162727. lajstromszámú szabadalom • Röntgenkontrasztanyag és eljárás ennek előállítására
162727 11 12 létében 40 óra hosszat tartó forralással reagáltatunk.. b) 14,7 3-acetilamino-2,4,6-trijód-fenolt 8,6 g 3-(2-jódetoxi)-2-etil-propionsav-etilészterrel 160 ml metiletilketonban 9 g vízmentes kalciumkarbonát jelenlétében keverés és 30—40 órás visszafolyató hűtő alatt való forralás, során reagáltatunk. Az a) és b) szerint előállított 3-[2-(3-acetilamino~2,4,6-trijód-fenoxi)-etoxi]-2-etil-propionsav-etilészter elkülönítése és elszappanosítása az 1. példában leírt módon történik. Hozam: a) 10,2 g (az elméleti 54,5%-a) b) 9,6 g (az elméleti 51,3%-a) Az előző példákban ismertetett eljárások szerint állíthatók elő a következő vegyületek: 7. példa: 3-[2-(3-propionilamino-2,4,6-trijód-fenoxi)-etoxi]-2-etil-propionsav a) Etilészter 30 ml dimetilacetamidban levő 16,95 g 3-propionilamino-2,4,6-trijódHnátriümfenolátot (0,03 mól) 10 g 3-(2-jódetoxi)-2-etil-propionsav-etílészterrel az 1. példa szerint 90 a C-on reagáltatunk. Hozam: 15,2 g (az elméleti 71%^a). Olvadáspont: (etilacetátból való átkristályosítás után): 86 °C. Analízis (CIHH2 /,J:ÍNO.-, képletre). Számított: C: 30,23%; J: 53,24%; Talált: C: 30,38%; J: 52,94%. Vékonyréteg-kromatogram szilikagélen benzol/ /kloroform/jégecet = 7:3:2 arányú elegyében: R/ = 0,65. b) Szabad sav lb) példa szerint az etilészter elszappanosításával kapjuk. Olvadáspont etilacetátból való átkristályosítás után): 114 °C. Analízis (C|KH2 <ÍJ:SNO,-, képletre). Számított: C: 27,97%; J: 55,42%: Talált: C: 28,12%; J: 55,39%. Vékonyréteg-kromatogram szilikagélen 'benzol/ ,/klorof arm/jégecet = 7:3:2 arányú elegyével; R/ = 0,70. Oldékonyság: vízben oldhatatlan, könnyen oldódik kloroformban, metanolban, etanolban. Nátrium-só: 10 g/1100 ml víz 20 °C-on. MGA-só: 50 g/100 ml víz 20 °C-on. 8. példa: 3_,[2-(3-propionilamino-2,4,6-trijód-fenoxi)-etoxi]-2-metil-propionsav a) Etilészter Olvadáspont [etanol/víz 2 : 1 arányú elegyéből átkristályosítva]: 79 °C. 5 Analízis (QTH.WJ^NO.-, képletre). Számított: C: 29,12%: J: 54,31%: Talált: C: 29,40%; J: 54,19%. in Vékonyréteg-kromatogram szilikagélen benzol/ klorof arm/jégecet = 7 : 3 : 2 arányú elegyével; R/ = 0,56. 15 b) Szabad sav Olvadáspont (etilacetátból való átkristályosítás után): 145 °C. Analízis: (CiiHisJ.fNO.-, képletre). 20 Számított: C: 26,77%: J: 56,57%; Talált: C: 27.00%; J: 56,19%. Vékonyréteg-kromatogram szilikagélen benzol/ /kloroform/jégecet = 7:3:2 arányú elegyével; 25 R/ = 0,68. További példák: 3-[3-(3-propionilamino-2,4,6-trijód-fenoxi)-propoxi] -2-etil-propionsa v 30 3-[3-(3-acetilamino-2,4„6-trijód-fenoxi)-propoxi]-2-metil-propionsav 3-f[3-i(3-propionilamino-2,4,6-trijód-fenoxi)-propoxi] -2-metil-propionsa v 3J[4-(3-propionüamino-2,4,6-trijód~fenoxi)-35 -butoxi]-2-etil-propionsav 3-[4-(3Hacetilamino-2,4,6-trijód-fenoxi)-butoxi] -2-metil-propionsav 3-i[4-(3-propionilammo-2,4,6-trijód-fenoxi)-butoxi]-2-metil-propionsav 40 Példák a diagnosztikai készítmények előállítására: A fentiekben leírt eljárással készített új vegyületeket minden megfelelő yivőanyaggal al-45 kalmazhatjuk, kapszula, granulátum, tabletta, drazsé, labdacs, klizma, szuszpenzió vagy oldat formájában. Az orális alkalmazás a legkedvezőbb, különösen mikronizált alakban, így gyorsan abszorbeálódik, és minthogy a bélben nem 50 képződik zavaró maradék, igen kedvező árnyék-' mélységet nyújt. . Maga a szabad sav, de fém-, és amin-sói is alkalmazhatók. A következő példákban néhány jellemző készítmény-előállítási módszert mutag5 tunk be. 1. példa: 60 Kapszula 300 g 4 i/wiál kisebb részecskeméretűre őrölt 2-[3Hacetilaimino-2,4,6-trijódr-fetnoxi)-etoxi]-2-©til--propionsavat 20,4 g etilénoxid és polipropilén-65 glikol kondenzációs tenmékéből álló, szobahő-6
