnyösen 30—600 g. Ezt a mennyiséget szükség esetén túl is léphetjük vagy kevesebb hatóanyagot is alkalmazhatunk. 25 A találmány tehát olyan herbicid vagy akaricid készítményt nyújt, amely hatóanyagként I általános képletű vegyületet tartalmaz valamely hígítószerrel vagy hordozóanyaggal összekeverve. Ha folyékony hígítószert használunk, a ké-30 szítmény előnyösen valamely felületaktív szert is tartalmaz. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. A szer előállítását és a kísérleti eredményeket bemu-35 tató példákban a vegyületeket az 1—3. példákban szereplő számozással jelöljük. 1. példa 40 18,1 g (0,1 mól) 4-klór-benzilmerkaptán nátriumsót összekeverünk 150 ml acetonnal. Ezután keverés közben szobahőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 16,2 g (0,1 mól) 2-metilpiperidino-45 karbamoilkloridot. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 2—3 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk a reakció teljessé tétele céljából. Ezután az acetont ledesztilláljuk és hozzáadunk 300 ml benzolt. A benzolos fázist elvá-50 lasztjuk és 1%-os sósav-oldattal, 1%-os nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk, majd vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Ezután csökkentett nyomáson desztilláljuk, először a benzolt desztilláljuk le, majd 26,5 g 4-klórbenzil-55 Ezt a vegyületet az alábbiakban 3. számú vegyületként azonosítjuk. Forráspont: 168—172 C0

/ 0,5 Hgmm. Kitermelés: 93,3%. Törésmutató: ^»0:1,5779. 60 2. példa 27,9 g (0,1 mól) 3-klór-4-izopropoxibenziltiokarbonilkloridot feloldunk 200 ml acetonban. Az 65 oldatot 0—5 C°-ra hűtjük. Keverés közben csep-3