162752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására

162752 21 22 béta-( 12-hidroxi-9,10-dihidro-9,1 O^etano-9-antr;il)-propionsav-piperidid, amikoris az alábbi vegyületeket kapjuk: 9-(gamma-dimetilaminopropil)-12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antr acén, 9-[gam!ma-(N'-/béta-hidroxi-etil/-piperazino)-propil]-12-j

hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, 9-(gamma-morfolino-propil)-12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, 9-(gamma-pirrolidino-propil)-12-hidroxi-9,10-dihidro-9,1O-etano-antracén, 9-(garnma-piperidmo-propil)~12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén. Ezekből a szokásos módon állíthatók elő a sók, pl. a hidrokloridok vagy metáinszulfonátok. 9. példa. A 6. példában leírthoz hasonló módon hidrolizálhatjuk sósavval az alábbi vegyületeket: 9-[gamma:-(N-acetil-metilamino)-propil]-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, 9-(N-acetil-etilaminometil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén vagy 9-(N-aoetil-benzilamiino'metil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-et anol-antracén, amikoris az alábbi vegyületekhez jutunk: g-gamma-metilaminopropilJ-^-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-antiraeén, 9-(etilaminometü)-12-oxo-9,10-dihidro~ -9,10-etano-antr aoén, 9-(benzilaminometil)-12-oxo-9,10--dihidro-9,10-etano-antracén; amelyekből a szokásos módon állíthatók elő sók, pl. hidrokloridok vagy metánszulfonátok. 10. példa. 9-(ciklopropiliminometil)-12-acetoxi-9,10-dihidro-9,1O-etano-9-antracén — amelyet 12-acetoxi-9,10-dihidro-9,10-etano-9-antraldehid ciklopropilaminnal való reagáltatása útján állíthatunk elő — vagy 9-(ciklopropiliminometil) -12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén — amely 12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10-etano-9-antraldehid ciklopropilaminnal való reagáltatása útján nyerhető — a 3. példában leírthoz hasonló módon redukálható lítiumalumíniumhidriddel, amikoris a 9-(ciklopropilaminometil)-12-hidroxi-9,10-dihidro-9,10--etano-antracént kapjuk, amelyből a szokásos módon nyerhetünk sókat, pl, hidrokloridot vagy metánszulfanátot. Ha a 9-(cií

klopropiliminometil-12-ace!toxi-9,10--dihidiro-9,10-etal

no-antracén redukálását katalitikusan végezzük, akkor 9-(ciklopropilaminometil)-12-acetoxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracént kapunk, amelyből ugyancsak a szokásos módon készíthetünk sókat, pl. hidrokloridot vagy metánszulfonátot. 11. példa. 9-(dimetilaminometil)-12-oxo-9,10--dihidro-9,10-etaino-an,tracónt metilmagnéziumbromiddal reagáltatunk tetrahidrofuránban, majd a kapott magnéziumhalogenid-vegyületet vízzel elbontjuk; ily módon 9-(dimetilaminometil)-12-metil-l 2-hidr oxi-9,10-dihidro-9,10-etano-antracént kapunk, amelyből a szokásos módon készíthetünk sókat, pl. hidrokloridot vagy metánszulfonátot. 12. példa. 9-(gai

mma-metilaminopropil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-antracétn vagy 2,6-diklór-9-(aminometil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-aintracén formaldehiddel és hangyasavval, a 6. példában leírthoz hasonló módon történő metilezése útján állíthatjuk elő a 9-(ga:mma-dimetilaminopropil)-12-oxo-9,10--dihidro-9,10-etano-aintracént ill. a 2,6-diklór-9--(dimetilaminometil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10--etano-an,tracént és ezek sóit, pl. a hidrokloridot vagy a metánszulfonátot. 13. példa 2,6-diklór-3'-metil-6',ll,3',4'-tetra- . hidr 0-6', 10-metano-spiro- [antra cón-9 (1 OH), 5'(2'H) [1,3] oxazin]-lítiumalumíniumhidriddel, a 4. példában leírthoz hasonló módon történő redukciója útján állítható elő a 2,6-diklór-9-(dimetilaminometil)-12-hidroxi-9,10--dihidro-9,10-etano-antracén, valamint ennek sói pl. a hidroklorid vagy a metánszulfonát. A fentiek során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 2,6-diklór-3'-metil-6',ll,3',4'-tetrahidr 0-6', 10-metano-spiro- [antracén-9 (1 OH), 5'(2'H)[l,3]oxazin]hasonló módon állítható elő, mint a 4. példa szerinti eljárás kiindulóanyaga: 2,6-diklór-9-(aminoi

metil)-12-hidroxi-9,10-dihidiro-9,10-etano-a:ntracént hangyasavval és 30%-os vizes formaldehidoldattal reagáltatunk. Ebből a vegyületből is a szokásos módon állíthatunk elő sókat, pl. hidrokloridot vagy metánszulfonátot. 14. példa. 9-(dietilaminometü)-12-hidroxi-9,10--dihidro-gjlO-etano-antracén oxidációja útján állítható elő a 9-(dietil-aminometil)-12-oxo-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, valamint ennek sói, pl. a hidroklorid vagy a metánszulfonát. 15. példa. Tablettánkint 25 mg hatóanyagot tartalmazó tablettázott készítményt pl. az alábbi összetételben, a szokásos módszerekkel állíthatunk elő: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11