162559. lajstromszámú szabadalom • N-cikloalkilalkillal helyettesített és N-cikloalkillal helyettesített fenilkarbamidokat és halogénacetamidokat tartalmazó herbicid szerek
162559 Ü2 Mdrogénatamot, 1—4 szénatoinos alkil-, ciklopropil-, ciklopropilmetil- és 1—3 szénatomos alkoxi-csoportot, R3 hidrogénatomot, 1-H3 szématomos alkilgyököt, adott esetben 1—3 szénatomos alkilgyökkel, klór- vagy brómatommal helyettesített ciklopropil-, oiklobutil, eikloprppilmetiíl— vagy ciMobutilmetil-jCSopoirtot, n O vagy 1 számot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel: Sor- Vegyület szám 1 3-fenil-lncikloprapilmetiIka:rbamM 2 S-fenil-il^klopropiilmetil-il^metálkarbamid 3 ,3-feirál-3-cilklopropiJmetU-l,l-idimetilkarbamid 4 3-^(3,4^diklórfienil)-3HQÍklopro,pametil-.l,l-dimetilkarhamid 5 S-feoiál-S^klopropil-l^lJdimetilikarbainid 16 3-(4-klórfeiml)-l^Mopropiil-l-metilkarbamid 7 3n(44dórfeniJ)-l-<^k>propilirnetil-l-metilkarbaimid 8 3H(3,4Hdiklórfenil)-l^ciklopropilmetil-'metilkarbamid 9 i3H(i3-trifluorimetilfeiniil)-il-ciklopropilmetil-4-metillkarbaímid 10 3H(3,4-^diMórfeniil)-rlHCÍklopropil!metil-l-(n-propilkarbamid ' 11 3-(4-brómfenil)-l-(l~metilciklopropilme^l-metoxákarbaimid • 1'2 " 3-((4-'brómtfleinál)-l-i(l-metilcik|k>propilmétíl)-l-metükarbainid 13 3Hfenil-i 3-j(2-nipropiloikloproipilmetil)-il^metilkarbaimiid 14 3^-klór-4-mettlfenil)-l-i(j 2,2-diklórcikk)>propilmetU)-ílHmetükarbaimád 15 3-)(4Hmetoxi-n-l propilfeniil)-l-rCÍklo:butilmetil-1-metilkarbamid 16 3-<3-kl)ór-4-metilitioifenál)^-ciiklo:butilmetU-l-metoxikar,bamid 17 3-)(3-nHhutiltio-4-trifluarmetilfienil)-l-HCÉklobutil-lnmetoximetdlikiarbamid ilß 3-)(4-iklórfenlil)^l-iciklobutilmetiH^n^butilksrtaaimid 19 3-i(3-bróm-4-metoxifenil)-l-<áklobutilmetil-1-imetilkarbaimid 20 3-<(4-ai-butilfenil)^3-i(2-brámioiklöbutilímetilj-l-metilkarbaimid 21 3-fenilHl^klopropiW^kiopropilmetílkarbamid' 22 3-ferál-1, lHbis^(ciklopiropilmetil)kar!bamid 23 N-^áMopropilnN-meitil-a-klóraoetaniid 24 NncMopKipilmetil-HN-etil-iaHklóracetaimid 25 N-ciklopropilmeitilHN-n-propil-a-klóracetaimid 26 N-<3ÍiklopropilmetilHN-n-butil-a-j klóracetamid 27 NHcikloproipiliniBtilHN-izo-tpropil-a-klóracetamid Sorszám Vegyület 5 28 NncikloprapilmetU-N-n-propil-a-brómaoetamid 29 N-ciklopropilmetiil-N-etil-aHfluoracetamid 30 N-i(l^metilciklopropilmetil)-iN-etil-a-klór-10 acetamid 31 N,N-;bisízi(ciiklopro;pilmetil-a-klóracetamid 32 N-oiklopropil-N-ciikloproipilmetil-a-brómacetamid 15 33 NH(2,2-.dMióiiicikilopro,pilmetil)HN-n-ipropil-a-klóracetamid 34 NTciklobutilmetil^N-etil^a-klóracetamid 35 N-eiklobuitil-iN^n-propil-ia^klóracetainid 36 N-ciklopropilmetil-N-2-mefoxiettl-«-klór-20 acetamid 37 N-cikloproipilimetil-iN^allil--a-ikióracetamid Az említett vegyületek könnyen előállíthatók az A)—iE) szintézisek útján. 25 >A találmány szerinti szerek hatóanyagait alkotó karbamidok az A), B) és C) reakciósorokon bemutatott hagyományos módszerek útján állíthatók elő. Az I—VI képletű vegyületekben szereplő helyettesítők jelentése meg-30 egyezik az előzőekben adott jelentésekkel. Az A) módszernél valamely (II) képletű arilizocianátot rendszerint kémiailag egyenértékű mennyiségű i(III) képletű amiminal reagáltatunk 35 és ilymódon a megfelelő helyettesített karbamidot kapjuk. A B) módszernél egy (IV) képletű anilint valamely (V) képletű karbamoilklorid'dal reagáltatva jutunk a megfelelő ikaanbamidhoz. Ennél 40 a módszeméi valamely tercier amint, így trietilamint, dietilamint vagy piridint alkalmazhatunk savmegkötő szerként AC) módszernél egy |(1V) képletű anilint foszgénnel reagáltatunk és közbenső termék-45 ként (VI) képletű karbamoilkloridot kapunk. Ezt a reakcióképes vegyületet azután egy aminnal reagáltatjuk és ágy jutunk a megfelelő karbaimidhoz. E reakciók során — amennyiben szükséges — 50 közömbös oldószerek 'alkalmazhatók. Ilyen oldószerek a benzol, toluol, xilol, dietiléter, klórozott szénhidrogének, ddoxán, dimetilformamid, aoetonitril és hasonló vegyületek. Az A)—C) reakciókat rendszerint 0° és 150 °C közötti hő-55 mérsékleten hajtjuk végre. A találmány szerinti szerek hatóanyagait alkotó halogénacetamíidokat a D) és E) módszerek útján kapjuk. E módszereknél szereplő képletekben levő helyettesítők jelentése az előzőek-60 ben megadottakikai egyezik. A D) módszernél egy i(VlI) képletű a-halogénacetillkloridot valamely (III) .képletű aminnal egy bázis, például NaOH, KOH, NaHC03 , 65 stb., jelenlétében reagáltatva a megfelelő «-ha-2
