162196. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált 2-arilimino-oxazolidinek előállítására, valamint az azokból készült ektoparaziticid szerek

162196 fejlődés befejeződéséig 40 C°-on keverjük. Ezután az elegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot 250 ml vízzel egy órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük, amíg a maradék legnagyobb része oldatba nem megy. Az oldat lehűtése után a kismennyiségű oldhatatlan részeket kiszűrjük és az így kapott oldatból, amely 2-(24klór-6-metil-fenil)-imino-3--butil-oxazolidin-hidrokloridot tartalmaz, a szabad bázist ammóniával szabaddá tesszük. Ezután az elegyet éterben felvesszük és vákuumban ledesztilláljuk. így 44,3 g 2-(2-klór-6-metil-fenil)~imino-3-butil-oxazolidint kapunk, forráspont0

,i: 155 C°. Hasonlóképpen eljárva 20,2 g N-allil-etanolaminból, 33,5 g 2-<klór-6-metil-fenilizocianátbó] és 23,8 g tionil-kloridból 2-(2-íklór-6-metil-fenil)-imino-3-allil-oxazolidin-hidrokloridot kapunk, amelyből ammóniával 42,7 g szabad bázist teszünk szabaddá, amelynek forráspontjao,i: 148—150 C°. 3. példa 21 g 2-klór-6-metilanilin 250 ml metanollal készített oldatához 15 g káliumkarbonátot adunk, keverés közben a reákcióelegybe csepegtetünk 12,2 g allilbromidot és 10 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük. Ezután vákuumban bepároljuk, vizet adunk hozzá, a reakciótemléket éterben felvesszük és vákuumban desztilláljuk. így 17,3 g 2~(2-klór-6-metil-fenil)-imino-3-allil-oxaaolidint kapunk, amelynek forráspontja: 148—150 C°/0,1. Hasonlóképpen eljárva propargilbromidból és 2-(2-klór-6-metil-fenil)-imino-3-propargil-oxazolidint (forráspont: 146 C°/0,1) és propargilbromidból és 2,6-diklór-anilinből 2-(2,6-diklór-fenil)-imino-3-propargil-oxazolidint (forráspont: 166 C°/0,1) kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű N-szubsztituálit 2-arilimino-joxazolidinek és/vagy azok sóinak előállítására — ahol R R' R' 10 15 20 25 30 35 40 45 10 klór-, fluor-, brómatomot, trifluormetilcsoportot, továbbá 1—4 szénatomos alku-, alkenil- vagy alkoxicsoportot jelent, hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alikenilcsoportot, klór-, bróm-, fluoratomot, trifluormetil- vagy difluormetilcsoportot képvisel. jelentése 2—7 szénatomios alkilcsoport vagy olyan 3—7 szénatomos alkenilcsoport, amely adott esetben a kettős kötésen klór- vagy brómatoimmal van helyettesítve, továbbá 3—7 szónatonios alkinilcsoport és értéke 0, 1 vagy 2 —, azzal jellemezve, hogy a) II általános képletű fenili'zocianiddikloridokat — ahol R és R' és n a fentiekben megadott jelentésűek — III általános képletű etanolaminokikal reagáltatunk — ahol R" a fentiekben megadott jelentésű — előnyösen vízben vagy szerves oldószerekben, adott esetben bázisok hozzáadása közben, 0—100 C° hőmérsékleten, vagy b) IV általános képletű karbamidokat — ahol R, R', R" és n a fentiekben megadott jelentésűek és X OH-csoportot vagy reakcióképes észtercsoportot jelent — vízben való melegítéssel, adott esetben ásványi savak jelenlétében, valamint adott esetben 100 C'° felett, nyomás alatt ciklizálunk és az így kapott sókat a szabad bázisokká alakítjuk, vagy c) olyan I általános képletű 2-arilimino-oxazolidineket, amelyekben R" hidrogénatomot jelent, V általános képletű alkilezőszeirekkel reagáltatunk, ahol R a fentiekben megadott jelentésű és A reakcióképes észtercsoposrtot jelent. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése ektoparazitieid szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű N-szubsztituált 2-arilimino-oxazolidineket és/vagy azok sóit 0,001—99,9% koncentrációban vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverjük. 2 lap képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 74.6383/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 5