162385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racém-O-metilpszihotrin optikailag aktív antipódokra történő bontására

162385 A találmányunk szerinti eljárás további előnyei a következők: Szükségtelenné válik a nyers racém-O-metilpszihotrin kipreparálása, illetve tisztítása. A reszolválás térfogat-, illetve oldószerigénye a „hagyományos" módszerekhez képest rendkívül lecsökken. A reszolváló ágensként alkalmazott (—)-0,0-dibenzoil-d-borkősav szükséges mennyisége a sztöhiometrikus igénynek a fele. Mivel a „nem kívánatos" enantíomer ásványi sav (sósav) sója alkoholban szinte korlátlanul oldódik, nem fordulhat elő a reszolválás „melléfutása". A kívánt termék kiváló minőséggel és termeléssel, jól reprodukálhatóan állítható elő. A módszer „üzemszerű", folyamatos, nagy volumenű gyártást tesz lehetővé. Példa. 40g3-etil-9,10-dimetoxi-l,3,4,6,7,ll-bH-hexahidro-benzo-(a)-kinolizin-2-ecetsav-(3,4-dimetoxifenil)-etilamid-foszforoxikloridos gyűrűzárásával kapott racém-0--metilpszihotrin bázis benzolos oldatát szárazra pároljuk, a gyantás maradékhoz öntünk 320 ml vízmentes etanolt. A kapott oldatot 3 g csontszénnel forralva derítjük, majd szűrjük. A szűrletet kevertetés közben 180 ml vízmentes etanolban oldott 30 (—)-0,0-dibenzoil-d-borkősavhoz adjuk. A reakcióelegyhez 6,4 ml tömény sósavat öntünk (0,4521 g HCl/lml). Az oldatot beoltás után 1 órán ke-10 15 20 25 resztül kevertetés közben forraljuk, majd lassan szobahőmérsékletre hűtjük. 30—36 órás kristályosodási idő elteltével a kivált (+)-0-*~" ''pszihotrin (—)-0,0-dibenzoil-d-tartarátot szűrjük, kétí" mossuk 20 ml vízmentes etanoUal és megszárítjuk. A kapott termék súlya 39 g, 81%-os termelés a kiindulási savamidra számítva. Op.: 161 — 162 C («)$ = —59 (c= 1, metanol: víz = 4:l). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás racém 0-metil-pszihotrin reszolválására (—)-0,0-dibenzoil-d-borkősavval azzal jellemezve, hogy 3-[etil-9,10-dimetoxi-l,3,4,6,7,ll-bH-hexahidro-benzo/a(-kinolizin-2-ecetsav-)3,4-dimetoxi-fenil]-etilamidból foszforoxikloridos gyűrűzárással képzett nyers racém 0-metil-pszihotrint 0,5 ekvivalens (—)-0,0-dibenzoil-d-borkősavval és 0,5 ekvivalens ásványi savval reagáltatva etanol jelenlétében sókat képezünk, majd a jobbraforgató bázis kristályosan kiváló (—)-0,0-dibenzoil-d-tartarátját izoláljuk, míg a balraforgató enantiomer ásványi savas sója a reakció melléktermékeivel együtt oldatban marad. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy ásványi savként sósavat, és oldószerként vízmentes etanolt alkalmazunk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 74-3037 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas