162530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek

162530 készített oldatához 100 ml 30%-os vizes glioxáloldatot adunk, amelynek pH-ját előzőleg hígított nátriumhidroxiddal 7—8 értékre állítottuk be. A reakcióelegyet éjszakán át állni hagyjuk, ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot vízzel összekeverjük. Aeetonitrilből végzett átkristályosítás után l-(5^trifluormetil-l,3,4--tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-t kapunk kristályos alakban; olvadáspont: 178 °C. Hasonlóképpen eljárva állíthatók elő az alábbi vegyületek is: •b) l-(5-metiltio-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5--dihidroxi-imidazolidinon-(2) 55 °C olvadásponttal, c) 1 -(5-metilszulf onil-1,3,4-tiadiazol-2-ü)-3--metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2) 67 °C olvadásponttal. A II általános képletű l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2)-vegyületek és III általános képletű alkoholok találmány szerinti reakciójában hígítószerként az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Hígítószerként azonban előnyösen a III általános képletű alkohol, így például metanol, etanol, n-propanol vagy izopropanol feleslegét használjuk. Savas katalizátorként az összes erős savat alkalmazhatjuk, különösen alkalmas a koncentrált kénsav. A reakció-hőmérsékleteket széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 °C és 150 °C közötti, előnyösen 20 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor általában úgy járunk el, hogy a II általános képletű imidazolidinon-származék oldatát kis menynyiségű erős sav hozzáadásával visszafolyató hűtő alatt forraljuk az alkohol feleslegében. A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. A reakciótermékeket átkristályosítással tisztíthatjuk. A találmány szerinti hatóanyagok értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, így gyomnövények irtására használhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyag totális vagy szelektív herbicidként hat-e, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti anyagok például az alábbi növények esetében alkalmazhatók: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), murok (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea), egyszikűek: komócsin (Phleum), per je (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Loliusm), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A vegyületek különösen alkalmasak szelektív gyomirtásra gabonában, gyapotban, cukorrépában és egyéb kultúrákban. Előnyösen alkalmazhatók a hélazab irtására is. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állíthatjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagoklkai, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív szereket, azaz emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolaj-frakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok, emulgeálószerként a nemionos és anionos emulgeátorok, így polioxietilénzsírsavészterek, polioxietilénzsíralkoholéterek, például alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok, diszpergálószerként például a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve, vagy pedig az alkalmazáskor keverhetjük őket össze ismert hatóanyagokkal. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak, A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például porlasztással, permetezéssel, porozással és beszórással. Ha a vegyületeket totális herbicidekként alkalmazzuk, a hatóanyag-mennyiség 25—40 kg/ha. Szelektív gyomirtásra használva az alkalmazott mennyiség 1—20 kg/ha, előnyösen 2—15 kg/ha. A hatóanyagokat mind a kultúrnövények és gyomnövények kikelése előtt, mind azok kikelése után alkalmazhatjuk, előnyösen kikelés előtt használjuk fel őket. A találmány szerinti hatóanyagok inszekticid tulajdonságokat is mutatnak és szúnyoglárvákkal szemben is hatásosak. A találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságának bizonyítására az alábbi kísérleti eredményeket adjuk meg. A. példa Kikelés előtti próba Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter