162685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált amino-propiofenonok előállítására

162685 10. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- 0-diopropilamino- propiofenon S g 4-acetilammo- 3-bióm- 5-klór- ß-dipropilamino- propiofenont 50 ml 5 n sósavban 10 percig 60 C°-on melegítünk, az oldatot lehűtjük, meglúgosítjuk, kloroformmal extraháljuk, a kloroformos kivonatot megszárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot izopropanóllal felvesszük, és a 4-amino- 3-bróm- 5-klór- (3- dipropilamino- propiofenon hidrokloridját izopropanolos hidrogénkloriddal kicsapjuk. A hidroklond olvadáspontja 157-158 C°. Kitermelés az elméletinek 18%-a. 11. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- (i-propilamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 204-205 C°. A 10. példával analóg módon, 4-acetilamino- 3-bróm-5-klór- 0-propilamino- propiofenonból készül. 12. példa 4-Amino-3-bróm-5-klór-p-butilarnino-propiofenon 10 15 20 25 A hidroklorid olvadáspontja 184 186 C" A 10. példával analóg módon. 4-acetilamino-3-bróm-5-klór -^ -0-butilamino-propiofenonból készül. 13. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- ti-izobutilamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 193-195 C°. A 10. példával analóg módon, 4-acetilamino- 3-bróm-5-klór- 0-izobutilmaino- propiofenonból készül. 14. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- 0-dipropilamino- propiofenon 3,6 g 1- (4-amino- 3-bróm- 5-klór-fenil)- 3-dipropilaminopropanoH et 150 ml 0,5 n kénsavban oldunk, és keverés közben lassan hozzáadunk 7 ml-t 10 g krómtrioxidnak 30 ml vízzel és 8,7 ml tömény kénsavval készült oldatából. Fél óra múlva a reakciókeveréket meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot szárítás és aktívszénen való átszűrés után szárazra bepároljuk, és a maradékot kovasavoszlopon kromatografáljuk. 4-Amino- 3-bróm- 5-klór-0-dipropilamino- propiofenont kapunk, ezt izopropanolban oldjuk, és izopropanolos sósavval átalakítjuk a hidrokloridjává. A hidroklorid olvadáspontja 156-157 C°. Kitermelés az elméletinek 6%-a. 15. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- (3-propilamino- propiofenon 35 A 14. példával analóg módon, 1- (4-amino- 3-bróm-5-klór-fenil)- 3-butilamino- propanol-1-ből készül. / 7. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- 0-izobutilamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 193-195 C°. A 14. példával analóg módon. I (4-amino- 3-bróm-5-klór-fenil)- 3-izobutilamino- propanol-1-ből készül. 18. példa 4- Amino- 3-bróm- 5-klór- 0- izobutilamino- propiofenon 25 g 4-amino- 3-bróm- 5-klór- acetofenonhoz 100 ml pentanolban keverés közben 5 g paraformaldehidet és 12,1 g izobutilamin-hidrokloridot adunk, majd a reakciókeveréket 3,5 óra hosszat 130 C°-on melegítjük, utána lehűlni hagyjuk, a kivált kristályokat szűrőn elválasztjuk, etilacetáttal mossuk, és metanol, aceton és víz 5:3:1 arányú elegyéből átkristályosítjuk. 18,4 g 4-amino- 3-bróm- 5-klór- 0-izobutilaminopropiofenon-hidrokloridot kapunk; olvadáspontja 193-195 C°. 19. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- 0-buülamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 814-196 C°. A 18. példával analóg módon, 4-amino- 3-bróm- 5-klóracetofenonból, paraformaldehidből és butilamin- hidrokloridból készül. A hidroklorid olvadáspontja 204-205 C°. A 14. példával analóg módon, 1- (4-amino-5-klór-fenü)- 3-propilamino- propanol-1-ból készül. 16. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- 0-butilamino-propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 184 186 C". 3-bróm 40 45 60 56 60 6B 70 76 20. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- (3-propilamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 206-208 C°. A 18. példával analóg módon, 4-amino- 3-bróm- 5-klór-acetofenonból, paraformaldehidből és propilamin- hidrokloridból készül oldószerként bután olt használva. 21. példa 4-Amino- 3-bróm- 5-klór- /3-dipropilamino- propiofenon A hidroklorid olvadáspontja 157-158 C. A 18. példával analóg módon készül 4-amino- 3-bróm-5-klór- acetofenonból, paraformaldehidből és dipropilaminhidrokloridból, oldószerként 1:1 arányú benzolmitrobenzol elegyet vagy etanolt használva. Az (I) általános képletű új vegyületek szokásos módon szokásos gyógyszerkészítményekké dolgozhatók fel. A hatóanyag átlagos egyszeri adagja 10-80 mg, előnyösen 20-40 mg. Példák a gyógyszerkészítmények előállítására: I. példa Tabletták összetétel: 1 tabletta tartalma 4-amino- 3-bróm- 5-klór- ß-butilamino-propiofenon-hidroklorid 40,0 mg tejcukor 108,0 mg 4