162077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(ureidoalkil)- benzolszulfonil]-imidazolidinszármazékok előállítására
162077 17 A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino~etil)-benzolszulfonilJ-2-imino-3-n-propil-5-metil-imidazolidin-dihhidrokloridot a 17. példához hasonló módon állítjuk elő. 18 A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino^etil)-rbenzolszulfonil]-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-dihidrokloridót a 7. példában megadott módszer szerint állítjuk elő. 19. példa: 39,8 g l~[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot fel- 1° oldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilénklorid-oldathoz hozzáadunk 14 g 4-ciklohex-3-enil-izotiocianá- 15 tot és 1 óra hosszat keverjük. Ezután, a reakcióelegyet vákuumban betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2-(3-ciklohex-3-enil-2-tioureido)-etil] -benzolszulf onil/-2-imino-3-n-butil-imidazo- 20 iidin 182—183°-on olvad. Kitermelés: 70%, A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot az 1. példában 25 megadott módszer szerint kapjuk. 20. példa: 21. példa: 30 39,8 g l-[p->(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-izobutil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd metilénkloriddal (3-szor 250 ml) extraháljuk. A nátrium- 35 szulfáttal szállított metilénklorid-oldathoz hozzáadunk 9,9 g n-butil-izocianátot és 1 óra hoszszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet csökkentett nyomáson, bepároljuk és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A ka- 4 o pott l-/p- [2-i(3-n-butil-ureido)-etil] -benzolszulf onilA2-imino-3-izobutil-imidazolidin 144—144,5°on olvad. Kitermelés: 57%. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2- 45 -amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-izobutil-imidazolidin-dihidrokloridot az 5. példához hasonlóan állítjuk elő. 50 41,0 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklopentil-imidazolidin-dihidroklorido/fc feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n 55 nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilénklorid-oldathoz hozzáadunk 14,1 g ciklohexil-izotiocianátot és 1 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet csök- "0 kentett nyomáson betöményítjük és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p~[2~(3-ciklahexil-2-tioureido)-etil]-benzolszuÍfonil/-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin 215—216°-on olvad. Kitermelés: 78%. 65 22. példa: 42,4 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-dklohexil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 15C ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilénklorid-oldathoz hozzáadunk 12,7 g ciklopentil-izotiocianátot és 1 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet betöményítjük vákuumban és a kristályos maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott l-/p-[2-(3-ciklopentil-2-tioureido)-etil] -benzolszulf onil/-2-imino-3-ci'klohexil-imidazolidin 206— 207°-on olvad. Kitermelés: 78%. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridot a 9. példában leírt módszer szerint kapjuk. 23. példa: 42,4 g l-[p-i(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból kiindulva a 22. példához hasonlóan kapjuk. a) 14 g ciklohex-3-enil-izotiocianáttal az l-/p- [2-(3-ciklohex-3-enil-2-tioureido)-etil]-benzolszulf onil/-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Kitermelés: 66%. Op.: 208,5—209,5° (etilacetátbői); b) 14 g ciklohexil-izotiocianáttal az l-/p-[2--(3-ciklohexil-2-tioureidb)-etil]-benzolszulfonili/--2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. Kitermelés: 71i%, Op.: 214—215° (etilacetátból). 24. példa: 39,8 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfát felett szárított metilénklorid-oldathoz hozzáadunk 20 g trietilamint. Ezután szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük. 23,2 g difenil-karbaminsavklorid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát és a reakcióelegyet 4 órán ke^ resztül keverjük szobahőmérsékleten, majd kétszer 30 ml vízzel mossuk. A vizes fázist kétszer 100 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített metilénkloridos fázisok adják nátriumszulfáttal való szárítás, szűrés és bepárlás után az 1 -/p- [2-(3-dif enil-ureido)-etil] -f enilszulf onil/L2--imino-3-n-butil-imidazolidint, amely etilacetátból átkristályosítva 96,5—98°-on olvad. Kitermelés: 17%. 9
