162535. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidofenilizotiokarbamidok előállítására és az azokat tartalmazó fungicidek

162535 fenil)-N'-etoxikarbonil-tiokarbamidot, metilj odidot és nátriumhidroxidot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott amidofeniltiokarbamidokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben X előnyösen klór-, bróm-, fluoratomot, metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, metoxi-, etoxi- és izopropoxi-csoportot jelent, n értéke előnyösen 0 vagy 1, R előnyösen metil-, etil- és izopropil-csoportot képvisel, R" jelentése előnyösen hidrogénatom, metil- és etil-csoport és R" jelentése előnyösen metil-, etil-, propil-, undecil-, heptadecil-, fenil-, p-klórfenil-, p-metilfenil-, p-metoxifenil-, 2-furil-, 2-tienil-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 4-tiazolilf enoximetil-csopor t. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható amidofeniltiokarbamidok példáiként megnevezzük az alábbiakat: N-2-acetamidofenil-N'-metoxikarbonil-tiokarbamid, N-(2-acetamido-4-metil-fenil)-N'-etoxikarbonil-tiokarbamid, N-2-butiramidofenil-N-etoxikarbonil--tiokarbaniid, N-2-benzamidofenil-N'-etoxikarbonil-tiokarbamid, N-(2-fenoxi-acetamidofenil)-N'-metoxikarbonil-tiokarbamid, N-(2-furoil-aminofenil)-N'-metoxikarbonil-tiokarbamid, N-(2-tiofén-karboxamidofenil)-N'-etoxikarbonil-tiokarbamid, N-2-pikolinilaminofenil-N'^metoxikarbonil-tiokarbamid, N-2-!nikotinilaminofenil-N'-etoxikarbonil-tiokarbamid, N-2-izonikotinil-aminofenil-N'-etoxikarbonil-tiokarbamid. A kiindulási anyagként alkalmazott amidofeniltiokarbamidokat oly módon állíthatjuk elő, hogy 2-aminoanilin-származékokat mustárolajokkal reagáltatunk közömbös szerves oldószerek jelenlétében előnyösen 0 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten (lásd P 19 60 029.4 alapszámú NSZK-beli szabadalmi bejelentést). A kiindulási anyagként alkalmazott alkilezőszereket a III általános képlet határozza meg. Ebben a képletben R'" előnyösen metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, ciklohexil-, benzil- vagy allil-csoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott alkilezőszerek példáiként megnevezzük az alábbiakat: metiljodid, etiljodid, izopropiljodid, ciklohexilbromid, dimetilszulfát, toluolszulfonsavas metilészter, allilbromid, benzilklorid. Ezek a vegyületek általánosan ismertek. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során hígítószerként víz vagy szerves oldószerek jönnek szóba, így például alkohol, aceton, dimetilszulfoxid, dimetilformamid és acetonitril önmagukban vagy vízzel összekeverve. 15 A találmány szerinti eljárásban segédanyagként alkalmazott bázisként a legtöbb ilyen célra szokásos anyagot használhatjuk, előnyösen azonban káliumhidroxidot, nátriumhidroxidot, nát-5 riumkarbonátot vagy náitriumhidrogénkarbonátot használunk. A reakció-hőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában —10 °C és 40 °C közötti, előnyösen 0 °C és 30 °C közötti hőmér-1" sékleten végezzük a reakciót. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor 1 mól amidofeniltiokarbamidra 1 mól alkilezőszert és 1 mól bázist adagolunk. Nem hátrányos, ha az alkilezőszert és bázist feleslegben alkalmazzuk. A reakcióelegy feldolgozását úgy végezzük, hogy a reakcióelegyet vízhez adjuk, a levált terméket szűrjük, szárítjuk és átkristályosítással tisztítjuk. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungitoxikus hatást mutatnak. A kultúrnövényeket a gombák elpusztításához szükséges koncentrációkban nem károsítják és a meleg vérű állatokra nézve csak kis mértékben mérgezőek. így nö-2g vényvédő szerként alkalmazva gombák irtására használhatók. A növényvédelemben Archimyceták, Phycomyceták, Ascomyceták, Basidiomyceták és Fungi imperfecti elpusztítására alkalmasak. 30 A találmány szerinti hatóanyagok nagyon széles hatásspektrummal rendelkeznék és olyan parazita gombák irtására haszználhatók, amelyek a talaj feletti növényrészeket fertőzik meg vagy a növényeket a talajból támadják meg, valamint a 35 magvakkal átvihető kórokozók elpusztítására is alkalmazhatók. Különösen hatékonyak olyan gombákkal szemben, amelyek valódi lisztharmatfertőzést okoznak. Ehhez a gombacsoporthoz tartoznak az Ery-40 siphaceae családjának képviselői, amelyeknek a legfontosabb fajai az Erysiphe, Uncunula (Oidium), Sphaerotheca, Podosphaera. Fontos gombaként megnevezzük az alábbiakat: Erysiphe cichoracearum, Podosphaera leucotricha, Unci-45 nula necator és Sphaerotheca fuliginea. A találmány szerinti hatóanyagok továbbá rizsfertőzések kezelésére alkalmasak. Kitűnő hatást mutatnak a Piricularia oryzae és Pellicularia sasakii gombákkal szemben, így mindkét fertőzés egyidejű irtására használhatók. Ez lényeges haladást jelent, minthogy eddig ennek a két gombának az irtására különböző kémiai felépítésű szereket kellett alkalmazni. A hatóanyagok meglepő módon nemcsak protektiv hatást, hanem kurativ és szisztémikus hatást is mutatnak. A találmány szerinti vegyületek egyéb olyan gombákra is hatnak, amelyek a rizst és egyéb kultúrnövényeket támadják meg, így például az g0

alábbiakra: Cochliobolus myiabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Botrytis cinerea, Alternaria-fajták, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens és Fusarium-félék, valamint hatásosak a Xanthomonas oryzae 65 baktériummal szemben is. 55