162559. lajstromszámú szabadalom • N-cikloalkilalkillal helyettesített és N-cikloalkillal helyettesített fenilkarbamidokat és halogénacetamidokat tartalmazó herbicid szerek
13 végibe és a hőmérsékletet ezalatt 0° és 10 °C között tartjuk; A keverést addig folytatjuk, amíg a reafocióelegy hőmérséklete a szobahőmérsékletet el nem éri. A szerves réteget elklönítjük, 5%-os vizes sósavval és vízzel mos- 6 suk és utána .magnéziumszulfáttal szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradék olajat 90—95 °C/.14 Hgmm-nél desztilláljuk. A terméket elemzéssel és mágneses magrezonancia spektrummal azonosítjuk. 10 Elemzés: Számított: C 59,8 H 7,99 N 6,94 Talált: C 59,5 H 8,59 N 7,66 15 9. példa: N-ciiklopropilmetil-N-etil-ia-klóraoetamid 20 1,3,1 g (0,077 mól) iklórecetsavanihidridet 75 ml toluolban oldunk és ehhez az oldathoz hűtés és keverés közben 45 perc alatt hozzáadunk 7,6 g (0,077 mól) N-ciklopropilmeül-N-e,til- 25 amint. A kapott oldatot szobahőmérsékleten keverjük és utána 100 °Cion melegítjük. 3 óra hosszat. Az oldatot lehűlés után vízzel, 6%-os vizes nátráumhidroxidöldattal, 60 /(pos vizes sósav-oldattal és végül ismét vízzel mossuk. A 30 szenVes réteget szárítjuk, majd desztilláljuk és ilymódon a kívánt terméket kapjuk olaj alakjában; 120 °C/0,18 Hgmm-hél forr. Elemzés: 35 Számított: C 54,7 H 8,04 N 7,98 Talált: C 54,7 H 7,93 N 7,92 10. példa: 40 N-ciklapropilmetíl-NHn-ipropil-ia^klóracetamid A 8. példához hasonlóan NHaiklopropilmetil-Nnn-ipropilamint reagáltatunk klóracetilklorid- 45 dal és így a kívánt terméket kapjuk. Fp: 146 °C/1,3 Hgmm. Elemzés: Számított: C 57,1 H 8,52 N 7,39 50 Talált: C 56,7 H 8,46 N 7,04 11. példa: 55 Nncáktopropitaietil-iN-izpproipil-ia-klóracetamiid A 9. példához hasonlóan N-dklopropilmetil-N4zopropilaimdnt reagáltatunk klórecetsavanhidriddel és így egy olajos terméket kapunk. 60 Fp: 104 °C/04 iHgrnm. Elemzés: Számított: C 57,1 H 8,52 N 7,39 Talált: C 57^3 H 8,88 N 7,79 65 • 14 12. példa: NHciklppropilm^eül-iN-nrbutil-ia-klóiraicetamid N-ciklQpropilmetil-,N^^-butilaminit klóreeetsavanhidriddel reagáltatunk a 9. példában leírt módon és ilymódon a kívánt terméket kapjuk. Fp: 110—1(15 °C/0,45 Hgmm. > Elemzés: Számított: C 59,1 H 8,92 N 6,88 Talált: C 58,7 H 8,53 N 7,08 13. példa: N-ciklopropilmetil-N-allil^a-klóracetamid A 8. példa szerint N-ciklopropUimetil-NHaililamánt klóraoetilikloriddal reagáltatunk és így a kívánt termékhez jutunk. Fp: 90 °C/0,1 Hgmm. Elemzés: Számított: C 57,7 H 7,53 N 7,47 Talált; ; G 57,7 H 7,51 N 7,21 14. példa: Kísérlet e vegyületek herhicid hatásának bemutatására Kikelés előtti hatás Az előző példák szerint előállított — találmány szerinti — vegyületek kikelés előtti gyomirtó hatását a következő módon vizsgáltuk: Két edénybe hatféle haszonnövényt (gyapot, szójabab, paradicsom, búza, rizs és zab) és hatféle gyomnövényt (mustár, folyondár, muhar, ecsetpázsit, cfenyéroirok és selyemper je) vetettünk és az I. Táblázatban megadott mennyiségű vizsgálandó hatóanyagokkal bepermeteztük. A vizsgálandó hatóanyagokat acetonos oldatként vagy nagyon finom acetonos szuszpenzióként permeteztük rá a kísérleti növényekre. A permetezőkészüléket úgy méreteztük, hogy segítségével olyan meghatározott térfogatú folyadékot vittünk rá a növényekre, amely a táblázatban megadott kg/ha mennyiségnek megfelelő hatóanyagot tartalmazott. Az edényekeit ezután növényházba vittük és a hatást Ifi*—16 nasp elteltével vizsgáltuk. Az eredményéket az 1. Táblázatban tüntettük fel. A hatást 0—il0-es skála szerint értékeltük. Ezen a skálán 0 azt jeleníti, hogy károsodás nem történt, 1—3 gyenge károsodást, 4—6 közepes károsodást jelent, ahol a növények már el is pusztulhatnak, 7—9 a komoly károsodás jele, a növények jórészt elpusztultak, a 10-es érték azt jelenti, hogy a növények éLhaitak (telijes pusztulás). É vizsgátat eredményeiből iát•haitíjuk, hogy e vegyületek némelyike nagyfokú gyomirtó hatással (rendelkezik bizonyos fajta gyomnövények esetében, míg a haszonnövények nagyon jól (tűrik e haftóanyagokat, 7
