162197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-azolilfluoren-9-karbonsav-származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XII. 24. (BA—2515) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XII. 24. (P 19 64 996.8) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162197 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/44 C 07 c 107/00 A 01 n 5/00 A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Timmler Helmut vegyész, ÍWuppertal-Wohwinkel, dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, ÍWuppertal-Elberf eld, dr. R. Schmidt Robert biológus, Leverkusen-Rheindorf, dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 9-azolil-fluoren-9-karbonsav származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek A találmány 9^azoiil-fluorén-9-karbonsav-származókok előállítási eljárására, valamint azok növényi növekedést szabályozó szerként való alkalmazására vonatkozik. Ismeretes, hogy magasabbrendű növények növekedésének szabályozására a fluorán-9-karbonsav-származékok (Morphaktinok) alkalmazhatók (1 455 554 és 1 475 530 számú francia szabadalmi leírások, 34 214 számú keletnémet szabadalmi leírás és 241 498 számú osztrák szabadalmi leírás). Az ismert vegyületek azonban különösen nagyobb koncentrációkban jelentősen károsítják a növényeket, sokszor okoznak deformációt és elkorcsosodást. Azt találtuk, hogy az I általános képletű, új 9-azolil-fluorén-9-karbonsav-származékok ahol R és R' azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és hidrogénatomot és/vagy halogénatomot képviselnek, A jelentése VII, VIII, IX vagy X képletű azolilgyök és X alkoxicsoportot jelent — és azok sói erős, növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek. Az ilyen savak példái a halogénhidrogénsavak, foszforsavák, szulfonsavak, alifás mono- és dikarbonsavak, valamint hidroxikarbonsavak. Azt találtuk továbbá, hogy I általános képle-10 15 20 25 30 tű 9-azolil-f liUorén-9-karbonsa v-származékoka t kapunk, ha II általános képletű 9-halogén-fluorén-9-'karbonsav-származékokat — ahol R, R' és X a fentiekben megadott jelentésűek és Hal jelentése klór- vagy brómatom — azolokkal, így III képletű imidaziolJal, IV képletű pirazollal, V képletű 1,2,4-triazollal vagy VI képletű 1,2,3-triazo-llal reagáltatunk, adott esetben valamely oldószer jelenlétében és valamely savmegkötőszer jelenlétében. Az, hogy a II általános képletű 9-halogén-fluorén-karbonsav-származékok az azolokkal, így imidazolial, pirazollal vagy 1,2,4-triazollal a találmány szerinti I általános képletű 9-azolil-fluorén-9-karbonsav-származékok képződése közben reagálnak, nem volt előre várható, hanem meglepő eredmény. Ismert ugyanis, hogy a II általános képletű 9-halogén-fluorén-9-karbonsav•^származékokban a halogénatom kifejezetten passzív és például ammóniás oldatban több órán át forralva sem változik (Ann. 389, 237—253 (1912)]. A találmány szerinti eljárással előállítható 9--lazolil-fluorén-g-karbonsav-származékok meglepő módon az azolil-gyökök, így például az imidazolil- vagy triazolilgyök hidrofil jellege következtében más biológiai tulajdonságokat mutatnak, mint az ismert Morphaktinok. Ez egyebek között abban jelentkezik, hogy a növeke-162197