162754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3,5,6-tetrahidro- imidazo[2,1-b]-tiazol-gyűrűrendszert tartalmazó vegyületek előállítására

162754 8 nalízis: Számított!% Talált% C 59,42 59,37 H 6,35 6,56 N 12,60 12,65 S 14,42 13,96 4. 1,5 g 2-[(/?-hidroxi-a-fenil-etil)-imino]-tiazolidint 20 ml foszforoxikloriddal 100 C°-on 2 órán át melegítünk. A reakcióelegyet 2 óra múlva jégre öntjük, arnmóniumhidroxiddal meglúgosítjuk és toluollal extraháljuk. Az oldószer eltávolítása után a maradékot acetonban oldjuk és a hidrokloridot izopropanolos sósavval kicsapjuk. A kapott termék 0,2 g 2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo[2,l-b]tiazol-hidroklorid. Op.: 253—254 C°. A termék vízmentes etanolból történő kristályosítás után 261—263 C°on olvad. 5. 1,05 g dl-2,3,5,6-tetrahidro-6 feinil-imidazo [2,l-b]-tiazol hidrokloridot 11 ml vízben feloldunk és 2 ml tömény ammóniumhidroxidot adunk hozzá. A kiváló bázist szűrjük, 0,7 g fehér kristályos dl-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo[2,l-b]-tiazolt kapunk. Op.: 92—94 C°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek (mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, mely adott esetben egy vagy több halogénatommal, alkil-, alkoxi- vagy trihalogénmetil-csoporttal helyettesítve lehet) és gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sóik előállítására azzal jellemezve, hogy valamely (II—A) általános képletű vegyületet, vagy (II—B) általános képletű tautomerjét (mely képletben R jelentése a fent megadott és D jelentése hidroxicsoport vagy egy szervetlen savval képezett észter-csoport) vagy sóját ciklizáljuk, mimellett kívánt esetben egy D helyén hidroxil-csopor-10 15 20 25 30 35 40 tot tartalmazó (II—A) általános képletű kiindulási anyagot, vagy (II—B) általános képletű tautomerjét gyűrűzárás előtt a megfelelő szervetlen savval képezett észterévé alakítjuk, és kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületet sójává alakítjuk vagy az (I) általános képletű vegyületet sójából felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a gyűrűzárást a (II—A) általános képletű vegyület vagy (II— B) általános képletű tautomerje bázikus vegyülettel történő kezelésével végezzük el. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy bázikus vegyületként ammóniumhidroxidot, alkálifémhidroxidot, alkálifémkarbonátot vagy alkálifémhidrogénkarbonátot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként D helyén halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot tartalmazó (II—A) általános képletű vegyületet vagy (II—B) általános képletű tautomerjét vagy sóját alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy valamely, D helyén hidroxi-csoportot tartalmazó (II—A) általános képletű vegyületet vagy (II—B) általános képletű tautomerjét halogéneízőszerrel kezeljük, majd a képződő halogénszármazékot izolálás után vagy anélkül bázikus kezelésnek vetjük alá. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy halogénezőszerként hidrogénbromidot, foszfortribromidot, tionilkloridot, foszforoxikloridot vagy foszforpentakloridot alkalmazunk. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatoisítási módja azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R helyén fenil-csoportot tartalmazó (II—A) vagy (II—B) általános képletű vegyületeket alkalmazunk. 2 lap 8 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 74.6450/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató. 4