162525. lajstromszámú szabadalom • Karbamidszármazékokat tartalmazó gyomirtószerek

162525 1. példa 10 sr. 2-metilamino-propionsav-metilésztert feloldunk 50 sr. tetrahidrofuránban, és keverés közben lassan 15,9 sr. 3-trifluormetil-fenilizocianátot adunk hozzá. A hőmérséklet eközben kb. 50 °C-ra emelkedik. Ezután még 2 óra hosszat keverjük, az oldatot vákuumban bepároljuk, és a kapott olajhoz 10 sr. diizopropilétert adunk. 15,1 sr. N-(3-trifluormetil-fenil)-N'-metil-N'-(2-metoxikarbonil-etil)-karbamid kristályosodik ki, amelyet leszívatunk és megszárítunk. Olvadáspontja 58—60 °C. 2. példa 10 sr. 2-metilamino-propionsav-metilésztert fel-10 15 oldunk 50 sr. tetrahidrofuránban, és keverés közben lassan hozzáadunk 16 sr. 3,4-diklór-fenilizocianátot. A hőmérséklet kb. 50 °C-ra emelkedik. Ezután még 2 óra hosszat keverjük, az oldatot vákuumban bepároljuk, és a maradékhoz 10 sr. diizopropilétert adunk. 2,12 sr. N-(3,4-diklórfenil)-N'-metil-N'-(2-metoxikarbonil-etil)-karbamid kristályosodik ki, amelyet leszívatunk és megszárítunk. Olvadáspontja 55—57 °C. Azonos módon állítjuk elő a következő vegyületeket : O Rj—NH—C—N: ,R2 ~CH2

CH

2

—R

3 Táblázat Sorszám Rí R2 R3 Olvadáspont, °C HH— H-COOH 164—166 —COOH 190—192 -COOH 149—151 C1~

\^=y^~ H— —COOH 154—156 Cl Br•o H-COOH 200—202 <^N> CF3 H-COOH 136—138 <^~%— / V- —COOH 130 (bomlik) Cl a-^- O-COOH 145 (bomlik) Cl