162534. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált oktahidrokinazolindionokat tartalmazó gyomirtószerek
162534 Hasonló módon állíthatók elő a következő vegyületek : o-aininobenzoesav-N-(l-etoxipropil-2)-amid, (olvadáspontja 58—59 °C), o-amiinobenzoesav-N-(l-n-propoxipropil-2)-amid, (olvadáspontja 51—53 °C). b) 3-(l'-Metoxipropil-2')-2,4-dioxo-tetrahidrokinazolin Az a) lépésben kapott 198 sr. amidot 1000 sr. klórbenzolban 20 °C-on hidrogénkloriddal telítünk, majd 5—6 óra hosszat keverés közben 80 °C-on foszgént vezetünk a keverékbe. Petrolétert hozzáadva 158 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 141—143 °C. A megfelelő N-l'-etoxipropil-2'-származék olvadáspontja 102—105 °C, a megfelelő N-l'-n-propoxipropil-2'-származéké 72—74 °C. c) 3-(l'-Metoxipropil-2')-2,4-dioxo-oktahidrokinazolin A b) lépésben kapott 83 sr. tetrahidrokinazolint 300 sr. izopropanolban 20 sr. Raney-nikkel jelenlétében 120 °C-on addig kezelünk 200 att nyomású hidrogénnel, amíg fel nem vette az elméleti hidrogénmennyiséget. Szűrés és az oldószer elpárologtatása után 75 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 141—143 °C. A megfelelő l'-etoxipropil-2'-származék olvadáspontja 107—109 °C, a megfelelő l'-n-propoxipropil-2'-j származék nem kristályosítható ki, 25 D 1.5010. d) l-Acetoxipivaloil-3-(r-metoxipropil-2')-2,4-dioxo-oktahidrokinazolin A c) lépésben előállított 24 sr. oktahidrokinazolint 13 sr. trietilaminnal és 250 sr. toluollal 80 °C-on melegítünk, és részletekben hozzáadunk 20 sr. acetoxipivaloilkloridot. Még 4 óra hosszat keverjük, majd leszívatjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Desztillációval 23 sr. cím szerinti vegyületet kapunk. Forráspontja 0,1 torr nyomáson 178—182 °C. A vegyület szerkezetét elemzési adatok és az infravörös és NMR színképe igazolja. A többi hatóanyag analóg módon állítható elő. További találmány szerinti hatóanyagok a k óvetkezők: l-acetoxipivaloil-3-(r-etoxipropil-2')-2,4--dioxo-oktahidrokinazolin (fp.o,os 175 °C) l-a-metilbutiril-3-(l'-etoxipropil-2')-2,4--dioxo-oktahidrokinazolin (fp.o,i 175—177 °C) l-acetoxipivaloil-3-(r-n-propoxipropil-2')-2,4-dioxo-oktahidrokinazolin (fp.0 ,i 180—185 °C) l-a-l metilbutiril-3-(l'-n-propoxipropil-2')-2,4-dioxo-oktahidrokinazolín (fp.o,i 172—174 °C) l-acetil-3-(r-metoxipropil-2')-2,4-dioxo-oktahidrokinazolín. A találmány szerinti gyomirtó szerek oldat, emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási alak teljesen a célhoz igazodik, de fontos követelmény, hogy biztosítsa a hatóanyag finom elosztását. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására 150 °C-nál magasabb forráspontú szénhidrogé-10 15 20 25 55 60 nek, például tetrahidronaftalin vagy alkilezett naftalinok, továbbá olyan 150 °C-nál magasabb olvadáspontú szerves folyadékok használhatók, amelyek egy vagy több funkcionális csoportot, például ketocsoportot, étercsoportot, észtercsoportot vagy amidcsoportot tartalmaznak, amikor is ezek a csoportok egy szénhidrogénlánc szubsztituensei vagy egy heterociklusos gyűrű tagjai. Használatra kész vizes permetlevek emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból készülhetnek víz hozzáadásával. Emulziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy egy oldószerben feloldva nedvesítő- vagy dizspergálószerekkel, például polietilénoxid-addíciós termékekkel vízben vagy szerves oldószerekben eloszlatjuk. Előállíthatók azonban hatóanyagból, emulgeáló- vagy diszpergálószerből és adott esetben oldószerből álló, vízzel való hígításra alkalmas koncentrátumok is. Porozószerek a hatóanyagnak egy szilárd hordozóval, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy műtrágyával való keverésével vagy öszszeőrlésével készíthetők. A következő példák szemléltetik az új gyomirtó szerek alkalmazását. 2. példa Növényházban kísérleti cserepeket megtöltöttünk agyagos homoktalajjal, és beültettünk Zea mays (kukorica), Solanum tuberosum (burgonya), Sinapis arvensis (vadrepce), Poa annua (nyári perje) és Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) magvaival. Ezután a talajt hektáronként számítva 500 liter vízben diszpergált következő hatóanyagokkal kezeltük: A 3-(l'-metoxipropil-2')-2,4-dioxo--oktahidrokinazolin 1 kg/ha, B l-acetoxipivaloil-3-(r-metoxipropil-2')-2,4--dioxo-oktahidrokinazolin, 1 kg/ha, C l-a-metilbutiril-3-(r-metoxipropil-2')-2,4--dioxo-oktahidrokinazolin, 1 kg/ha, és összehasonlításul 45 D l-acetil-3-izopropil-2,4-dioxo-oktahidrokinazolin, 1 kg/ha. Négy-öt hét múlva kitűnt, hogy azonosan jó gyomirtó hatás mellett az A, B és C szereket a termesztett növények jobban tűrik a D szernél. 50 Az eredményeket a következő táblázat mutatja: 65 30 35 40 Hatóanyag A B C D Haszonnövények: Zea mays 5 5 5 20 Solanum tuberosum 0 0 0 20 Gyomnövények: Sinapis arvensis 100 95 95 95 Chenopodium album 100 95 95 95 Poa annua 95 95 95 95 Echinochloa crus-galli 90 85 90 85 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
