162228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminovegyületek, azaz 6-amino-penicillánsav-származékok és 7-amino-cefalosporánsav-származékok előállítására
MAGTAR SZABADALMI 162228 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS dtiÉbk Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/20 ^ffw Bejelentés napja: 1970. VII. 08. (Cl—1010) J^P Svájci elsőbbségei: 1969. VII. 08. (10 374/69), 1969. XI. 27. (17 670/69) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. .,-. Feltalálók: Tulajdonos: dr. Heusler Kari vegyész, Basel, Svájc, CIBA—GEIGY AG., cég, proí. dr. Woodward Robert Burns vegyész, Cambridge, Massachusetts, Basel, Svájc Amerikai Egyesült Államok Eljárás aminovegyületek, azaz 6-amino-penicillánsav-származékok és 7-amino-cefalosporánsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új amino-vegyületek előállítására, ahol X —O—R°0 általános képletű éterezett hidroxil csoport, ahol R"0 2-thalogén4rövidszénláncú) alkilgyök, melyben a halogénatom atomsúlya 5 19 felett van; —O—R6 0 általános képletű éterezett hidroxi csoport, ahol R*0 adott esetben rövidszénláncú alkil-, ifenil-, fenil-J(rövidszénlánoú)-alkil-, adott esetben észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportokkal, 10 di-(rövidszénláncú)-alkilammo- vagy rövidszénláncú alkanoilamiinocsoportokkal szubsztituált arilkarbonilmetilgyök; —O—Rc 0 általános képletű gyök, ahol \Rc o arilmetilgyököt jelent, ahol az ariirész egy éterezett hidroxil- és/vagy nit- 15 roesoporttal szubsztituált mono-, bi- vagy policiklusos ariigyök; vagy —O—Ra0 általános képletű gyök, ahol Rd 0 metilgyök, amely egy, elektront leadó szubsztiituenseket tartalmazó ariigyökkel monoszubsztituált lehet, 20 és R metiléncsoport, mely szubsztituensként adott esetben metilcsoportokat tartalmaz, vagy egy 1,2-eteniléngyök, amely a kén-nitrogén^ tartalmú gyűrűben kizárólag a gyűrűszénatoniokhoz kapcsolódó szénatomon egy adott eset- 25 ben észterezett vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoporttal, vagy egy funkcionálisan ki^ alakított ka-^boxilcsoporttal szubsztituált metilcsoportot tartalmaz. Az I általános képletű vegyületeket meglepő 30 módon úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű vegyületéket, melyekben Ac0 Y—(C m -H2m)—(C=^0)— általános képletű acilgyök, ahol m O és 4 közötti egész szám, és a —(C'mHjim)— alkiléngyök valamelyik szénatomja, adott esetben szubsztituált aminocsoporttal, adott esetben éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoporttal vagy egy szabad vagy funkcionálisan kialakított kanboxilcsoporttal lehet szubsztituálva, Y pedig, adott esetben szubsztituált aminocsoporttal, adott esetiben éterezett vagy észterezett hidroxilvagy merkaptoosoporttal, szabad vagy funkcionálisan kialakított ikanboxilcsoporttal, szulfocsoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituált aromás vagy cikloalifás szenhidrogéngyök, vagy aromás jellemű heterociklusos gyök, vagy egy megfelelő aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyökkél, vagy aromás jellemű heterociklusos gyökkel éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, vagy egy C„H2 n+i—0(=0)— vagy C„H2„-i—d(—Q)— általános képletű acilgyök, ahol n értéke il. és 20 közötti egész szám, és ahol a láncot, adott esetben egy oxigén-, vagy kénatom szakítja meg, és/vagy halogénatomokkal, trifluormetil-, karboxil-, cián-, amino-, acilezett amino-, nitro- vagy azidocsoportokkal lehet szubsztituálva, egy imidhalogenid-képző szerrel kezelünk, a keletkezett imidhalogenidet megfelelő iminoéterré alakítjuk át, és ezt ha-162228
