162720. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-trihalogénmetánszulfenil- N-metil-karbamátok előállítására és az azokat tartalmazó növényvédőszerek
162720 A reakció során keletkező fluorhidrogén megkötésére a reakcióelegyhez valamely tercier bázist, így trietilamint vagy szervetlen bázisokat, így alkálihidroxidokat vagy alkálikarbonátokat adunk. Kiindulhatunk közvetlenül az alkálifenolátokból is és a találmány szerinti reakciót megvalósít- 5 hatjuk vizes fázisban. A reakcióhőmérsékleteket széles határok között változtathatjuk, általában 0 C° és 100 C° közötti, előnyösen 20 C° és 40 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor általában 10 moláris mennyiségekkel dolgozunk. Sok esetben előnyösnek mutatkozott, ha a fenol-komponenst kis feleslegben (körülbelül) 5 - 20 súly%) alkalmazzuk. A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. A találmány szerinti hatóanyagok az emlősökre nézve 15 csak kevéssé mérgezőek és fitotoxicitásuk is csekély, emellett erős inszekticid és akaricid hatást mutatnak. A hatóanyagokat ezért jó eredménnyel használhatjuk szívó és rágó rovarok, kétszárnyúak, valamint atkák irtására. így az egészségvédelemben, növényvédelemben és a raktározott készletek 20 védelmében jelentősek. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a kyéltetvek (Aphidae), így az ó'szibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete répalevéltetű (Doralis fabae), a pajzstetvek (Coccina), így az oleander pajzstetű (Aspidiotus hederae), kehely- 25 pajzstetű (Lecanium hesperidum), Pseudococcus maritimus, a hólyagoslábúak (Thysanoptera), így a sárgafaru üvegházi tripsz (Hercinothrips femoralis), valamint a poloskafélék (Heteroptera), így a répapoloska (Piesma quadrata) és az agyi poloska (Cimex lecturalius). 30 A rágó rovarokhoz tartoznak lényegében a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), gyapjaslepke (Lymantria dispar), a bogarak (Ooleoptera). így a gabonazsizsik (Sitophilus ' < granarius), burgonyabogár (Leptinotarsa decemlineata), valamint a talajban élő fajok, 35 így a pattanóbogarak (Agriotes sp.) és a májusi cserebogár (Melolontha melolontha), a csótányok, így a német csótány (Blattella germanica) és a konyhai csótány (Blattá orientális), az egyenesszárnyúak (Orthoptera), így a házi tücsök (Acheta domesticus), termeszek, így a földi termesz (Reticulitermes 40 flavipes), a hártyásszárnyúak (Hymenoptera), így a hangyák. A kétszárnyúakhoz (Diptera), tartoznak lényegében a legyek (Muscidae), így a közönséges muslica (Drosophila melanogaster), földközi tengeri gyümölcslégy (Ceratitis capitata), házi légy (Musca domestica), a szuronyos 45 istállólégy (Stomoxys calcitrans), valamint a szúnyogok (Culicidae), például a sárgalázszúnyog (Aedes aegypti). Az atkák közül különösen fontosak a fonóatkák (Tetranychidae), így a közönséges fonóatka (Tetranychus urticae), a gyümölcsfafonóatka (Panonychus ulmi), a takácsatkák, így 50 a ribizli takácsatka (Eriophyes ribis) és a tarzonemidák, így a Tarsonermis paliidus, Dermanyssus galinae és a kullancsok. A hatás gyorsan bekövetkezik és soka tart. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungitoxikus hatást is mutatnak fitopatogén gombákkal szemben. Minthogy a 56 melegvérű állatok és a magasabbrendű növények jól elviselik őket, növényvédőszerként használhatók gombás megbetegedések kezelésére. A kultúrnövényeket a gombák elpusztításához szükséges koncentrációban nem károsítják. A fungitoxikus szereket a növényvédelemben a legkülönbözőbb 60 gombaosztályokba tartozó gombák irtására használhatjuk, így például az alábbiak esetében: Archimyceták, Phycornyceták, Ascomyceták, Basidiomyceták és Fungi imperfecta A találmány szerinti hatóanyagok nagyon széles hatásspektrummal rendelkeznek. A talaj feletti növényrészeket 65 megtámadó parazita gombák, a növényeket a talajban megtámadó, tracheomikózist okozó gombák, magvakkal átvihető gombák és a talajban élő gombák pusztítására használhatók. Ugyanolyan hatásosak és különösen nagy gyakorlati jelentőségűek a hatóanyagok, ha vetőmagcsávázószerként vagy 70 talaj kezelőszerként alkalmazzuk őket olyan fitopatogén gombákkal szemben, amelyek a magot támadják meg vagy a talajban fordulnak elő és a kultúrnövényeken csíramegbetegedéseket, gyökárrotthadást, tracheomikózist, szár-, levél-, virág-, gyümölcs- vagy magmegbetegedéseket okoznak, -76 2 így például az alábbi gombák esetében: Tilletia caries, Helminthosporium gramineum, Fusarium nivale, Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani, Phialophora cinerescens, Verticillium alboatrum, Fusarium solani, Sclerotinia sclerotiorum, Thielaviopsis basicola, és Phytophthora cactorum. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív anyagokat is alkalmazunk, azaz emulgáiószereket és/vagy diszpergálószereket. Ha vivőanyagként vizet alkalmazunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásvány- , olajfrakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz, szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok, emulgálószerként a nem ionos és anionos emulgátorok, így polioxietilénzsírsavészterek, plioxierilénzsíralkoholéterek, például alkilarilpoliglikoléterek. alkilszulfonátok és arilszulfonátok. diszpergálószerként például a lignin, szulfittzeraiylúgok és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is, így inszekticidekkel, herbicidekkel, fungicidekkel, nematocidokkal, védőanyagokkal, növekedést segítő anyagokkal, növényi tápanyagokkal és talaj szerkezetjavítószerekkel. A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, porozással, beszórással, öntözéssel, csávázással vagy inkrusztálással. Az alkalmazásra kész készítmények hatóanyagkoncentrációját széles határokon belül változtathatjuk, általában 0,0001% és 10% közé esik. A legmodernebb eljárások esetén (ultra-low-volume eljárásban) azonban koncentrált hatóanyagkészítményeket is alkalmazhatunk, üyen esetekben a hatóanyagtartalom például 20-98%. Vetó'magkezelés esetén a szükséges hatóanyagmennyiség általában 0,01-10 g/kg vetőmag, előnyösen 0,1-5 g/kg vetőmag, talajkezeléskor 1-500 g/m3 talaj, előnyösen 10-200 g/m3 talaj. A találmány szerinti hatóanyagok baktericid és mikrobicid hatást is mutatnak, valamint algicid hatást. Végül meg kell említeni a madárriasztó hatást. A találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságának bizonyítására az alábbi kísérleti eredményeket adjuk meg. A. példa Agarlemez-próba Fungitoxikus hatás és hatásspektrum szélesség vizsgálata Oldószer: 1000 súlyrész aceton Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot felveszünk a megadott mennyiségű oldószerben. A hatóanyagkészítményt melegítéssel elfolyósított burgony-dextróz-agarhoz adjuk olyan mennyiségben, hogy ott a kívánt hatóanyagkoncentráció jöjjön létre. A hatóanyagot alapos rázassál egyenletesen eloszlatjuk, majd az agart steril körülmények között Petri-csészékbe öntjük. A szubsztrátumhatóanyag-elegy megszilárdulása után tiszta kultúrákból származó teszt-gombákat oltunk 5 mm átmérőjű furatokba. A Petri-csészéket 3 napon keresztül 20 C°-on inkubáljuk.
