162528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol - 2 - IL)-midazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek

162528 1 -(5-terc-butil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-3-n-butil-karbamid, l-(5-metiltio-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-karbamid, l-(5~metilszüLfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-karbamid, l-(5-n-propilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-karbamid, l-(5-etilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-kaibamid. Hígítószerként a vízen kívül az összes közömbös szerves oldószer szóba jön, előnyösen azonban azok, amelyek vízzel elegyednek. Ide tartoznak az alkoholok, így metanol, etanol, piridinek, így piridin, pikolin vagy lutidin, továbbá a dimetilf ormamid. Alkalikus katalizátorként az összes szokásos bázist alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkálihidroxidok, alkáliföldfémhidroxidok, alkálikarbonátok, alkálialköholátok és tercier aminők. Különösen alkalmasak a nátriumhidroxid, nátriumkarbonát, nátriummetilát, nátriumetilát és piridin. A reakció-hőmérsékleteket széles határokon belül változtathatjuk. A reakciót általában 0 °C és 80 °C közötti, előnyösen 20 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor 1 mól II általános képletű karbamid-származékot legalább 1 mól glioxállal reagáltatunk. Előnyösen 1 mól karbamid-származékhoz 1,5—2,5 mól glioxált adagolunk. A reakciót célszerűen úgy valósítjuk meg, hogy a karbamid-származékot valamely alkalmas hígítószerben feloldva összekeverjük a glioxál olyan 30%-os vizes oldatával, amelynek pH-értékét nátriumhidroxiddal 7 és 8 közé állítottuk be, és adott esetben hűtés közben 1—3 napon keresztül reagáltatjuk. A reakcióelegyet bepárlás és a visszamaradó maradék átkristályosítása útján dolgozzuk fel. A találmány szerinti hatóanyagok értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, így gyomnövények irtására használhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyag totális vagy szelektív herbicidként hat-e, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti anyagok például az alábbi növények esetében alkalmazhatók: kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), murok (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea), egyszikűek: komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), kukorica (Zea), rizs 15 30 (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A vegyületek különösen alkalmasak szelektív gyomirtásra gabonában, gyapotban, cukorrépá-5 ban és egyéb kultúrákban. Előnyösen alkalmazhatók a hélazab irtására is. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká !0 és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, adott esetben felületaktív szereket, azaz emulgeálószereket és/ vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolaj-frakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, vala-25 mint a víz; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta és a szintetikus kőlisztek, így nagy diszperzitású kovasav és szilikátok, emulgeálószerként a nemionos és anionos emulgeátorok, így polioxi-30 etilénzsírsavészterék, polioxietilénzsíralkoholéterek, például alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok, diszpergálószerként például a lignin, szulfitszennylúgok és metilcellulóz. 35 A találmány szerinti hatóanyagok a készítményékben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve, vagy pedig az alkalmazáskor keverhetjük össze őket ismert hatóanyagokkal. 40 A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például porlasztással, permetezéssel, porozással és beszórással. 50 Ha a vegyületeket totális herbicidekként alkalmazzuk, a hatóanyag-mennyiség 15—30 kg/ha. Szelektív gyomirtásra használva az alkalmazott mennyiség 0,1—15 kg/ha, előnyösen 1— 10 kg/ha. 55 A hatóanyagokat mind a kultúrnövények és gyomnövények kikelése előtt, mind azok kikelése után alkalmazhatjuk, előnyösen kikelés után használjuk fel őket. A találmány szerinti hatóanyagok fungicid és inszekticid tulajdonságokat is mutatnak és szúnyoglárvákkal szemben is hatásosak. A találmány szerinti hatóanyagok hatékonyságának bizonyítására a következő kísérleti ered-65 menyeket adjuk meg. 45 60