162791. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

162791 10 2. példa: Az 1. példához hasonló módszerrel állítjuk elő a következő vegyületeket: 2,3-dihidro-3,3-dimetü-2-morfolino-benzofuráín-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 111—112 °C (80%-os hozam), 2>

3-dihidro-3,3-dimetil-2-)(4-metilpip>erazino)--benzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 98—99 °C. 2,3-dihidro-3-etil-2-morfolino-benzofurán-5-ill--metánszulfonát, olvadáspont: 104—107 °C. 2,3r

dihidro-3-etil-2-piperádmo-benzofurán-5--il-metánszulfonát, olvadáspont: 85—-88°C, l,2,3,4,4a,9b-hexahidro-4a-imorfolino-dibenzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 101— 103 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-(dimetilamino)-benzo-fuirán-541-metánszulfonát, olvasdáspont: 64— 65 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-pirrolidmo-4,6-diklór-benzof urán-5-il-metánszulf onát, olvadáspont: 94—95 °C, 2,3-dihidrot-3,3,6,7-tetrametil-2-morfolino^benzofurán-5-il--metánszulfonát, olvadáspont: 66— 67 °C, 2,3-dihidro-3-hexil-2-morfolino-benzofurán-5--il-metánszulfonát, olvadáspont: 54—57 °C, 2,3-dihidro-3,3,6-trimetil-2-morf olino-benzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 134— 135 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-6-rnetoxi-benzof urán-5-il-metánszulf onát, olvadáspont: 126—128 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolinoj6-izopropil--benzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 102—103 XV 2,3-dd!hidro-3,3-dimetil-2-morfolino-4^acetil--benzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 156—158 °C, 2,3-dihidiro-3,3-dimetil-2-morfolino-6-klór-ben-zof urán-5-il-metánszulf onát, olvasdáspont ja: 136—138 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-mor£olino-4,6-diklór-benzofurán-5-iI-metánszulfünát, olvadáspont: 163^165 °C, ' 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 66—70 °C, 2,3-dihddro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofuráin-5-il-butánszufonát, olvadáspont: 62—64 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofurán-5-il-3-metoxipropánszulf onát, olvadáspont: 73—74 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolinobenzofurán-5-iMdórmetánszulfonát, olvadáspont: 130— 132 °G, .2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-.(4-metilpiperazino)--benzofurán-5-il-etánszulf onát, olvadáspont: 82—84 °C, 2,3-ddliidjro-3,3-diimetil-2-pinx>lidino-benzofurán-5-*il-propánszulfonát, nem desztillálható folyadék, 2,3-diWdro-3,3-dimetil-2-pirrolidino-benzofurán-5-il-etánszulfonát; nem desztillálható olaj, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-pirrolidino-benzofurán-5-il-2,2-diklórpropionát; nem desztillálható olaj, 2,3-dihidro-3,3^imetil-2-piperidino-benzofurán-5 -5-il-2,2-diklórpropionát; nem desztillálható olaj, 2,3-dihidro-3-dimetü-2-morfolino-benzofurán.--5-il-p-toluolszulfonát, olvadáspont: 108 C

C, 2,3HÍil

hidrcH3,3^imetil-2-pipe!ridiino-benzofurán-10 -5-il-p-toluolszulfonát, olvadáspontja: 98 °C, 2,3-dihidro-3-etü-2-(4-metilpiperazino)-benzo-furán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 93— 94 °C, 2,3,3a,3b-tetrahidro-3a-morfoliino-lH-ciklopen-15 ta(b)-benzofurán-7-il-metánszulfonát, olvadáspont: 144—146 °C, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-6,7-diklórbenzof urán-5-il-metánszulfonát; olvadáspont: 135—136 °C, 20 2,3-dihidro-3,3,6,7-tetrametil-2-morfolinobenzofurán-5-il-metánszulfonát, olvadáspont: 102— 103 °C. 25 3. példa: 18,5 rész 2,3-dihidro-3,3-dimetü-54iidroxi-2--pirolidino-benzofuránt 150 rész vízmentes éterben és 9,3 rész trietilaminban szuszpendálunk 30 és a hideg szuszpenziót hirtelen beadagolt 10,5 orász metánszulfonilkloriddal kezeljük. ' Háromnegyed óra eltelte után a reakcióelegyet leszűrjük, a szűrletet petroléterrel felhígítjuk, mígopálos lesz, majd kovasavgélen szűrjük. A szűr-35 letet fele térfogatra bepároljuk, majd petroléterrel hígítjuk. 7,5 rész 2,3-diíhidro-3,3-dimietil-pirrolidino-benzofurán-5-il-metánszulfonáthoz jutunk, amelynek olvadáspontja 79—81 °C. 40 Analízis (C15H21NO4S): Talált: C : 57,55% H : 6,70% N : 4,30% Számított: C : 57,86% H : 6,80% N : 4,30% 45 4. példa: 24,9 rész 2. példa szerinti 2,3-dühidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofurán-5-il-metánszulfonátot 50 rész vízben és 22,4 rész sósavban 50 szuszpendálunk, majd a szuszpenziót gyorsan 90—100 °C-ra melegítjük és 2 perc leforgása alatt lehűtjük. A nyersterméket 3X60 rész éterrel extraháljuk, az éteres kivonatokat 2X50 rész vízzel mossuk, nátniumszulfát felett szárítjuk 55 és bepároljuk. A kapott gumiszérű terméket átkristályosítjuk, amikoris 16 rész 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2--hidroxibenzof urán-5-dlimetánszulfonáthoz ju-60 tunk, amelynek olvadáspontja 69—72 °C. 5. példa: 65 A következőkben felsorolt vegyületeket a 4.t példa szerinti módszerrel állítjuk elő: 5