162537. lajstromszámú szabadalom • Uretidin-2,4-dionokat tartalmazó gyomirtószerek
162537 4 3 290 288 és 2 671 082 számú amerikai szabadalmi leírások]. A találmány szerinti hatóanyagokat sósavnak a O R II / R1 —N—C—N C / ^ Cl o III általános képletű allöfánsavkloridokról megfelelő bázissal való lehasításával állítjuk elő — ebben a képletben R és R1 a fenti jelentésűek. Az allofánsaVhalogenideket N,N'-Jszubsztituált karbamidokból és foszgénből állítjuk elő. Megfelelő bázisok például a szerves aminvegyületek vagy a szervetlen bázisok is. Szerves aminokkal (például trimetil-, trietil- triizopropilaminnal, biciklooktilaminnal, piridinnel, N,N-dimetilciklohexilaminnal, N,N-dimetilanilinnal) egyfázisú szerves közegben dolgozhatunk, míg szervetlen bázisokkal való ciklizálást kétfázisú közegben végzünk. Alkalmas szervetlen bázisok például az alkáli- és földalkálihidroxidok és -karbonátok. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyag előállítását. 1. példa 276,5 sr. N-metil-N'-(p~klórfenil)-karbamidot 2000 sr. tetrahidrofuránban szuszpendálunk, és 20 c C-on lassan hozzáadjuk 270 sr. foszgennek 800 sr. etilénkloriddal készült oldatát. 15 óra hosszat 20 °C-on, majd 3 óra hosszat 50—60 °C-on keverjük. Nitrogéngázzal való átfúvatás és a maradék bepárlása után petroléterrel kikeverjük, és leszívatjuk. N-Metil-N-klórkarbonil-N'-(p4dórfenil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 113—115 °C. 20 sr. N-metil-N-klórkarbonil-N'-(p-klórfenil)-karbamidot feloldunk 100 sr. benzolban. 20 °C-on hozzáadunk 10,2 sr. N,N-dimetilciklohexilamint, majd 18 óra hosszat keverjük, a kivált aminhidrokloridot leszívatjuk, és a benzolos oldatot vákuumban szárazra bepároljuk. Ciklohexánból és kevés benzolból átkristályosítva 11 sr. N-metil-N'-(p-klórfenil)-uretidindiont ka^ punk. Olvadáspontja 121—122 °C. 2. példa 83 sr. N-metil-N'-(m-hidroxifenil)-karbamid, 15 500 sr. tetrahidrofurán és 1 sr. dibutil-óndiaoetát keverékéhez 20 °C-on lassan hozzáadunk 32 sr. metilizocianátot, a keveréket lassan 50 °C-ra melegítjük, és 2 óra hosszat ezen a hőmérsékleten 3 tartjuk. A kivált szilárd terméket leszívatjuk, és szárítjuk. Kitermelés 81 sr. nyers N-metil-N'-(m-metilkarbamoiloxifenil)-karbamid. Olvadáspontja 146—149 °C. 44,6 sr. N-metil-N'-(m-metilkarbamoiloxifenil)-10 -karbamidnak 500 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához 20 °C-on lassan hozzáadjuk 36 sr. foszgennek 120 sr. etüéndi'kloriddal készült oldatát. A keveréket 15 óra hosszat 20 °C-on, majd 3 óra hosszat 50—60 °C-on keverjük. Nitrogéngázzal való átfúvatás után a terméket besűrítjük, és a maradékot toluolból átkristályosítjuk. Kitermelés 46 sr. N-metil-N-klórkarbonil-N'-(m-metilkarbamoiloxifenil)-karbamid. Olvadáspontja 149 —150 °C. Az N-metil-N'-(m-hidroxifenil)-karb-20 amidot m-aminofenolból és metilizocianátból ismert módon állítjuk elő. 21,5 sr. N-metil-N-klórkarbonil-N'-(m-metilkarbamoiloxifenil^karbamidot feloldunk 350 25 sr. tetrahidrofuránban, és 20 °C-on erőteljes keverés közben hozzáadunk 10 sr. N,N-dimetilciklohexilamint. Négy-öt óra hosszat 30 °C-on keverjük, a kivált hidrokloridot leszívatjuk, és az oldatot vákuumban bepároljuk. A szilárd ma-30 radékot etilacetátból átkristályosítjuk. Kitermelés 8 sr. N-metil-N'-(m-metilkarbamoiloxifenil)-uretidindion. Olvadáspontja 118—119 °C. Hasonló módon állíthatók elő az 1. táblázatban meghatározott I általános képletű vegyüle-35 tek (3—51. példa). Ezekben a vegyületekben az R jel metilcsoport. Az új uretidin-2,4-dionokat tartalmazó gyomirtó szerek kiváló gyomirtó hatásúak, és nagyon széles a hatásspektrumuk. A gyomirtó hatás kü-40 lönösen Sinapis arvensis (vadrepce), Poa annua (nyári perje), Poa triviális (sovány perje), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Stellaria media (tyúkhúr), és Matricaria chamomilla (orvosi székfű) ellen nyilvánul meg anélkül, hogy a ha-45 szonnövényeket, például gabonaféléket (búza, árpa, rozs, zab, kukorica) vagy a szójababot károsítaná. A felhasznált hatóanyag mennyisége hektáronként 1—4 kg. 30 A találmány szerinti gyomirtó szerek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen az alkalmazási célhoz igazodnak, és fontos követelmény, hogy a hatóanyag finom el-55 oszlását biztosítsák.
