162876. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-alkil-4-hidrazino-1H-pirazolo[3,4-b] piridin-5-karbonsavak és alkilésztereik előállítására

MAGYAR SZABADALMI 162876 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS dÉÜlr' Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/04 y""^P Bejelentés napja: 1970. VI. 15. (SU—544) ^jß Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. VI. 16. (833 672) // . • ' '-.,. _-í ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. '•"•-., ' • •'• on.^ / Feltalálók: / Hoeihn Hans vegyész, Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság, Chasin Mark vegyész, Englishtown, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált l-alkil-4-hidrazino- lH-pirazolo[3,4-b]piridin-5-karbonsavak és alkilésztereik előállítására A találmány tárgya eljárás az I és II általános képletű új szubsztituált l-alkil-44iidra2ímo-lH-pirazolo[3,4-b] piridin-5-karbonsavak, alkilésztereik és savaddíeiós sóik előállítására, Ezekben a képletekben Rj hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 kevés szénatomos alkil- vagy fenil-)(kevés szénatomos)-alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkanoil- vagy fenilcsoportot, R5 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkanoilcsoportot, X kevés szénatomos alkil- vagy hidroxialkilcsoportot és Y kevés szénatomos •alkil- vagy hidroxialkiicsoportot jelent, vagy X és Y a köztük levő szénatommal együtt egy 5—7 széniatomos cikloalkilidén- vagy egy 5-nitroífurfurilidén-csoportot alkotnak. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí hidrogénatomot vagy etilcsoportot, R2 etil- vagy benzilcsoportot, főképp etilcsoportot jelent, és R3, R4 és R5 hidrogénatomokat jelentenek. A II általános kép-10 15 20 25 létű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében Rí, R2 és R3 a fent említett jelentésűek, és X és Y kevés szénatomos alkilcsoportokat, főképp metilcsoportot jelentenek. Az új vegyületek a következő reakciósorozat útján állíthatók elő. A megemlített szerkezeti képletekben a jelek azonosak a fent megadottakkal. Az 1057 740 számú brit szabadalmi leírásban ismertetett módon előállítunk egy III általános képletű ö^aminopirazolt. • Nevezetesen egy IV általános képletű aldehid- vagy ketonhidrazont —ebben a képletben R3 a fenti jelentésű, és Rg és R9 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil->(kevés szénatomos)-alkilcsoportot jelentenek — ciklizálunk. A gyűrűzárást iners oldószerben, például egy alkoholban, például metanolban, etanolban vagy butanolban, előnyösen katalizátor jelenlétében mintegy 90— 130 C°-ra való melegítéssel hajtjuk végre. Katalizátorként például alkoholátok, előnyösen alkálifémalkoholátolk, célszerűen buitilátok, midiit a nátriumbutilát, alkalmazhatók. Ezt az 5-aminopirazolt egy V általános képletű alkoximetilénmalonsavészterrel reagáltatjuk — ebben a képletben RÍ és Alkil kevés 30 szénatomos alkilcsoportot jelent; ilyen V álta-162876