162760. lajstromszámú szabadalom • Eléjárás 18-metilén-pregnánok előállítására

MAGTAR SZABADALMI 162760 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS is Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (Cl—1090) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/00 ^w Svájci elsőbbségei: 1967. XII. 22. (18119/67), 1968. XI. 25. (17513/68) /^ - •- •••'< ;

"..7\ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, Dr. Kalvoda Jaroslav, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás 18-metilén-pregnánok előállítására A találmány tárgya eljárás a pregnán-sorozat és 19-ínor-pregnán-sorozat új lS-caetilén-szteroidjainak, különösen az olyan I általános képletű vegyületeknek az előállítására, ahol X hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, R hid- 5 rogenatomot vagy valamely szabad vagy észterezett hidroxil-csoportot képvisel, és amelyek a 6,7-helyzetben és olyan vegyületek esetén, amelyekben X metil-csoportot jelent, a 6,7- és/vagy 1,2-helyzetben egy további kettőskötést tártai- 10 mázhatnak. Az észterezett hidroxil-csoportok mindenekelőtt olyanok, amelyek alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos szerves karbonsavakból 15 vezethetők le, különösen 1—18 szénatomos szerves karbonsavakból, például az alábbiakból; hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsavak, vale^ riánsavak, így n-valeriánsav vagy trimetilecetsav, trifluorecetsav, kapronsav, /?-trimetil-pro- 20 pionsav vagy dietilecetsav, önánt-, kapril-, pelargon-, kaprin-, undeeilsav, az undecilénsav, a laurin-, mirisztin-, palmitin- vagy sztearinsav, az olajsav, vagy egy ciklopropán-, -bután-, -pentán- és -hexánkarbonsav, ciklopropilmetánkar- 25 bonsav, ciklobutilmetánkarbonsav, ciklopentiletánkarbonsav, ciiklohexiletánkarbonsav, benzoesav, fenoxialkánsavak, így fenoxiecetsav, dikarboosavak, így borostyánkősav, ftálsav, kinolinsav, furán-2-karbonsav, 5-terc.-butil-furán-2- 30 -karbonsav, 5-bróm-furán-2~karbonsav, 5-bróm-furán-3-karbonsav, nikotinsav, vagy izonikotinsav vagy pedig szulfonsavak, így pl. a benzolszulfonsav. Ezek az észterezett hidroxil-csoportok olyan csoportok is lehetnek, amelyek szervetlen savakból, így például foszfor- vagy kénsavakból vezethetők le. Különösen értékes a II iképletű 18-metilén-progeszteron, valamint annak 1,2- és 6,7-dehidro- és 1,2; 6,7-bisz-dehidro-származékai, a 18--metilén-19-inor-progeszteron, a 17a-acetoxi-18--metilén-progeszteron, annak 19-nor-száramzéka és ezeknek a vegyületeknek a 6-dehidro-származékai. A fenti I általános képletű új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így gesztagén hatásuk mellett különösen ovulációgátló hatásuk van, amint az állatkísérletben, például patkányon kimutatható. Ezek a vegyületek ezért gesztagén hatású és kontraceptív (fogamzásgátló) szerekként kerülhetnek alkalmazásra. Az említett új vegyületek emellett azonban értékes kiindulási anyagok is további hasznos termékeknek, különösen farmakológiailag hatásos vegyületeknek az előállítására. A 18-. -metilén-progeszteron például nyúlon szubkután, illetve orális beadás esetén, 0,01—0,03 mg/kg szubkután, illetve 1 mg/kg körüli orális adagokban határozott gesztagén hatást mutat. 162760