162206. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilamidin-származékok előállítására
15 162206 16 N-(4-cikloheptilszulf onilamino-f enil)-N' ,N'-dimetil-acetamidin, N-(4-dodecilszulf onilamino-f enil)-N',N'' -dimetal-aöetaimidain. 8. példa: 16,8 g N-(4-amino-fenil)-N'-metil-N'-metoxiacetamidin 200 ml etanollal készített oldatába 20 °C-on 13 fi g klórhangyasavetilésztert csepegtetünk. Az elegyet 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk, vákuumban bepároljuk, és a maradékot etanol és etilacetát elegyéből átkristályosítjuk. 22,1 g N-(4-karbetoxiamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidin-hidrokloridot [a (XXII) képletű vegyület feidroklonidja] kapunk. A kiindulási anyagként felhasznált N-(4-amino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidint a következőképpen állítjuk elő: p-nitro-fenil-acfetanilidet foiSzforiptenta>kloiriddal reagáltatunk, a kapott pHnitro-fenil-aeetimidkloridoit {fp.: 130 °C 0,5 Hgmim-^en] ! N,0-dimetil-hidroxilaminnal reagáltatjuk, a kapott N-i(4-oitroHfenil)-iN'-;meitil-;N'-metaxi-aeetamidinit [fp.: 150 °C/0,1 Hgmm] katalitikusan hidrogénezzük. N-4-i(amino^fenil)-N'^metil-N'-metoxi^acetamidiiriit kapunk, fp.: 164— 156 °C 0,1 Hgmiinen. A 8. példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket: N-(4-karbometoxiamino-feml)-N'-metil-N'--metoxi-acetamidin, N-(4-karbobutoxiamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-aceta midin, N-(4-acetamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidin, N-(4-propionamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-aceta midin, N-(4-butirilamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidin, N-(4-metilszulf onilamino-f enil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidin, N-(4-etilszulfonilamino-fenil)-N'-metil-N'-metoxi-acetamidin, N-(4-benzoilamino-fenil)~N'~metil-N'-metoxi-acetamidin, NH(í4nfenilacetilaíminio-fien!Íl)-iN'^mietilHN'-metoxi-íacetamidin, N-(4^metoxiaoetílaimino-ifeml)-N'-'m6tiU-N'-<mefto xinacetamidin, N-[4Hfiurilkar!bo(nil-((2)-iaimiino-fenil]-N'Hmetiíl-N'-metoxi^acetamAdLn, N-[4-i(4-iklór^benz<)al)-aminio-*fe(nil]HN'Hmetil-N'--metoxi^aoetamidin, N-[4-i(i3-metll-ibeni2K)il)Haimino-fieinil]-N'-metil-<N'--jmetoxi^aceftamiiidin, N- [4n(i2npMdil-ifeat1boindl)HaimÍ!no-if ;enil] -N '-metil-N'Hmetoxi-aicetaimidin, N- [4H(4Hpiridil-tkarboffiil)-aimkio-feruil] -^N '-metil-N'^metoxi-acetamiidiin, N-[4^(6-meÉiiEzoxazolilkaribOirálH(i3)Haiminonfenil]-'N'-meftil-N'-rnetoxi-jaioetaimidin, N-(4-ka;rb.etoxiaimdinoHfenil)^N'Jetiil-N'^metoxilacetaimidiiin, Nn(4jaoetaimino-ifeinil)-N'-ietil-N'HmetoxÍHacetamidin,, N^-imeitilszuMonil-aimikio-tfonilJ-N'^etil-N'^meitoxiHaiCetaimiidin, ' 5 N-í(4^etilsziulfoinilaímiiino-ifeinil)HN'-ietilHN'-rnetoxi-acetamddin, N^(!4-tbaoribetoxia(m'iino-áenil)-'N'-etii-iN'-e!toxi^aoetamidki, N-(4-iaoetamirK>-fenil)-N'-etoxi-N'-etil-acet-10 aimidin, ' 9. példa: 15 17,7 g N^(4^amino-£f( enil)-N';N'Hdiiim'etil-acetaímidin 1Ö0 ml etainollal készített oldatába 20 °C-oin 14/35 g benzoilklaridot csepegtetünk, és az elegyet 1 ónán át visszafolyatáis köziben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a kivált N^(4-| bemzoil-20 amiiino-ife(nü)-N\iN%dámeMl-íapetaa^ ridot [a (XXHI) képletű vegyület hidrokloridja] kiszűrjük és etainolból átkrdstályiosítjiúk'. 24,4 g 273—;2>74 °C-on olvadó tenméket kapunk. Az anyalúgból további 3,5 g tenméket különítünk 25 el. Hasonlóan állítjuk elő az alábbi vegyületeket: N-'[4-((4-(Wjórben2railanimo)-femil]nN^N'-dd)metil-30 Haoetamiidifn, N-[4-p^klánbienzoilaimiijno)-'feinil]HN^N'-4diimetil--acetamidin, N-[4-(2-klóriben,zoilainiino)-(feniil]-N',[N'Hdimetil^acétarnidin, 35 N-, [4-i(4Hmetíliben;Zioiilamino)^fieinil]->N',iN'-diiimetiil-lacetamiidin, N- [4-i(3-(metilbenzoila!mino)-(feniil] -^N' ^N'-dimetil^acetamiidin, N-[!4-(2^metilbenzoilamiiino)Hfe(nil]^N',íN'-diimeitil-40 -acetamidin, N- [4-((2,6wdiklórbenzoilamiino)Hfenil] ->N',N'-dimetilnaceitaimidin, N-[4-i(4-nitro!beinzoilaimiino)-feniil]-N',N'Hdimetil-laoetamidiin., 45 N-[4^(4-nitro-2-klór^benzoilaimkio)-tfen,il]-N',,N'Jdianietil-iaicetaimiidki, N-[4^(4Hbrómibenzoilaniino)->fenil]nN',N'^dii!meítil-acetamidán, N-[4-<(i2,4-idikláribenzoilaimino)-(feniil]-jN';N'-di-50 metil-acetaimáidiin, N-[4-í(2,,3^dJklóiib(enzoilaimiino)-feniil]wN',l N'-dimetil-Taoetaimddiiin, N-{4-(i3,4-diklónbenzoilamiino)-4fieinil]-iN'yN'-dimetól-acetamid&n, 55 N-[4-(2,3,6-ftT!Mióilbenzoilamiino)-(feniil]-.N',N'-dimetiiliaceftiaimidiiin, N-[4-(4-íluoit)eanz»ilaimino)-ferAil]HN'4N'^dimetil^acetamidiin, ** N - [í4n{í3-trfluormetiUibenzo,ilaimiiino)-íf eniil] -N' ,N '-60 ^dimetil-iacetaimidiin, N- [4-i(i3-klór^6-aicetáloxiiben20Ílaimiiino)-íenil] --N',N'-idimetil^aicetaímidin, hidroklordd op.: 292—295 °C, N- [4-i(4-anetoxibenzoálaimiino)^f lenü] -<N' ,N 'ndi-65 metál-acetauMidiin, 8
