162545. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(4- és 6-klór-3-trifluormetilfenil)-2-aminoalkánok és származékaik előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNY! HIVATAL i SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 30. (BO—1290) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. V. 02. (20 21 620.0) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. r 162545 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/28; C 07 c 101/12 Feltalálók: Dr. Schromm Kurt vegyész, Dr. Renth Ernst-Otto vegyész, Dr. Mentrup Anton vegyész, Dr. Reichl Richard orvos, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-(4- és 6-klór-3-trifluormetilfenil)-2-aminoalkánok és származékaik előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-i(4- és 6-4cl6r-i3-ítrifluómietilfenil)-2--aminoalkánok és származékaik, optikailag aktív alakjaik és/vagy fiziológiailag elviselhető 3 savakkal alkotott sóik előállítására. Ebben a képletben Cl 4- vagy ÖHhelyzeíben levő klóratamot jelent, Rí, R2 és 1R3 (Mdrogénatamot vagy metUcsopor- Jf) tot jelentenek, R« hidrogénatomot, kevés szénatamos alkiilesopörtot, benzilcsoportot vagy teoiflllin-<(7)—etilcsoipoirtot vagy a —C„iH2n—R:> — ebben a képletben 15 n éritéké 1 vagy 2, Rr

; karboxil-, alkoxikarboniil-. aminokarbanilvagy ndtrilosoportot jelent —, —Cm

—iH

2m

—R« vagy CmHam-i'CCuHa)—R« — ezekben a képletekben m értéke 2, 3 vagy 20 4, Re halogénatomot, hidroxil-, amino- vagy acilaminocsoportot jelent —, —C„—H2„—- CO—R — ebben a képletben n értéke I vagy 2, R kevés szénatomos alkil- 25 csoportot vagy fenilcsoportot jelenít — vagy —CO~^R7 — ebben a képiéiben R; .kevés szénatomos alkoxi-, alkiltio- vagy benziloxicsaportot vagy adott esetben halo- 30 génatomimal, hidroxil- vagy aíninoesoporttal szútosatituálit alkilcsoportot jelent — képletű csoportok egyikét jelenti. A találmány szerinti új vegyületek előállítására különösen alkalmasak a következő eljárások: a) egy II általános képletű ketont — ebben a képletben Cl, R] ésR^ a fenti jelentésűek— egy Rt,--NHi III általános képletű vegyülettel — ebben a képletbén Rg hidrogéniatomot, hidroxil-, amino-, kevés szénatomos alkil-, benzil- vagy teof illin-(7)-etilcsoportot jelent, vagy a —CnH

2n

—R9 (ebben a képletben n értéke 1 vagy 2 és R9 toarhpxáil-, alkoxikartoonil- vagy aminokarbonilesoportot jelent), -^Cml

H2m—Rio vagy —C,rtH2m-il(CeH5)—Rio képletű csoportok (ezekben a képletekben m értéke 2, 3 vagy 4, és R;

o hidroxil-, amino- vagy aciMíhimocsOportot jelent) egyikét jelenti — kondenzálunk, és a keletke-, zett IV általános képletű közbülső vegyületet — ebben a képletben Cl, R], R2 és Rs,a fenti jelentésűek — katalitikusan vagy komplex fémhidridekfcel hidrogénezzük. Számos vegyületnél, különösen ha Rs aanimo^ vagy hddroxilicsaportot jelent, célszerű a közbülső vegyület elkülönítése. Ellenben a legtöbb esetben különösen kedvező, Í62545