162198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benziltriazolok előállítására, valamint az azokból készült növényi növekedést szabályozó szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XII. 24. (BA—2516) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XII. 24. (P 19 64 995.7) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162198 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 5/00 C 07 d 55/00 Feltalálók: Dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Wuppertal-iElberfeld, Regei Erik vegyészmérnök, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Dr. Schmidt Robert R. biológus, Leverkusen-Rheindorf, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-Benziltriazolok előállítására, valamint az azokból készült növényi növekedést szabályozó szerek A találmány olyan új N-benzáltriazolok előállítási eljárására vonatkozik, amelyeknek metilén-csoportja egy öttagú heterociklusos-csoporttal és egy további gyökkel van helyettesítve, valamint a szabad vegyületeket és azok sóit tar- 5 E talmiazó növényi növekedést szabályozó szerekre. Ismeretes, hogy magasabbrendű növények növekedésének szabályozására borostyánkősav-2,2--dimetil-hidrazid, 2-klóretil-trimetil-ammóniumklorid és maleinsavhidrazid alkalmazható (Cathey, H. M. Physiology of growth retarding chemicals, Ann. Rev. Plant Phys. 15,271 — 302 oldalak (1964), 1 238 052 számú NSZK-beli közzétételi irat és 2 575 954, 2 614 912, 2 614 916, 2 614 917 és 2 805 926 sz. USA szabadalmi leírások). A fenti ismert vegyületek hatása azonban alacsony hatóanyagkonceintrációk esetén sokszor nem kielégítő és nagy koncentrációk esetén egyes esetekben jelentős növénykárosodást okoznak. Azt találtuk, hogy az la illetve Ib általános képletű új N-beniziltriazolok — ahol merkapto- vagy alkilosopoirttal szubsztituált fenilgyököt vagy piridil-gyököt képvisel és B valamely IV általános képletű öttagú heteroaromás gyűrűt jelent, ahol jelentése oxigénatom, kénatom vagy _N— ill, —N— I I * alkil fenil csoport, 10 Y hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, halogénatomot vagy fenilgyököt képvisel és n értéke 0, 1 vagy 2 — és azok sói erős, növényi növekedést szabályozó 15 tulajdonságokkal rendelkeznek. A szubsztituált N-benziltriazolok sóiként az olyan sók jönnek számításba, amelyeket olyan savakkal képezünk, amelyet a növények elvisel-20 nek. Az ilyen savak példái a balogénhidrogénsavak, foszforsavak, szulfonsavák, alifás momo-és dikarboinsavak, valamint hidroxilkarbonsavak. X jelentése halogénatom, trifluormetil-, rövid- 25 szénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio-, aril-, nitro-, cián-, amino- és dimetil-amino-csoport, m értéke 0, 1 vagy 2 A egy adott esetben halogénatommal, metil- 30 Azt találtuk továbbá, hogy la ill. Ib általános képletű, heterociklusos csoporttal szubsztituált N-benziltriazolokat kapunk, ha egy II általános képletű benzilhalogenidet — ahol X, m, A és B a fentiekben megadott jelentésűek és Hal jelentése klór- vagy brómatom — 1,2,4-triazollal, illetve 1,2,3-triazollal reagáltatunk poláris szerves 162198