162208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-alkil-N-monoalkil-S-[(N'-alkil)-N'-acilkarbamilmetil]-tionotiolfoszforsav-észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRAS Bejelentés napja: 1971. VII. 30. (BA—2623) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VII. 30. (P 20 37 855.6) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162208 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/02; C 07 f 9/44; A 01 n 9/36 Feltalálók: dr. Stolzer Claus vegyész, Wuppertal-Vohwinkel, dr. Homeyer Bernhard biológus, Opladen, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: i Bayer Aktiengesellschaft !cég, Leverkusen, | Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 0-alkil-N-monoalkil-S-[(N'-alkil)-N'-acilkarbamilmetil]-tionotiolfoszforsavészteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek A találmány új 0-alkil-N-monoalkil-S-[i(N'-alkil)-N'-acilkarbamilmetil]-tionotiolfoszforsavészteramidokat tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. 5 Ismeretes (1148 806 és 1143 052 számú NSzK-beli közzétételi irat), hogy az 0,0-dialk41-S-(N-alkil-N-acilkarbamilmetil)-tionotiolfoszforsavészterek, például az 0,0-dietil-S-i(N-metil-N-karboxietoxil-karbamilmetil)-tionotiolfoszforsavészter inszekticid és akaricid hatással rendelkezik. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 0-alkil-N-monoalkil-S-[(N'-alkil)-N'-acil-karbamilmetilj-tionotiolfoszforsavészteramidok — ahol R, R1 és R 2 egyenes vagy elágazott szénláncú vagy ciklusos 1—6 szénatomos alkilcsoportot, illetve egyenes vagy elágazott szénláncú 2—6 szénatomos alkenil-csoportot jelent és R2 ezenkívül hidrogénatomot is képviselhet és Acil jelentése valamely adott esetben halogénatommal szubsztituált HCO-, alkil-CO-, alkoxi-CO-, illetve valamely adott esetben halogénatommal vagy alkenilcsoporttal szubsztituált fenil-CO- vagy fenoxi-XO-gyök — 10 15 20 25 30 erős nematocid, inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutatnak. | Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 0-alkil-N-monoalkil-S-f(N'-alkil)-]*í'-acil-karbamoilmetilj-tionotiolfoszforsavészteramidokat kapjuk, ha II általános képletű 0-a}kil-N-monoalkil-tionotiolfoszforsavészteramidokat — ahol R és R1 a fenti jelentésűek és Mi jelentése alkáli-, alkáliföldfém- vagy adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált ammónium-egyenérték — III általános képletű 2-halogénkárbonsavamidokkal reagáltatunk, ahol R2 és Acil a fenti jelentésűek és Hal jelentése valamely halogénatom. I Az I általános képletű új O-alkil-N-iínonoalkil-S- [(N'-alkil)-N'-acil-karbamilmetil] -tíonotiolfoszforsavészteramidok azonos inszekti&d és akaricid tulajdonságok mellett jelentősen jobb nematicid hatást mutatnak, mint az ismert 0,0--dialkil-S-(N-alkil-N-acil-karbamilmetil)-tionotiolfoszforsavészteramidok, amelyek a kémiailag legközelebb álló azonos hatásirányú vegyületek. Ezen túlmenően az új vegyületek közül néhány jelentős növényi növekedést serkentő tulajdonságokkal is rendelkezik. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként például az OJ-etil-N-monoizopropil-tionotiolfoszfoPsavészteramid nátriumsóját és N-metil-N-karboetoxiklórécet-162208 í
