162240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-szulfoxid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI m m LEIRAS 162240 M ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1971. VIII. 9. (EI—385) Amerikai Egyesült Ällamok-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 10. (62717) Közzététel napja: >1972. VIII. 28. Megjelent: Nemzetközi oszt.: C 07 d 99/22 \ f ' * Feltaláló: SPRY O. Douglas vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: ELI LILLY AND COMPANY, Indianapolis, Indiana Amerikai Egyesült Államok Eljárás penicillin-szulf oxid-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás penicillin-szulfoxid-származékok előállítására. A találmány tárgya különösen egy eljárás a penicillin-mag tiazolidin gyűrűjében levő kénatom ózonnal történő oxidálására szulfoxid-csoporttá. A penicillin antibiotikumok kémiai átalakulása cefalosoprin antibiotikumokká már ismert [R. B. Morin és tsai, J. Am. Chem. Soc, 85 1896 (1963), 3 275 626 US szabadalom]. A jelenlegi gyakorlatban elfogadott eljárások szerint a- 6^cilamino-penicillánsav-észter-szulfoxidot, vagy a 2-adloximetil-2-metil-6-acilamino-penicillánsav-észter-szulfoxidot savas közegben történő melegítéssel alakítják át cefalosporin-vegyületté. A penicillin-szulfoxid előállítására a kiindulási anyagokat különböző oxidálószerekkel reagáltatják. Például a szerves per savakat, mint a perecetsavat, perbenzoesavat és a m-klórperbenzoesavat, valamint a szervetlen oxidálószereket, mint a hidrogén-peroxidot és a nátrium-perjodátot változó eredménnyel alkalmazzák. A találmány tárgya tehát egy új eljárás a penicillin-szulfoxidok előállítására, mely a kívánt penicillin-szulfoxidokat kiváló termeléssel és lényegében a túloxidált termékektől mentesen állítja elő. A találmány tárgya eljárás I általános képletű penicillinszulfoxid-származékok előállítására —, mely képletben R hidrogénatom, egy negatív töltésegység, vagy benzil-, benzhidril-, p-nitrobenzil-, 2,2, 2-triklóretil-, t-butil- vagy metil-csoport, R2 metil- vagy 2—5 szénatomos alkanoiloxime-5 tilcsoport, és Rí NH3 + csoport, benziloxikarbonil-, p-nitrobenziloxikarbonil-, p-metoxibenziloxikarbonil-, t-butiloxikarbonil-, t-amiloxikarbonil-, 2-(p-difetnil)-izopropiloxikarbonil-, ada-10 mamtiloxikarbonil-, acetil-, klóracetil- vagy benzoilcsoporttal védett aminocsoport, ftálimidocsoport, vagy egy II általános képletű acilamidocsoport, ahol 15 X hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, Y hidrogénatom, metil-, hidroxil- vagy NH3 + csoport, -vagy benziloxikarbonil-, p-nitrobenziloxikarbonil-, p-metoxibenziloxikarbonil-, t-amiloxikarbonil-, 2-(p-difenil)-izopro-20 piloxikarbanil-, adamantiloxikarbonil-, acetil-, klóracetil- vagy benzoilcsoporttal védett aminocsoport, P fenil- vagy valamely egy vagy több 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-25 csoporttal, halogénatommal, hidroxil-, nitro-, NH3+, benziloxikarbonil-, p-nitrobenziloxikarbonil-, p-metoxibenziloxikarbonil-, tbutiloxikarbonil-, t-amiloxikarbonil-, 2-(pdifenil)-izopropiloxikarbonil-, adamantiloxi-30 karbonil-, acetil-, klóracetil- vagy benzoil-1612240
