162289. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluoralkilszulfonamido-szubsztituált aril-vegyületek előállítására
11 162289 12 66. példa N-F.toxikarbonil- 4-metiltio- trifluormetánszulfonanilkl pló'állítása 15,0 g (0,051 mól) száraz 4-metiltio- trifluormetánszul5 5 fonanilid-nátriumsó és néhány gramm molekulaszita 100 ml bisz-(2- metoxietil)- éterrel készített oldatához keverés közben, szobahó'mérsékleten 6,25 g (0,058 mól) etilklórfoimiátot csepegtetünk. Az elegyet 2 órán át szobahó'mérsékleten keverjük, majd 3 órán át visszafolyatás közben \Q forraljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a szilárd maradékot hexán-benzol elegybó'l kétszer átkrista lyosítjuk. Analitikai tisztaságú N-etoxikarbonil- 4-metiltio trifluormetánszulfonanilidet kapunk, o.p.: 62,5 63,3 0°. 15 ElemzésC, ,H12 F 3 N0 4 Sj képletre: Számított: C = 38,5% H=3,5% N=4,l% Talált: C = 38,6% H=3,5% N=4,2% A „molekulaszita" megjelölésen olyan zeolitokat vagy 20 hasonló szerkezetű anyagokat értünk, amelyek atomjai a kristályrácsban úgy helyezkednek el, hogy a kristályrácsot felépítő atomok között pontosan azonos méretű üregek, ill. pórusok találhatók. Az üregek térfogata a teljes kristálytérfogat 50%-át is elérheti. Ezek az anyagok azokat a 25 vegyületeket adszorbeálják, amelyek molekulái a pórusokon áthaladhatnak (The Condensed Chemical Dictionary, 5. . kiadás, 734-735. oldal). Az 55., 56. és 66., példákban leírt eljárással, az 1 54. példákban előállított vegyületekbó'l kiindulva a következő' (I) 30 általános képletű vegyületeket állítjuk elő: 67. példa N-Etoxikarbonil- 3-trifluormetil- trifluormetánszulfonanilid, o.p.: 55,5-59 C°. 35 68. példa N-Benzoil- trifluormetánszulfonanilid, o.p.: 90,5-93,5 C°. 69. példa 40 N-Etoxikarbonil- 4-acetil- trifluormetánszulfonanilid, o.p.: 66-68 C°. 70. példa N-Fenoxikarbonü- 2,4-diklór- trifluormetánszulfonanilid, 45 o.p.: 87-90 C°. 71. példa N-benzoil- N-2,4-di- fluorfenil- trifluormetánszulfonanilid, o.p.: 97,5 -99,5 C°. 50 72. példa N-Etoxikarbonil- 2-klór- 4-fluor- trifluormetánszulfonanilid, f.p.: 83-89 C*/0,15 Hgmm. 55 72. példa N-F"enoxikarbonil -2,4-difluor- trifluormetánszulfonanüid, o.p.:61,5-63C°. 73. példa N- Etiltiokarbonil- 2,4- difluor- trifluormetánszulfon; .anilid, f.p.: 98-103 C*/0,1 Hgmm. 74. példa N-n -butoxikarbonil- 2.4-difluor- trifíuörmetánszulfori- 65 anilid, f.p.: 105-110 C/03, Hgmm. 75. példa N-Etoxikarbonil- 2-fluor-4-klór- trifluormetánszul- 70 fonanilid, f.p.: 130-140 C°|0,3 Hgmm. 76. példa N-n- butoxikarbonil- 2,4- diklór- trifluormetánszulfonmilid, f.p.: 140-145 C°/0,075 Hgmm. 75 60 77. példa VFtoxikarbonil- 2-fluor-4-bróm- tnfluormetánszulfonanilid, f.p.: 126-128 C*|0,7 Hgmiti. 78. példa N-Etoxikarbonil- trifluormetánszulfonanilid, o.p • 43-44,5 C°. 79. példa N-Etoxikarbonil- 2,4-dibróm- trifluormetánszulfonanilid; barna olaj. Elemzés adatai: Számított: C = 26,4% H=l,8%N=3,l% Talált: C = 26,9% H=l,8% N=3,l% 80. példa N-Etoxikarbonil- 4-klór-trifluormetánszulfonanilid; világos olaj. Elemzés adatai: Számított: C = 36,2% H = 2,7% N=4,2% Talált: C = 36,3% H = 2,8% N=4,2% 81. példa N-n- propoxikarbonil-2,4-diklór- tirfluormetánszulfonanilid. f.p.: 98 105 C°/0,15 Hgmm. 82. példa N-Etoxikarbonil- 4-fluor- trilluormetánszulfonanilid; Mlágosolaj. f Elemzés adatai: Számított: C = 38,1% H=2,9% N=4,4% Talált: C = 3^2% 11=2,9% N=4,4% 83. példa N-Etoxikarbonil- 2-metil- 4-fluor- trifluormetánszulfonanilid; világos olaj. Elemzés adatai: Számított: C = 40.1^ 11=3 i"i Talált: C = 40,3% H = 3,2% 84. példa N-Etoxikarbonil- 2-nitro-4-klór- trifluormetánszulfonanilid; barna olaj. Elemzés adatai: Számított: C = 31,9% H=2,l% N=7,4% Talált: C = 32,4% H=2,3% N=7,3% 85. példa N-Etoxikarbonil- 2-metil-5-acetamido- trifluormetánszulfonanilid, o.p.: 99-101 C 86. példa N-Etoxikarbonil- 3-metilmerkapto- trifluormetánszulfonanilid; fehér olaj. Flemzé« adatai: •Számított: C = 38,5% H = 3,5% N =4,1% Talált: (' = 38,7% H = 3,5% N = 4,1% 87. példa N-Etoxikarbonil- 2-bróm-4-klór-trifluormetánszulfonanilid; világos olaj. Elemzóv ;i(l:itai: Számított: ( = 29,2% H = 2,0% N = 3,4% Talált: C = 29,5% H = 1,9% N = 3,4= 88. példa N-Etoxikarbonil- 2-metil-4- nitro- trifluormetánszulfonanilid; barna olaj. Elem/é- ulatai. Számított: C = 37,1% H = 3,1% N = 7,9% . Talált: C = 3 7,1 % H=3,2% N =7,9% 89. példa N-Etoxikarbonil- 2,5- difluor- trifluormetánszulfonanilid; világos olaj.
