162869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 8-amino-1,2,4-pirimido[4,5-E]tiadiazin-1,1-dioxidok előállítására

162869 11 12 padékot szűrjük, és metanolból átkristályosítva a cim szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 338—339° (bomlik). A cím szerinti vegyület 35 ml metanollal készült szuszpenziójába 10 percig hidrogénkloridgázt vezetünk. A lehűtéskor kiváló csapadékot szűrjük, és a cím szerinti vegyület hidrakloridját kapjuk. Olvadáspontja 332—334° (bomlik). 14. példa 8-Amino-3-etil-6-metilamino-l,2,4-pirimido [4,5-e]tiadiazm-l,l-dioxid (f/ eljárásváltozat) 10 g 8-amino-3-etil-6-metilszulfonil-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidnak 600 ml metanollal készült szuszpenziójába 30 percig metilamingázt vezetünk. A lehűtés után kapott cim^ szerinti vegyületet leszűrjük. 5,8 g cim szerinti vegyületet 200 ml metanolba szuszpendálunk, majd az anyagba 15 percig hidrogénklorid-gázt vezetünk, amíg víztiszta oldat keletkezik. Ezután az oldószer nagy részét elpárologtatjuk, és az anyaghoz étert adva a cim szerinti vegyület hidrokloridja válik ki. Olvadáspontja 235—248° (bomlik). 15. példa (f/ eljárctsváltozat) A 14. vagy 15. példával analóg módon eljárva, és körülbelül egyenértékű mennyiségű megfelelő kiindulási anyagból a 3. példa cim szerinti vegyületét, a 4. példa m)—q) pontjai szerinti vegyületeket, és a 10. példa a)—f) pontjai szerinti vegyületeket kapjuk. 16. példa 8-Amino-3-metilaminometil-6-metiltio-l,2,4--p!irimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxid (g/ eljárásváltozat) 10 g 8-amino-3~klórmetil-6-metiltio-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidot 500 ml metanolba szuszpendálunk, és a szuszpenzióba 30 percig metilamingázt vezetünk. Ezután a reakciókeveréket 1,5—2 óra hosszat 40—50°-on melegítjük, lehűtjük, és szűrjük. A szüredéket 100 ml-re bepároljuk, és ismét szűrjük. A maradékot hideg metanollal mossuk, és megszárítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 254—257°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l -dioxidok előállítására — ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, egy II általános képletű csoportot vagy egy III általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben R3 hidrogénatomot, R5 1—4 szénatomos alkilcsoportot és X 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent —, I R2 hidrogénatomot, R

4—S— vagy R4—SO2— általános képletű csoportot — ezekben a képletekben R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — vagy egy IV általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben Re 10 és R7 azonosak vagy különbözőek lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—8 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy Ro és R7

a köztük levő nitrogénatommal együtt egy morfolinocsoportot jelentenek —, és 15 A és B hidrogénatomokat jelentenek, vagy A és B együtt a nitrogénatom és a szénatom között egy második kötést alkotnak, amikor is Rí hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R2 R4—S— általános képletű csoportot képvisel — ahol R4 20 a fenti jelentésű —, továbbá Rí metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R2 R4—S— általános képletű csoportot — ahol R4 a fenti jelentésű — és A és B együtt egy második kötést jelent, és Rí hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R2 hidro-25 génatomot jelent, és A és B együtt egy második kötést jelent —, azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű 8-am:ino-l,2,4-piriimido[4,5-e]tia-30 diazin-l,l-dioxidok előállítására — ebben a képletben R'2

hidrogénatomot, vagy R4—S— általános képletű csoportot (amelyben R4 a fenti jelentésű) vagy egy IV általános képletű csoportot jelent, és R'j hidrogénatomot vagy 1—4 szén-35 atomos alkil-, fenil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy II vagy III általános képletű csoportot (ezekben a képletekben R3, R5 és X, a fenti jelentésűek) jelent, amikor is R'i hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R'2 R4—S— ál-40 talános képletű csoportot jelent (R4 a fenti jelentésű) — Ibk általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidokat — ebben a képletben R'i és R'2 a fenti jelentésűek — fémhidriddel oldószerben redukálunk, vagy 45 b) az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására — ebben a képletben R2 jelentésű, és R"i Rj-gyel azonos, de a II általános képletű csoporttól eltérő jelen-50 tésű, és R"i hidrogénatomtól vagy metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R2 R4—S— általános képletű csoportot jelent (R4 a fenti jelentésű), és Rí hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R2 hidrogénatomot jelent — V általános képletű 4,6-55 diamino-5-pirimidinszulfonamidokat — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — VI általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben R"i a fenti jelentésű, és minden Rg azonos, és metil-, etil- vagy n-propilcsoportot jelent — reagálta-60 tunk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó Id általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e] tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására — ebben a képletben R"2 R2-vel azonos jelentésű, de attól 65 a IV általános képletű csoporttól eltérő jelenté-