162197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-azolilfluoren-9-karbonsav-származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek
162197 11 12 tül szobahőmérsékleten keverjük, majd a gázfejlődés befejeződéséig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a metilénkloridos fázist elválasztjuk, vizes nátriumhidrogénkarboinát-oldattal mossuk és a metilénkloridot ledesztilláljuk. A maradékot kristályosítjuk. így 53 g (71%) 0-klór-fluorén-9Jkiarbonsavmetilésztert kapunk 112 C° olvadásponttal. 2. példa Hasonlóképpen eljárva állítunk elő 9-klór-fluorén-9-karbonsav-etilészterből és imidazolból 9-imidazolil-(l)-fluorén-9-karbonsav--etilésztert. A kitermelés az elméleti kitermelés 61%-a; olvadáspont 131 C°. OlvadásR' X A pont (C°) 4 H H OC2H5 1-imidazolil 131 5 H H OC3 H 7 ^n 1-imidazolil 85 6 H H OCH3 l-(l,2,4-triazolil) 140—145 7 H H OCH(CH3 ) 2 1-imrdazolil 146 8 H OCH(CH3 ) 2 l-(l,2,4-tri'azolil) 156 9 H H OCH3 1-imidazolil (hidroklorid) 175 10 H H OC2H5 l-(l,2,4-triazolil) 133 11 H H OC4H9 (hidroklorid) 158 12 2— -Cl H OCH3 l-(l,2,4-triazolil) 160 10 15 3. példa 4,6 g (0,2 mól) nátriumból 250 cm3 etanollal 20 készített nátriumetilát oldathoz 13,4 g (0,2 mól) imidazült adunk. Az etanolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot 500 cm3 acetonitrilben feloldjuk. 50,6 g (0,17 mól) 2-klór-9-fluorén-9--karboinsav-metilészter hozzáadása után a reakcióelegyet keverés közben 24 órán keresztül viszszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot vízzel kezeljük és a reakcióterméket etilacetátban felvesszük. Az oldószer ledesztillálása után viszszamaradó maradékot etilacetát/petroléterből átkristályosítjuk. így 11 g (20%) XIX képletű vegyületet kapunk. Op.: 90 C°. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi I általános képletű 9-azolil-fluorén-9-karbonsav-származékokat: 25 30 35 40 45 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 9iazolil-fluorén-9-karbonsav-származékok — ahol R és R' azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és hidrogénatomot és/vagy halogénatomot képviselnek, A jelentése VII, VIII, IX vagy X képletű azolilgyök és X alkoxicsoportot, jelent —, valamint azok sóinak előálítására, azzal jellemezve, hogy II általános képletű 9-halogón-fluorén-9-ikarbonsav-származékokat — ahol R, R' és X a fenti jelentésűek és Hal jelentése klór- vagy brómatom — valamely III, IV, V, illetve VI képletű azollal reagáltatunk adott esetben szerves oldószerek és valamely savmegkötőszer jelenlétében. 2. Növénynövekedést szabályozó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű 9-azolil-fluorén-9-rkarbonsav-származékot vagy annak sóját tartalmazza 0,1—95 súly% koncentrációban — ahol R, R', A és X az 1. igénypontban megadott jelentésűek — vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 3. Magasabb rendű növények növekedését gátló és termetét befolyásoló szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű 9-azolil-fluorén-9-karbonsav^származékot vagy annak sóját tartalmazza 0,1—95 súly% koncentrációban — ahol R, R', A és X a fenti jelentésűek — vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 4. Virágképzést és gyümölcsképzést befolyásoló szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű 9-azolil-fluorón-9-karbonsav-származékot vagy annak sóját tartalmazza 0,1— 95 súly% koncentrációban — ahol R, R', A és X az 1. igénypontban megadott jelentésűek — vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel öszszekeverve. 50 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 74.6383/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 6
