162350. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-benzodioxol-2-tion-származékok előállítására

- 5 inszekticideket, herbicideket, baktericideket, fugisztátikümokat, bakteriosztatikumokat vagy nematocidokat is tártak mázhatnak a hatás-spektrum kiszélesítése érdekében. A találmány szerinti szerek továbbá növénytrágyákat, nyomelemeket, stb. is tartalmazhatnak. E 1. példa 10 186,6 g 4- kloracetil- pirokatechin és 90 ml (138 g) tiofoszgén 1250 ml kloroformmal készített oldatába keverés közben 10-15 C*-on 50 perc leforgása alatt belecsepegtetünk 830 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot Ezt követően a reakcióelegyet három óra hosszat szobahőmérsékleten kever- j 5 jük és az oldószert csökkentett nyomáson 40 C*-on ledesztilláljuk. A visszamaradó szuszpenziót vízzel hígítjuk, a szilárd részeket leválasztjuk és megszárítjuk. Az 5-klóracetil- 1,3-Szám Vagyülat Op. C*-bai 3 5-klor-1,3-benzodioxol-2-tion 94-101 4 4-klór-1,3-benzodioxol-2-tion 105-107 5 5-bróm-1,3-benzodioxol-2-t ion 132-135 6 4,6-dtklór-1,3-benzodioxol-2-tibn 72-73 7 5,6-diklór-1,3-benzodioxol-2-tion 154-156 8 5-bróm-6-klór-1,3-oenzodtoxol-2-tion 140-143 9 4,5,6-triklór-1,3-benzodioxot-2-tton 127-130 10 4,5,6-tribróm-1,3-bttnzodioxo 1-2-t ion 163-166 11 4,5,6,7-t«raklór-1,3-benzodioxol-2-tion 210-213 12 4,5,6,7-tetrabrőm-l ,3 -benzodioxol-2-tion 308-310 13 5-m«H-1,3-benzodioxol-2-tion 116-117 14 5-«il-1,3-benzodioxol-2-tion 73-76 15 6-klór-e-metil-1,3-b«nzodioxol-2-tiQn 155-156 16 6-bróm-5-metil-1,3-benzodk>xol-2-tion 165 17 5-izotiociano-1,3-benzodioxol-2-tion 125-126 18 4-m«oxi-1,3-b*nzodioxol-2-tion 140-142 19 5-acetil-1,3-b«nzodioxol-2-tion 153-155 20 5-propionil-1,3-b«nzodioxol-2-tion 107-110 21 5-metoxikarbonil-1,3-benzodioxo>-2-tion 113-115 22 5-etoxikatbanH-1,3-benzodioxoi-2-tion 93-94 23 5-fenoxikarbOnil-1,3-benzod«axoi-2-tk>n 110-113 24 5-(N-fenilkarbamil)-1,3-benzod iuxof-24f on 214-217 25 5-klóracetil-$-bróm-1,3-benzodioxo!-2-tion T25-128 26 5-etil-frb«*m-1,3-benzodioxol-2-tion 113 27 5-klóracetil-6-mÖtil-1,3-b*nzodtoaol-2-tion 136 28 5-klóracetil-6-klór-1,3-benzodioxoi-2-tiOn 29 5-n-butil-1,3-benzodioxol-2-tion 62-64 6 "benzodioxol- 2-tion olvadáspontja benzol- petroléter elegyből való átkristályosítás után: 135-138 C* (1. sz. vegyület). 2. példa 268 g 4,5- dibróm-pirokatechim (M. Kohn, Am. Soc, 73, 480 (1951); Op: 121 C) és 85 ml (128 g) tiofoszgén 900 mí klorformmal készített oldatához keverés közben 10-15 C*-on 50 perc leforgása alatt hozzácsepegtetünk 830 ml 109^os nátriumhidroxid-oldatot. Három óra hosszat tartó szobahőmérsékleten való keverés után az oldószert csökkentett nyomáson 40 C*-on ledesztilláljuk és a visszamaradó szuszpenziót 500 ml vízzel hígítjuk. A kristályos szilárd anyagot leválasztjuk és benzol-ciklohexán elegyből átkristályosítjuk. Az 5,6-dibróm- 1,3- benzodioxol- 2-tion olvadáspontja: 159-161 C* (2. sz. vegyület). A felsorolt példákban leírt úton a következő 1,3- benzodioxol- 2-tion-származékok kaphatók: