162230. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazabiciklo [3,2,0ú] heptán-7-on vegyületek 2-hidroxil-származékainak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNY! HIVATAL SZABADAI LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1970. XI. 27. (C^—1052) Svájci elsőbbsége: 1969. XI. 27. (17 669/69) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162230 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22 'V \ Feltalálók: Tulajdonos: dr. Heusler Kari vegyész, Basel, Svájc, CIBA—GEIGY AG., cég, prof. dr. Woodward Robert Burns vegyész, Cambridge, Massachusetts, Basel, Svájc Amerikai Egyesült Államok Eljárás tiazabiciklo[3,2,0]heptán-7-on vegyületek 2-hidroxil-származékainak előállítására A T/3651 közzétételi számú közzétett bejelentésünkben ismertettünk egy eljárást a tiazabiciklusos hidroxil^származékok, elsősorban a 3,3--dimetil^2-lhidroxiJ6-'NHAc-'amiínoj 4-tiaHl^azabicikk>[3,i2,0]lheptán-7-on származékok (I általános képlet; konfiguráció a i6-amino-peniicillánsavéval azonos) és e vegyületek O-i(rövidszénláncú)-alkanoil- vagy Ö^bénzoil^származékai előállítására, ahol Ac valamely Y—(Cn( H2 m )— CO— képletű acil-osoportot jelent, mely utóbbi képletben m jelentése 0 és 4 közötti egész szám, és a—i(lCmH2m)-^- képletű ailkilén-csoport egy szénatomja adott esetban egy kívánt esetben helyettesített amino-csoporttal, valamely szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkapto-csoporttal vagy valamely szabad vagy funkcionálisain átalakított kariboxil-csoporttal lehet szubsztituálva és Y valamely, adott esetben egy kívánt esetben helyettesített amino-csoporttal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkapto-üsoporttal, szabad vagy funkcionálisan átalakított karboxil-csoporttal, szulfo-csoparttal vagy nitro^csoporttal helyettesített aromás vagy cikloalifás szénhidrogén-csoportot vagy heterociklusos csoportot, vagy valamely a fentieknek megfelelő aromás vagy cikloalif ás szénhidrogén-csoporttal vagy heterociklusos csoporttal éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot jelent, vagy valamely CJHZ,, ti—CO— vagy CnrH 2n -i—GO— 3 képletű acilncsoportot jelent, mely .képletben m. jelentése il és 7 közötti egész szám és a szénlánc adott esetben oxigén- vagy kénatommal megszakított és/vagy Ihálogénatomokkal, trifluormetil-, szabad vagy funkcionálisan átalakí-10 tott karboxil-, szabad vagy helyettesített amino- vagy nitro-csoportokkal lehet szubsztituálva, vagy valamely Z—,NH-^C(=iO)— általános képletű 15 acÜHCsoportot jelent, ahol Z valamely, adott esetben rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, vagy halogénatommal helyettesített rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, vagy 20 fcarfoo-i(!rövidszénláncú)-alkoxi-, karbocikloalkoxi-, karbofenil-l(rövidszénlánioú)-ailkoxi- vagy kanbo-furilH(:rövidszénlánoú)-ialkoxicsoportot jelent. 25 Az eljárás kiindulóanyaga valamely II általános képletű vegyület (konfiguráció a 6-amino-penicillánsavéval azonos), ahol X valamely, a kanbonilosoporttal együtt semleges vagy gyen- gén savas körülmények között lehasítható ész-30 terezett karboxil-csoportot képező szuibsztituált 162230
