162195. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-triazolil-bisz-fenil- metánok és sóik előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények

162195 11 12 Víz 0 (kontroll) bisz-triazolil-4-ciánfenil-4'-fluorfenil-metán 7 IV 11 VI 7 XI 9 F) példa Petúniák, cinniák, őszirózsák és szegfűk túlzott hajtásnövekedését a találmány szerinti hatóanyagokkal végzett kezeléssel akadályozzuk meg. A növényeket közvetlenül a hajtásnövekedés kezdetekor bepermetezzük 1000 ppm hatóanyagot tartalmazó -készítménnyel. Szükség esetén végrehajthatunk egy második kezelést is 1000 vagy 500 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. G) példa Krizantémok és szegfűk csúcsi növekedését a találmány szerinti hatóanyagokkal szakítjuk meg. Így fokozottabb lesz az oldalági növekedés. Ez dugványszaporításra szolgálhat. A növényeket kb. 25 cm-es magasság esetén egy vagy két 10 15 Oldószer: 40 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkilarilpoliglákoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot dinátriumhidrogénfoszfát-káliumdihidrogénfoszfát-pufferoldattal (pH: 6) a kívánt koncentrációra hígítjuk. 20 cm magasságú paradicsomnövényeket 1000 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel bepermetezünk, így késleltetjük a virágképzést. A hatóanyagokat és a kapott eredményeket az alábbi V. táblázatban adjuk meg. V. Táblázat Virágképzés késleltetése/paradicsoninövények Hatóanyag képletszáma késleltetés napokban 20 25 30 35 40 alkalommal bepermetezzük 500 vagy 1000 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. így tömörebb felépítésű növényeket kapunk sok oldalirányú elágazással. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 27,2 g (0,4 mól) 1,2,4-triazol és 40,4 g (0,4 mól) trietilamin 400 ml acetonitrillel készített oldatába becsepegtetünk 47,4 g (0,2 mól) difenildiklórmetánt, ekkor már szobahőmérsékleten trietilamin-hidroklorid válik le. A reakció teljessé tétele céljából az elegyet egy órán keresztül 80 C°on melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegyet összekeverjük 500 ml benzollal, és vízzel sómentesre mossuk. A benzolos oldatot vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A nyersterméket acetonitrilből átkristályosítva 43 g tiszta bisz-triazolil-bisz-fenil-metánt kapunk 210 C° olvadásponttal. A kitermelés az elméleti kitermelés 56'%-a. Ugyanezt a vegyületet kapjuk, ha kiindulási anyagként a diklórmetán-vegyület helyett a difenildibrómmetánt alkalmazzuk. 2. példa 27,6 g (0,4 mól) 1,2,4-triazol és 40,4 g (0,4 mól) trietilamin 300 ml acetonitrillel készített oldatába becsepegtetünk 54 g (0,2 mól) 4-klórfenil-fenildiklórmetánt, ekkor már szobahőmérsékleten trietilammóniumklorid válik le. A reakció teljessététele céljából az elegyet 12 órán keresztül 80 C°-on melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegyet összekeverjük 500 ml benzollal és vízzel sómentesre mossuk. A benzolos oldatot vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A nyerstermék acetonitrilből való átkristályosítása után 20 g tiszta bisz-triazolil-4-klórfenil-fenilmetánt 'kapunk 170 C° olvadásponttal.7 45 3—14. példa Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi XII. általános képletű vegyületeket: Példa Op.l száma X m X' n Y P c° 3 2-C1 1 0 0 205 4 4-OCH3

1 — 0 — 0 146 5 4-F ] — 0 — 0 198 6 3-C1 1 — 0 — 0 118 7 4-CN ] l — 0 — 0 105 8 4-F ] —,. 0 4-F, 1 200 9 4-F ] — 0 4-NOa 1 185 10 4-F 1 — 0 4-CN 1 75 11 4-C1 1 — 4-C1 1 170 12 4-C1 1 3-NO2 1 —1. 0 84 13 4^CH3

1 3-NOa 1 — 0 90 14 2-C1 1 5-C1 1 —, 0 125