162439. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfami-antranilsav-származékok előállítására
162439 21 olvadó 2-klór-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter-hemihidrátot kapunk. b) 4-Fenoxi-5-szulfamil-N-[furil-'(2)-metil-antranilsav-metilészter 2,0 g 2-klór-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter 8,0 ml furfurilaminnal készített oldatát 3,5 órán át 100 C-on keverjük. Az elegyet 40 ml hideg 4 n ecetsavoldatba öntjük. A kivált olaj egy éjszakai állás alatt kristályossá válik. A kristályos terméket kiszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, metanolból és metilacetátból kétszer átkristályosítjuk. 137,5—139 °C-onolvadó 4-fenoxi-5-szulfamil-N-[furil-(2)-metil]-antranilsav-metiíésztert kapunk. Term.: 14%. 56. példa: 4-Feniltio-5-szulfamil-N-[furil-(2)-metil]-antranilsav-metilészter a) 2-Klór-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav-metilészter Az 55. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-klór-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav helyett 2-klór-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesavból indulunk ki. 159-160,5 °C-on olvadó 2-klór-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav-metilésztert kapunk. b) 4- Feniltio-5-szulfamil-N-[furil-(2)-rnetil]-antranilsav-metilészter Az 55. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-klór-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav-metilészter helyett 2-klór-4-feniltio-5-szulfamil-benzoesav-metilészterből indulunk ki. 187—189 °C-on olvadó 4-feniltio-5-szulfamil-N-[furil-(2)-metil-antranilsav-metilésztert kapunk. Term.: 17%. 57. példa: 4-Fenoxi-5-szulfamil-N-benzil-antranilsav-cianometilészter 3,6 g 4-fenoxi-5-szulfamil-N-benzil-antranilsav, 1,0 g klóracetonitril és 0,99 g trietilamin 30 ml száraz acetonnal készített oldatát 20 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd az elegyet vákuumban bepároljuk. A maradékot 20 ml 1 n nátriumhidrogénkarbonát-oldattal eldörzsöljük, és az oldhatatlan anyagot kb. 50 ml etilacetáttal extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot 20 ml hideg 50%-os izopropanollal eldör-1 rajz, A kiadásért felel: a Közgazda 22 zsöljük. A kapott kristályos anyagot szűréssel összegyűjtjük, hideg 50%-os izopropanollal mossuk, szárítjuk és 50%-os izopropanolból átkristályosítjuk. 132 — 134 C-on olvadó 4-fenoxi-5-szulfamil-N-benzilantranilsav-ciano-5 metilésztert kapunk. Term.: 21%. Szabadalmi igénypontok ; 10 1. Eljárás az (I) általános képletű szulfamil-antranilsav-származékok, továbbá e vegyületek farmakológiai szempontból alkalmas sóinak és észtereinek az előállítására — ahol A jelentése R4 —O-, R 4 —S-, R 4 —OS- vagy R 4 —0 2 S-15 csoport, R[ jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil- vagy aikenilcsoport, ciklo-alifás- vagy aralkilcsoport vagy valamely furil-, tienil- vagy piridilcsoporttal szubsztituált metilcsoport, 20 R2 jelentése hidrogénatom, 1 — 5 szénatomos alkilcsoport vagy aralkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, árucsoport, acetilcsoport vagy valamely szubsztituálatlan vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált karbamilcsoport, 25 R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, mono- vagy bi-ciklusos árucsoport, mono-ciklusos aril-(rövidszénláncú)-alkilcsoport — azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol 30 R3 jelentése a fenti és Hal halogénatomot képvisel — valamely A—H általános képletű vegyülettel — ahol A jelentése a fenti — reagáltatunk és a kapott (lila) általános képletű vegyületet - ahol A, R3 és Hal a megadott jelentésű — valamely HNR,R2 általános képletű amin-35 nal — ahol R, és R2 jelentése a megadott — reagáltatjuk, vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R3 jelentése a fenti és Hal halogénatomot képvisel — valamely HNR,R2 általános képletű aminnal — ahol R, 40 és R2 a megadott — reagáltatjuk és a kapott (Illb) általános képletű vegyületet — ahol R,, R2 , R 3 és Hal jelentése a megadott — valamely A—H általános képletű vegyülettel — ahol A jelentése a megadott — reagáltatjuk, és a kapott vegyületeket adott esetben farmakológiai szem-45 pontból alkalmas sóikká és/vagy észtereikké alakítjuk. 2. Az 1. igénypont bármelyik változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely A—H általános képletű vegyületet — ahol A jelentése az 1. igénypontban megadott — melegítés közben, szerves 50 vagy szervetlen bázis jelenlétében reagáltatunk valamely (II) általános képletű vegyülettel — ahol R3 és Hal jelentése az 1. igénypontban megadott —, vagy pedig valamely (Illb) általános képletű vegyülettel — ahol R,, R2 , R 3 és Hal jelentése az 1. igénypontban megadott —. 5 képlet ági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74 — 3042 — Dabasi Nyomda. Budapest — Dabas
