162079. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P- (tioacilamido-alkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására
162079 13 14 hőmérsékleten a kristályosodásig állni hagyjuk. A keletkező ciklohexánkairiboxiimino-tiobenzüeszter-hidrokloiridot petrolétenrel eldörzsöljük, mossuk és csökkentett nyomásom szárítjuk. A kapott nyerstermék 163—,li67°-on olvad. 217,0 g ciiklohiexankairboximino-itiobenzilészter-lrdrokloridot 60 ml abszolút piridinben szuszpandálunk és a szuszpanziót keverés és 'hűtés (szárazjég és aceton elegye) közben 2 óra leforgása alatt kénihidrogénmel telítjük. Ezután a hőmérsékletet 0°Hra engedjük felemelkedni és a reakcióé-legyet még egy óra hosszáig ezen a hőmérsékleten keverés közben állni hagyjuk, majd jéghűtés köziben 10 perc leforgása alatt 120 ml vizet csepegtetünk hozzá. A keletkező emulziót 270 ml tömény sósav és 430 ml víz e legyére öntjük és a kivált vöröses-sárga olajat éterrel háromszor extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat vízzel mossuk, oátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékként kapott ditiociklohexánikaírbansav-ibenizilésztert nagyvákuumiban desztilláljuk. Fp.: 166°, 0,01 HÍ? mm nyomáson. Kitermelés: 68%. 7. példa: . A 6. példához hasonlóan kapjuk: 43,7 g l^fp^iS-amino-etilJ^benzolszulfanilJ-ß-irnmoH3-oi!klopentil-i4-etil-iniidazolidin-di'hid!rokloridból és 21,0 g ditioizovajsavHbenzilészíterből az l-[p-)(i2-tioizo!but|iramido-ietil)-'benzolszulfoinil]-2-;imino-3-iCÍklopenitil^4-etil-imidazolidiint. Op: 105—107°. Kitermelés: 46%; 45,il g l-i[p-(()2^amino-ietil)-ibe!nzolsz!ulfoinil]-2--imino-3HCÍklohexilH4-imetil-imida^olidin-di!h;id!rojkloridból és 25,0 g ditioiciklahexilkarbonsav4>enzilészteriből az l-[pH(2-tíociklohexánfcariboxamidojeitil)-ibenzolszultfonil]H2-imiiniO-3HCÍiklohexil-j 4-^metil-imidazolinlt. Kitermelés: 53%. Op.: 173— 174°; 42,6 g l-ifp-l^-aminoHetiDnbenzolszulfonill-^-dmiino-3H(il,l2-ldimetil-butil)-iimidaiZolidiin-dihid!rokloridból és 25,'8 g diltil0^p-tolilsav^ben;zi]élSzte:•ből az l-/i2-[i2-i(!p-tolil-tiokairboxaimido)-etil] -ibemzolszulifoml/-l2-(iimino^3H(il,2-dimietil-(bu!tiil)-iimidazolidiot. Kitermelés: 53%. Op.: 168—,160°; 40,9 g ln[p-l(i2-amino-ietil)-Jbenzolszulfon!ill-2--immo^3nciklopentiU-:Í!midazolidiin-dihldrokloiridból és 18,3 g ditiöecetsaiv^benzilészteiriből az 1-- [p-(2^tioaicetamidojetil)^benzolszul£onül -j2-imino^3HCÍklopentil4midazolidint. Qp.: 176—il77°. Kitermelés: 74%; 42,3 g l^[pH(i2^amino-etil)-.benzolszu]fonill-2--imino--3-ciklohexil-imiidaziolidin-diihidroklo, ridból és 18,i3 g ditioecetsav-benzilészteiriből az l-[p-í('2--tioacetamidiOHetil)-benzilszulfonil]-l2-irnino-3--ciklofhexil-knidazolíidint. Kitermelés: 61%. Op.: 174—.176°; 43,1 g ln[p-i(l2^amiinoHetil)-ibe!nzöliszuMo!nil]-2-. -im,iino-3-<bienzil-imidazolidin-dihid!roklo!riidból és 18,i3 g ditioeoetsav-benzilészteiiből az l-fo-^-tio-acetamido^etil)wbmzolszuMoinil]H2^imi'no-3^benzil-imidazoliddnt. Kitermelés: 82%, Op.: Ii8l2—^183°: 43,7 g l-i[pH(2-.amino-etil)^ben:zol lsizulíonil]-2--Imiin'O-SHcikloihexil-imidaaoMdin-dihidrokloridbol és 2il,0 g 'ditiovaljsav-benzilészteirből az l-[<p-i(2-5 -tioibutiraimidoHpropil)-ibenzolsziulifonil]H2JÍminiö-3-ciklohexil-imidazoliidint olaj alakjában. Kitermelés: kb. 70'% (nyerstermék); 43,7 g l-[ip-((2-iaimiíno-propil)nbenzoliszulfanil]-2--iimino^S-ciklohexil-imiidazolidin-dihidrokloridiból 1° éa» 18,3 g ditioeceitsiav-benzilészteiiből az l-[p-:(2--tioa!ceta:mido-propil)-ban!zalszuli§onil]-(2-iminio^3--ciklahexil-imiidazolidint. Kitermelés: 37%. Op.: 145—146°; 42,3 g lH[pH(i2^amin!0-etil)^benzolszulfanil]-2-15 -iimino-<3-ciiklohexil-imidazolidiin-djihidro!kloriidibol és 26,12 g ditioheptánsav-'benzilésizteriből az l-[p-(2-tioiheptánamido-etil)-benzolszulfon;il]-i2-im;inio-3-ciklohexil-imidazolidmt. Op.: 141—'143°. Kitermelés: 74%; 20 42,3 g l-[pH(i2^amino-etil)-benzolszulfoinil]-2--iimino-!3-cikloihexil-inaidazolidin-diihidro!kloridfoól és 20,8 g ditioeikloprapámkianboniSav-benzilészterből az l-[p-((i2Hciklopropantiobar,hoxa-niidio-etil). -tbenzolszulifQníil]-i2-iminDH3-cikloihexil-;imidazoli-25 dint. Kitermelés: 78%,. Op.: 197—,199°; 42,3 g l^p-iP-iaimino-etilJ^benzolszulfonil]^-iimiino^3-ciildohexil-irnidazolidin-diihidrókloridiból és 23,6 g ditkteiklopentáinJcarbonBav-benzilészterből az l-[p-i(!2-eiklopentánj tiokarboxaimiido-30 -etil)^benaolszulfon!Íl]-i2-im:ino-3-ciiklohexil-i[midazolidimt. Kitermelés: 8:1%. Op.: 207^20i9°; 42,1 g l-i[p-i(2^amino-ietil)-tbenzolszulfonil]-2--imiino-3H(l-dikldhexen-341)-im:idazolidiiin-dihddrokloiridból és 18,i2 g ditioeoetsav-benzilészterből 35 az l-[pH(2-tioaioetamiido-e:til)-benzoliszulfomil]-2--imiinoH3-i(ll^ciklohexen^3-il)-i(midaziolidint. Kitermelés: 64%. Op.:..172—,173°. A kiinduló anyagok az 1—6. példákban leírt módszerek szerint állíthatók elő. 40 8. példa: Az 1. példához hasonló módon 8,3 g l-[p-(2--lamino^eti^-lbenzolszulifoniy^-immo^S^izoibuítil-45 -irnidazolidin^diihidroklorid-moínoíhidiiátból felszaibadított bázishoz rotációs bepárló-lombikban szobahőmérsékleten 2,4 g ditioeoetsav-etiilésztei-t. adunk és az elegyet időnként hűtés közben erőteljesen rázzuk. Ezután a lombikot egy, szilárd 50 széndioxiddal ihűtött előtéttel ellátott rotációsbepárlóhoz kapcsoljuk és légköri nyomáson a fürdőhőmérsékletet egy óra leforgása alatt i20°ról 80°-ra növeljük. Ezután a lombikot még 20 percig körülbelül 1 Hgimm nyomáson, 80°-on 55 forgatjuk. A maradékot kevés petroléterrel kétszer mossuk és utána acetanból átkristályosítjuk. Ily módon az l-[p-i(i2-tioacetamido-etil)-benzoiszulfonil]^2-imino-i3^izobuitál-iniidazolidint kapjuk. Kitermelés: 73%. Op.: 180—Ű8!2°. 60 9. példa: 0,6 g l^[p^(2-tioizolbutiiramido^etil)-benzolszul.fionil]^2-imino^3H(4-imietilHoiklo:bexil)-imidazoli-65 dint 10 ml metanolban oldunk és az oldathoz 7
