162199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-DI-(rövidszénláncú)-alkil-3-karbonil-1,4- dihidropiridin-5-karbonsav észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. I. 22. (BA—2524) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. I. 24. (P 20 03 146.3) Közzététel napja 1972. VIII. 28. Megjelent: 19734. X. 31. 162199 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/40 Feltalálók: Dr. Bossert Friedrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Water Wulf farmakológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonons: R AYPR AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,6-di-(rövidszénláncú)-alkil-3- karbonil-1,4 dihidropiridin-5--karbonsavas észterek előállítására A találmány I általános képletű új 1,4-dihidropiridinekre vonatkozik, ahol R hidrogénatomot, telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent, Rí egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkilgyököt képvisel, R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilgyök, amely egyenes szénláncú, elágazott szénláncú, vagy ciklusos, telített vagy telítetlen lehet, és a láncban 1—2 oxigénatommal lehet megszakítva és egy hidroxil-csoporttal lehet helyettesítve, R3 jelentése fenilgyök, amely 1—3 nitro-csoporttal és/vagy 1—3 halogénatommal és/vagy 1— 3 alkil-csoporttal és vagy trifluormetil-csoporttal és/vagy egy nitril-csoporttal lehet helyettesítve, mimeliett az említett alkilcsoportok 1—4 szénatomosak lehetnek és balogénatomokon fluor-, klór- vagy brómatomokat kell érteni, valamint piridil- vagy pirimidinil-gyök, mimeliett az említett piridilgyök egy 1—2 szénatomos al'kilgyökkel és az említett pirimidinilgyök 1—2 metoxi- vagy etoxi-csoporttal lehet helyettesítve és R4 valamely rövidszénláncú, egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkilgyököt képvisel. Ismeretesek olyan dihidropiridinek (Chem. Abstr. 68, 12 860 x és 70, 58 922 p), amelyek a 3-10 15 20 25 30 helyzetben nem tartalmaznak karbonilcsoportot és 44ielyzetben kettős kötéssel rendelkeznek. Ezeket a vegyületeket kenőanyagként, illetve színezékként alkalmazzák. A 158 049 sz. magyar szabadalmi leírásban 3- és 5-helyzetben észtercsoportokkal helyettesített 1,4-dihidropiridineket ismertetnek. Ezekkel az ismert vegyületekkel szemben a találmány szerinti vegyületek meglepő gyógyászati hatást mutatnak. A találmány szerinti új vegyületeket önmagában ismert módon állítjuk elő, úgy hogy II általános képletű ilidén-származékokat (amelyeket aldehidek és /?-diketonok kondenzációjával állítottunk elő) — ahol Rí, R3 és R4 a fentiekben megadott jelentésűek — III általános képletű ßketo-vegyületekkel — ahol R2 és Rí a fenti jelentésűek — és ammóniával vagy IV általános képletű aminokkal vagy azok sóival hozunk reakcióba — ahol R a fenti jelentésű — adott esetben a keletkező V általános képletű enaminok elkülönítése után — ahol R, R2 és R4 a fenti jelentésű —, 70—120 C°-on való 'melegítéssel vagy szerves oldószereik, így alkoholok, jégecet, piridin, dioxán, dimetilformamid, dimetilszulfoxid vagy halogénezett szénhidrogének jelenlétében, megnövelt hőmérsékleten, általában az oldószerelegy forráspontján. A találmány szerinti eljárás egy változata abban áll, hogy VI általános képletű ilidén-szár-162199