162758. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-alfa-ciano- acilamino-cefalosporánsavszármazékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 28. (Cl—1055) Svájci elsőbbségei: 1969. XI. 28. (17731/69), 1970. II. 17. (2281/70), 1970. IV. 20. (5877/70, 1970. VI. 02. (8199/70) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162758 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 lülílúCU Feltalálók: Dr. Bickel Hans, vegyész, Binningen, Dr. Bosshardt Rolf, vegyész, Arlesheim, Dr. Mueller Johannes, vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás 7-a ciano-acilamino-cef alosporánsav-származékok előállítására Az 1 463 651 számú francia szabadalmi leírás olyan A képletű gyógyászatilag hatékony 7--aminocefalosporánsav-származékokat ismertet, melyekben Rí és R2 a következőkben megadott jelentésű és R3 többek között heterociklusos gyökkel éterezett merkaptoesoport. Ügy találtuk, hogy különösen erős antibiotikus hatásúak az I általános képletű vegyületek, melyekben R3 egy egyik szénatomjával a kénatomhoz kapcsolódó, aromás jellemű heterociklusos gyök, mely legalább két nitrogénatomot és még egy további heteroatomot, így nitrogén-, kén- vagy oxigénatomot tartalmaz. A fenti I képletben Rt és R2 azonos vagy egymástól különböző gyök, ezek a gyökök hidrogénatomok, vagy adott esetben szubsztituált egyértékű, legfeljebb 8 szénatomos szénhidrogéngyökök, vagy valamely a szénatomjával kapcsolódó, heteroatomként nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyök, vagy Rí és R2 együttesen egy adott esetben nitrogén-, oxigén- vagy kénatommal megszakított és/vagy helyettesített, kétértékű R'i\ _ R'2 / C ~ 10 15 20 25 általános képletű csoportot jelent, ahol R'i és R'2 jelentése megegyezik Rj és R2 jelentésével, vagy együttesen legfeljebb 8 szénatomos alkiléncsoportot képezhetnek. 30 Adott esetben szubsztituált egyértékű szénhidrogéngyök mindenekelőtt valamely rövidé szénláncú alkil-, mono- vagy diciklusos ariivagy aril-(rövidszénláncú)-alkilgyök, főleg monociklusos gyök, pl. adott esetben szubsztituált fenil-, tolil- vagy benzilgyök, RÍ vagy R2 csoportként álló, adott esetben szubsztituált egyértékű heterociklusos gyök, pl. valamely monovagy diciklusos heterociklusos gyök, vagy heterociklusos^(rövidszénláncú)-alkilgyök, amely előnyösen 5—6 gyűrűatoinot és 1—3 heteroatomot tartalmaz, főleg a monociklusos, aromás jellemű, 5—6 gyűrűatomos és egy kén-, nitrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyökök, pl. a tienil-, furil-, piridil-, pikolil-, pirril-csoport, vagy a megfelelő heterociklusos-(rövidszénláncú)j alkilgyökök, pl. tenil-, furfuril- vagy piridil (2) metilgyök. Az ilyen alifás szénhidrogéngyökök vagy aromás, aralif ás vagy heterociklusos gyűrűk szubsztituense pl. egy vagy több, azonos vagy különböző funkcionális csoport, pl. hidroxilcsopört, rövidszónláncú alkoxi- vagy rövidszénláhcű alkilmerkaptocsoport, szabad vagy észterezett karboxilcsoport, aminocsoport, nitro-, ciano- vagy karbonilcsoport és főleg halogénatom, vagy trifluormetilcsoport és gyűrű esetén rövidszénláncú alkilgyök is. Adott esetben szubsztituált kétértékű szén-162758
