162748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan szubsztituált kumarin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 11. (CA—267) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. I. 19. (P 16 68 877.0) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162748 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 7/28; 99/02; 99/04 Feltalálók: Dr. Beyerle Rudi vegyész, Bruchköbel, Dr. Stachel Adolf vegyész, Dr. Nitz Rolf-Eberhard orvos-farmakológus, Dr. Resag Klaus orvos-farmakológus, Dr. Schraven Eckhard vegyész, Frankfurt (Main)-Fechenheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Casella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft cég, Frankfurt (Main)-Fechenheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bázikusan szubsztituált kumarin-származékok előállítására Taiáknányuink tárgya leljárás új, gyogyászaitilag éritékes bázikusan szubsztituált (I) általános képletű kiumarinnszámmazékok előállítására — alhol 5 R jelenítése valamely alkál-, allbeiniil-, cükloalifás, aralkil- vagy fenílaimiirt gyöke, amely 'gyökök az alkil-, alkenil- vagy aromás mészben hidroxál-, alkoxd-, aroilóxi-, előnyösen 3,4,5-itrimetoxflbenza»l-<Jsopor*qit tartalmazó aroiloxi-, 10 cián-, alkoxdkarfoonil- <vagy dialkilaminocsoiporttal lehetnek helyettesítve, vagy valamely aicdloxiicsoipoiritoiktól mentes, olyan 5- vagy 6-tegú heterociklusos nitrogénrbázás N-aitomon karesatül kapcsolódó gyöke, 15 amely a gyűrűben heteroatamként itovábbi egy O-atomoit vagy egy S-atomot vagy egy N^atomot taritalmazhait, és amely utóbbi a heterodlklúsois részben Nnalkil-, N-tklóraril-, N-hidroxialikilr vagy N^alkoxáaralkil-csoport- 20 tal leheit helyettesítve, vagy R jelenthet még VIII, XII, XIII, XIV, XV, XXIÍI vagy XXIV képlatű csoportot, Rí jelentése rövdJdszénláncú alkil- vagy egy- 25 gyűrűs arilcsoport, R2 jelenítése az 5,7-, 6,7- vagy 7,8-helyzethez kapcsolódó alkoxi-csoporit, R3 jelenítése alkoxi-<soporit, m jelentése 1, 2 vagy 3. Az R helyén álló, niiitn>génaitoirnon keresztül kapcsolódó amánHcaaportok pl. mono- és diamdnofaból, így alMlaminokiből, ddalküaminoklból, alkemlamdnoklból, alikiléndiiiamkiokból, hidroxialkilaminoklból, alkoxialkilaminolklból és aciloxialMlaminokiból levezethető csoportok lehetnek. Ilyen aminőkként pl. a következő vegyületeikéit soroljuk fel: metilamin, etilamin, propilamin, butilamin, «iimetilamin, dietilamán, allilmetilamiin, N,N-iá^tíl-N'HmetU-etiiJéndáamin, N,N-dietil-N'-aneitilipropiléndiamin, Nnmertdl-eta-' nolamán, N-melál-propanplamiin, N-izopröpiletanolamin, N-butü^anolamin, N-ibenzdl-etainolaimin. A felsorolt hidroxialkilaminok hidroxil-csoportijai karbonsavaikkal, pl. hamgyasaiwal, ecetsavval, szénsavifélészterrel és alkoxáibenzoesavakJkal észteresíitive lehetnek. Az aralSfás ámán-^^poritok' pl. a következő vegyületekből származtaitihatók: fenálfcil^alkilaminok, mint Ibenzü-imetilaimiin, 3,4-dimetoxifenettl-ttnetilamin, 2,3,4-itriimetoxiilfeo^^ 3,4-dimetoxifenilizopropilHrneiálarniin-, ,2,3,4-itrimetoxifenilizopropiil^metilamin. Az aromás amán-csoportok pl. az alábbi vegyületekből vezethetők le: N^mietiilaniliin, N-metii-p-*anizidin, N-maetil-3,4^dimetoxii-aniilin, N-me-1ü^3,4,í5Hteimetoxi-a!nálin, N-<metiljp-klór-ainilán. Az aciloxi-csoportot nem tartalmazó, niitrogén-30 tartalmú heterociklusos bázisok pl. a követke-162748