162341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lizin bezolválásra

162341 11. példa L-lizin- p-aminobenzolszulfonát előállítása 68,6 g L-lizin-hidrokloridot 100 ml vízben melegítés közben oldunk és 86.7 e nátrium-p-aminobenzolszulfonát 2H, O-t adunk keverés melegítés közben az oldathoz. A kapott oldatot egy napig hűtőszekrényben állni hagyjuk, majd a kiváló kristályokat szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk. Ilymódon 71,1 g L-lizin-p-aminobenzolszulfonátot kapunk, amelynek olvadáspontja 237-238 C* (bomlik). 12. példa 3,20 g D-lizin- p-aminobenzolszulfonátot 2,5 ml vízben melegítés közben feloldunk. Az oldathoz cseppenként 2,5 ml 6 n sósavat adunk. Ekkor a p-aminobenzolszulfonsav csapadék formájában kiválik. Az oldatot éjjelen át hűtőszekrényben állni hagyjuk, a képződött p-aminobenzolszulfonsav kristályokat leszűrjük. A szűrlet térfogatát vízzel 40 ml-re kiegészítjük. Az oldatot 20 ml ioncserélő gyantát (Ambrelite IR-120, H-ciklus) tartalmazó oszlopon átfolyatjuk. Az oszlopot 50 ml 1 n sósavval és vízzel mossuk, majd 1 n ammóniaoldattal eluáljuk. Az eluátumot az ammónia eltávolítása közben betöményítjük. A maradék oldat pH-ját 1 n sósavval 4,5-re állítjuk be. Ezután az oldatot szárazra pároljuk és a kapott maradékot etanollal mossuk. Ilymódon 1,65 g D-lizin-hidrokloridot kapunk. \a\ff =-20,8* (c = 2,5nHCl) SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás lizin rezolválására, azzal jellemezve, hogy 1) a racém lizint p-aminobenzolszulfonsawal oldatban semlegesítjük, 2) a racém lizin-p- aminobenzolszulfonátot az oldatból kinyerjük, 3) a kinyert kristályokat vízben vagy legfeljebb 6 szénatomos alifás keton és víz vagy legfeljebb 6 szénatomos alkanol és 10 víz elegyében melegítés közben feloldjuk, majd 4a)a forró oldatot hűtéssel túltelített oldattá alakítjuk és ezután az oldatot a lizin-p- aminobenzolszulfonsav kívánt enantiomerjének oltókristályával beoltjuk, vagy 4b)a lizin- p-aminobenzolszulfonát kívánt enantiomerjét a 15 forró oldatban feloldjuk és az oldatot hűtéssel túltetlített oldattá alakítjuk, vagy 4c)a lizin- p-aminobenzolszulfonát kívánt enantiomerjét a forró oldatban feloldjuk, hűtéssel túltelített oldatot állítunk elő, és azt ugyanazon enantiomer oltókristályával 20 beoltjuk, 5) majd a 4a), 4b), 4c) eljárásváltozat bármelyikével kapott oldatot állás közben kikristályosítjuk, 6) az optikailag aktív p-aminobenzolszulfonát kristályokat kinyerjük, 25 7) a kapott kristályokat savval vagy savas jellegű ioncserélő gyantával kezelve az optikailag aktív lizint felszabadítjuk, 8) az optikailag aktív lizint az oldatból kinyerjük, és kívánt esetben racém lizin-p- aminobenzolszulfonátot oldunk a fi) lépésnél keletkezett anyalúgban, az oldatot 30 hűtéssel túltelített oldattá alakítjuk, majd az 5), 6), 7), és 8) lépések megismétlésével az optikailag aktív lizin másik enantiomerjét kinyerjük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 740117, OTH, Budapest