162884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-(pirazolo[3,4-b] piridin-5-IL-formamidoetil)-fenilszulfonilkarbamid-származékok előállítására
162884 9 10 -etiil^^m^l^lHHpiriaaolotS^-blipdiriddin-iS-kiarbonilklkurid 100 ml viztmenites piridinnel készült oldatához, a neakciókeveiréket szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, a kivált p-(/?-aiminaatü)~benzolszulfaniamid4iiidrakloridot szűrőn eltávolítjuk, és a szűredéket vákuumban bepároljuk. A -száraz imairadékként kapott 4i[^-i(4--felór-l-etil-3-m©til-lH-piiraizoi lo{3,4-b]piridin^5--foonamido)-etil]-benzolszuiMonamidot vízzel kezeljük, szűrőn elválasztjuk, és etanol és dioxán elegyéből átkristályosítjuk. Kitermelés: 10 g (88%). Olvadáspontja 258—260°. e) l-Ciklonexil-3- Vp-[2-(/4-klór-l-etil-3-metil-HlH-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il/-form>amido)-etil]-fenil/^szulfoinil/-karbainid Az l-ciklohexil-3-.7p-{2-H('4--kló;r-l-l e:til-3-mstil-1 H-pdariazoliö [3,4^b] piiri din-5 JÍl/-tfo, rmam.ido)-'£ 1 t i 1]^fenál/^benz<>lszulfonil/-kairbaimidat az 1. példa g) saaikasaa szerint állítjuk elő. Az ott alkalmazott 4-[/5-i(4-ietoxi-l-etil-'lH-pk:a, zalio[3,4-b]-pirAdm-5-formamido)-etU]-benzolszulfonam'idot egyenértékű mennyiségű 4-[/J-'(4-klór-l-ietil-3--imetil-lH-piraziolo'[3,4-b] piridin-5-formamido)-etU]-benzolszul£onamiddal helyettesítjük. Kitermelés: 73%. Olvadáspontja 217—218°. 10 15 20 25 4. példa: l-Cifcliohexil-3-//FH[2-(/l-etil-3-metil-lH-piirazoib![3,4-b]piridiinr'5-'il/^fonnaimido)-etil]-jfenil/-5 -szulfoinil/^kairbamid A 2. példa c) szakasza szerint eljárva, de a 4-etoxi-'l-etäHlH--pirazalö[3,4-b]ipi!ridiin-5-ikairbonsavat egyenérték mennyiségű lHetiil-3-metil-1 H-piirazo'l'0{3,4-Hb]pMdin-5-karbantäawiai helyettesítve 4-[/J-t(l-eitál-3-mieitilMlH-piinazoiliot3,4-.b] piridin-ö-foirmamidoJ-ieitillHbenaolsizulííonainidoitka^ punk. Olvadáspontja 217—Í220°. Ezt a vegyületet az 1. példa g) szakasza szerint l-ciklohexil-3-, /p-[2-i(/il-e)til-3-mietilHlH-pirazO'ltai[3,4-b] pirtdin-5-iil/-'fo!i7naimido)-etÉl]-'feniil/-szulíionil/Jkairbamiddá alakítjuk. Olvadáspontja írneibanolból át-' kristályosítva 192—194°. Az 1. példa g) szakaszával analóg módon előáliMtdtt nátriumsó 1 /2 mól vizet tartolmiaz. Olvadáspontja 295°. Kitermelés: 70%. Az 1. példával analóg módon eljárva az 1. táblázatban .megadott iszubsatiituienselket hordó további I általános képletű vegyületek állíthatók elő. A vegyületek képletében R4 cifelohexilcsoportoit képvisel. A kitermelés 55—75%. 1. táblázat Példa Bi R2 Olvadáspont, C° • Nátriumsó olvadáspontja, C° 5. CH3-^-CH2 —• H CH3—O— — 245 (bomlik) 6. CH3-CH2— ^CH3 CH3 —O— 193—194 210 (bomlik) 7. CH3—CH2 — -CH3 (CH^CH—O— 193—194 216—218 (bomlik) 8. CH3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 — —CH3 Cl 212 — 9. CHs-CHa—CH2 -CH2 — -CH3 CH3—CHa—O— 187-488 — 10. CH3—CH2 — -CH3 CH3—CH2 -JCH 2 -OH 2 —O— 184—185 \ — 11. i(CH3 )áCH— —CH3 CH3 —OH 2 —O— 178—180 252—,254 (bomlik) 12. CH3 —CH 2 — —CH3 (CH3 )2CH—CHa—O— 152—153 224—225 (bomlik) 13. CH3 -€H 2 ^CH 2 —CH 2 — —CH3 CH3—O— — 195—197 (bomlik) 14. CH3—CH2 —CH2 —CH3 CH3 -4:H 2 -O— 1165—167 211-^213 (bomlik) 15. (CH3 ) 2 CH— -CH3 CH3—O— 172—174 249—241 (bomlik) 16. CH3—CH2 —— —CH3 (CH3)2|CH—CH2 '—CH 2 —O— 170—172 — 17. CH3--CH2— —CH3 CH2 == iCH—CH2—O— 165—167 — Szabadalmi igénypont: karbamiidok és sóik előáüításéra -képletben Eljárás aiz I általános képletű új 4-(piraao!lo[3,4Jb]pMdin-5HÜ-i£ormamidiofiitül^^ 65 Rí 'kevés szénatomos aHálcsapoiitot, ebben a 5
