162229. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilkarbamidok előállítására

162229 11 12 Kationaktív diszpergálószerekeri például negyedrendű ammóniumvegyületeket értünk, anionaktívak pl. a szappanok, alifás hosszúszénláncú kénsavmonoészterek, alifás-aromás szulfonsavak, a hosszúszénláncú alkoxieoetsavak, alkoholok nem ionegén poliglikoléterei, vagy etilénoxid és p-tercier alkilfenolok kondenzációs termékei. Készíthetünk másrészt hatóanyagból, diszpergálószerből és esetleg oldószerből álló koncentrátumot is. Az ilyen koncentrátumok felhasználás előtt pl. vízzel hígítandók. Porzószert mindenekelőtt a hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal keverve vagy elkenve állíthatunk elő. Ilyen hordozóanyagok: talkum, diatómáföld, kaolin, bentonit, kalciumkarbonát, bórsav, trikalciumfoszfát, ezenkívül faliszt, szén és más növényi eredetű anyagok. Másrészt az anyagokat folyékony oldószerrel is felvihetjük a hordozóanyagokra. Nedvesítőszerek és védőkolloido'k hozzáadásával vízben szuszpendálható és permetezőszerként alkalmazható por alakú készítményeket és pasztákat állíthatunk elő. Sok esetben előnyös hosszabb időn keresztül a hatóanyag egyenletes adagolásához granulátumok alkalmazása. Ezeket a hatóanyagot szerves oldószerben oldva, ezt az oldatot egy granulált anyagon, pl attapulgiton vagy Si02-n abszorbeálva, majd az oldószert eltávolítva állítjuk elő Ezeket úgy is előállíthatjuk, hogy az I képletű hatóanyagokat polimerizálható vegyületekkel keverjük, majd polimerizációt végzünk, melynek során az aktív anyagok nem polimerizálnak, és még a polimerizáció során granulálódás lép fel. A fent leírt szerekben a hatóanyagtartalom 0,1—95%, szükséges azonban, hogy repülőgépről vagy más megfelelő szőróberendezésből szórva a koncentráció 99,5% legyen, vagy akár tiszta hatóanyagot adagoljunk. 1. példa: Eljárás 1.1 képletű vegyület előállítására 36,3 g p-propargiloxi-m-klór-anilin 200 ml abszolút acetonitriles oldatához keverés közben 11,8 g metilízocianát 40 ml acetonitriles oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten. A reakciőelegyet 4 órán át keverjük, mialatt a termék kicsapódik. A keletkezett nyers terméket acetonitrilből átkristályosítjuk. Op. 183—184 °C; termelés 39,1 g. Hasonló módszerrel a következő vegyületeket állíthatjuk elő: 10 15 20 25 35 40 Vegyület képletének száma: Olvadáspont, °C 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 154—156 127—129 145—146 173—174 135—137 45 50 55 60 65 2. példa-Eljárás 2.1 képletű vegyület előállítására 63,3 g p-propargiloxí-m-klór-anilin, 22 ml dimetilkarbamoilklorid és 40 g nátriumbikarbonát 150 ml acetonos oldatát egy éjszakári át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, lehűtés után a szervetlen alkotórészt leszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A szokásos feldolgozólépések során keletkezett kristályos nyersterméket benzolból átkristályosítva a termék olvadáspontja 110—112 °C. Hasonló módszerrel a következő vegyületeket állíthatjuk elő: Vegyület képletének száma: Olvadáspont, °C 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 183—184 161—162 134—135 129—131 183—185 100—102 165—168 3. példa: 30 Eljárás 3.1 képletű vegyület előállítására 40,4 g XXI képletű karbamid, 16,7 ml propargilbromid, 31 g káliumkarbonát és 200 ml aceton elegyét egy éjszakán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Lehűtés után a káliumkarbonátot leszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A szokásos módszerekkel nyers kristályos nyersterméket ciklohexánból átkristályosítjuk. Op.: 86—87 °C. Hasonló módszerrel a következő vegyületeket állíthatjuk elő: Vegyület képletének száma: Olvadáspont, °C 3 4 5 6 7 8 9 10 75— 76 123—125 150—152 145 105—106 77— 80 olaj 141—142 72— 75 4. példa: Eljárás 4.1 képletű vegyület előállítására 12 g metilizobutinilamin 100 ml acetonitriles oldatához keverés közben 27 g p-propargiloxi-m-klór-fenilizocianát 30 ml acetonitriles oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten, lö órán át keverjük, miközben kiválik a termék. A keletke-6