162094. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Sz-triazolo [1,5-a]pirimidin-származékok előállítására
162094 6 2-amino-6-metil-5-oxo-4-n-propil-4,5-dihidro-sz-triazolo [1,5-<a] -pirimidin; 2-n-propilamino-6-metil-5-oxo-4-n-propil-4,5--dihidro-sz-triazolo-[l,5-a]pirimidin; 2-etoxikarbonilamino-6-metil-5-oxo-4-n-propil-4,5-dihidro-sz-triazolo[l,5-a]piriimidin. Különösen hasznos anorexias hatást mutatnak az alábbi vegyületek: 2-amino-6-metil-5-oxo-4-n-propil-4,5-dihidro-sz-triazolo [1,5-a] pirimidin; 2-ben2Ílamino-6-metil-5-oxo-4-n-propil-4,5-dihidro-sz-triazolo- [1,5-a] pirimidin; 2-amino-4,6-di-n-propil-5-oxo-4,5-dihidro-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint olyan (I) általános képletű triazolo-pirimidin-származékokat, melyekben X vagy Y jelentése oxo-csoport, azonban R1 nem jelenthet karbazoil-gyököt vagy ureido-csoportot és R3 nem képviselhet halogénatomot oly módon állíthatunk elő, hogy valamely (VII) általános képletű triazol-származékot (mely képletben R2 jelentése a fent megadott; R1 jelentése a fent megadott, kivéve karbazoilgyök vagy ureido-csoport) valamely (VIII) általános képletű telítetlen észterrel kondenzálunk (mely képletben R3 jelentése a fent megadott, kivéve halogénatom; R5 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és R6 jelentess hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport). Amennyiben a fenti "kondenzációt bázikus körülmények mellett végezzük el, X helyén oxocsoportot tartalmazó (I) általános képletű triazolo-pirimidin-származékot kapunk. Ez esetben a kondenzációt bázis jelenlétében végezhetjük el, bázisként pl. alkálifémalkoholátot (pl. nátriumetilátot) alkalmazhatunk. A bázikus körülmények mellett végrehajtott kondenzációt előnyösen hígító- vagy oldószer (pl. etanol) jelenlétében végezhetjük el és az átalakulást melegítéssel gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé (pl. 50—150 C°). Amennyiben a kondenzációt savas körülmények mellett végezzük el, Y helyén oxo-csoportot tartalmazó (I) általános képletű triazolo-pirimidin-származékot kapunk. A kondenzációt előnyösen savas oldószer (pl. ecetsav) és adott esetben más oldószer (pl. dimetilformamid) jelenlétében hajthatjuk végre. A kondenzációt melegítéssel gyorsíthatjuk vagy tehetjük teljessé; pl. 50—150 C°-on dolgozhatunk. Amennyiben a kondenzációt lényegében semleges körülményék között végezzük el — pl. a reakció-komponensek inert oldószerben történő közvetlen kondenzációja útján — X nelyen oxocsoportot tartalmazó (I) általános képletű triazolo-pirimidin keletkezik. Megjegyezzük, hogy amennyiben a kondenzációnál felhasznált triazol-vegyületben R1 jelentése az —NHR2 csoporttól különböző alkilamino-, fenilalkilamino- vagy (halogénfenil-alkil-amino-csoport, a kondenzációs reakció során két termék elegye képződik — melyekben R2 és az R1 helyettesített amino-csoport gyök-képző része felcserélt jelentésű — és adott esetben az elegy szétválasztására lehet szükség. A találmányunk tárgyát képező eljárás másik 5 foganatosítási módja szerint olyan (I) általános képletű triazolo-pirimidin-származékok, melyekben Y jelentése oxo-csoport és R1 nem képvisel karbazoil-gyököt vagy karbamid-származékot oly módon állíthatók elő, hogy valamely 10 (VII) általános képletű triazol-származékot (mely képletben R2 jelentése a fent megadott és R1 jelentése a fent megadott, kivéve karbazoilgyök vagy karbamid-származék) valamely (IX) általános képletű /J-keto-észterrel kondenzálunk 15 (mely képletben R3 , R 5 és R 6 jelentése a fent megadott). A kondenzációt bázikus körülmények között (pl. alkálifémalkoholát mint pl. nátriumetilát jelenlétében, előnyösen hígító- vagy oldószerben, 20 pl. etanolban) vagy savas közegben (pl. savas oldószer — pl. ecetsav — és adott esetben más oldószer — pl. dimetilfo'rmamid — jelenlétében) végezhetjük el. A reakció mindkét esetben melegítéssel gyorsítható Vagy tehető teljessé, pl. 25 50—150 C°-on dolgozhatunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás további foganatosítási módja szerint olyan (I) általános képletű triazolo-pirimidin-származékokat, 30 melyekben X vagy Y jelentése oxo-csioport és R1 nem képviselhet karbamoil- vagy karbazoilcsoportot vagy ureido-csoportot oly módon állíthatunk elő, hogy valamely (II) általános képletű triazolo-pirimidin-származékot (mely kép-35 létben X és Y jelentése a fent megadott, kivéve tioxo-csoport; R3 jelentése az előzőkben "megadott és R1 jelentése a fent megadott, kivéve karbamoil- vagy karbazoil-gyök vagy karbamidszármazék) valamely R2 —Q általános képletű 40 vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R2 jelentése az előzőkben megadott és Q jelentése halogénatom vagy —O.SO2.OR2 vagy —O— SO2—R° képletű csoport, ahol R2 jelentése az előzőkben megadott, R9 jelentése fenil-csoport, 45 mely adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehet, pl. p-tolil-gyök). A reakciót hígító- vagy oldószer (pl. dimetilformamid) és bázis (pl. alkálifémhidírid, pl. nátriumhidrid) jelenlétében hajthatjuk végre. Kí-50 vánt esetben az R2 —Q képletű vegyület hozzáadása előtt a bázissal a kiindulási anyagként felhasznált triazolo-pirimidin alkálifém-származékát készíthetjük el. A kiindulási anyagként felhasznált, R1 helyén 55 amino-csoportot és X helyén oxo-csoportot tartalmazó (II) általános képletű triazolo-pirimidin-származékokat (ahol R3 és Y jelentése a fent megadott) oly módon állíthatjuk elő, hogy guanazolt — azaz 3,5-diaminö-(l,2,4)-triazolt — 60 valamely (VIII) vagy (X) általános képletű észterrel (mely képletben R3, R 5 és R 6 jelentése az előzőkben megadott) bázikus körülmények között kondenzálunk; vagy valamely (XI) általános képletű (ahol R5 és R 6 jelentése a fent meg-65 adott) telítetlen malonsavészterrel kondenzá-3
