162052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxiecetsavszármazékok előállítására
9 króm(III)-, mangán(II)-, vas(III), kobalt(II)vagy nikkel(II)-vegyület vagy komplex, pl. karbonil-, cián- vagy foszfinkomplex segítségével telíthetjük. Valamely erős, előnyösen oxigéntartalmú szervetlen vagy szerves savval, elsősorban trifluorecetsawal, valamely erős sav anhidridje, pl. trifluorecetsavanhidrid jelenlétében történő kezelés útján, amelyet szükség esetén még egy további savanhidriddel, különösen ecetsavanhidriddel való kezelés követhet, az így kapott (E) általános képletű vegyület — ahol Ra hidrogénatomot vágy egy az Ra i meghatározása során említett, könnyen lehasítható alkohol-gyököt, R"2 pedig egy könnyen, pl. savas közegben lehasítható acilgyököt képvisel — adott esetben egy előnyösen könnyen lehasítható Ra 2 acilgyök lehasítása és/vagy az Ra helyén hidrogénatomot tartalmazó (E) képletű közbenső terméknek reakcióképes származékká, mint savhalogeniddé, pl. savkloriddá (pl. tionilklorid vagy oxalilklorid segítségével) vagy vegyes anhidriddé, pl. szénsav-alkilfélészterrel, mint -etilfélészterrel képezett vegyes anhidriddé (pl. halogénhangyasav-alkilészter segítségével) vagy rövidszénláncú alkán-karbonsawal, mint ecetsavval képezett vegyes anhidriddé (pl. a megfelelő karbonsavanhidrid segítségével) történő átalakítása után, az R3— S kötésnek, valamint az R4—N kötésnek a felhasítása közben történő gyűrűzárással az (F) általános képletnek megfelelő vegyületté alakítható át, mimellett kívánt esetben a kapott vegyületben egy R2 hidrogénatomot acilcsoportra és/vágy egy Rí szerves gyököt adott esetben hidrogénatomra cserélhetünk ki. Az (F) általános képletnek megfelelő típusú vegyületek, különösen pedig az Rí helyén hidrogénatomot és R2 helyén acilcsoportot tartalmazó ilyen vegyületek, különféle mikroorganizmusok, pl. grám-pozitív és grám-negatív baktériumok, mint Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris és Bacillus megatherium ellen antibiotikus hatásúak és így antibiotikus hatóanyagokként használhatók fel. A (D) általános képletnek megfelelő típusú oly vegyületek, amelyekben Ra i valamely, előnyösen pl. reduktív úton könnyen lehasítható alkohol-gyököt, mint rövidszénláncú 2-halogénalkil-, pl. 2,2,2-triklóretil-gyököt képvisel, vagy pedig egy alkoholnak a savas körülmények között lehasítható szerves gyökét, pl. egy alifás vagy aromás, adott esetben helyettesített szénhidrogéngyökökkel poliszubsztituált metilgyököt, pl. benzhidril-, tritil-, terc. butil-, terc. pentil- vagy adamantilgyököt, R°2 egy, pl. savas körülmények között könnyen lehasítható szénsavfélészter-acilgyököt, pl. karbo-terc. butiloxi-, karbo-terc. pentiloxi-, karbo-viniloxi-, karbo-adamantiloxi-, karbo-furfuriloxi-, karbodifenilmetoxi- vagy karbo-(a-4-bifenilil-a-metil-etoxi)-gyököt jelent, R3 és R4 pedig a fentebb megadott jelentésűek, elsősorban azonban együtt egy előnyösen rövidszénláncú alkil-, kü-10 lönösen metil-csoportokkal diszubsztituált szénatomot jelentenek, míg R oly szénatomot képvisel, amely legalább egy hidrogénatom mellett még adott esetben helyettesített szénihidiragén-5 gyököket vagy adott esetben helyettesített heterociklusos vagy heterociklusos^alifás gyököket (amelyekben a heterociklusos csoportok aromás jellegűek) vagy pedig funkcionális csoportokat tartalmaz, elsősorban azonban olyan, a fentiiek-10 nek megfelelő szénatomot jelentenek, amely helyettesítőkénit előnyösen egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoportot vagy egy a fent megadott módon, pl. szénlhidragéngyökökkel, mint rövidszénláncú alkilcsoportoíkikal, vagy pedig 15 funkcionális csoportokkal, mint éterezett vagy észterezett hidroxUcsaportokkal, pl. rövidszénlánicú alkoxicsoportokkial vagy ihalogénatomokkal vagy nitrocsoportokfcal helyettesített fenilgyököt hordoz, adott esetben egy rövidszénlán-20 cú alkilcsoporttal vagy egy acil-, pl. adott esetben helyettesített benzoilcsoporttal együtt valamely savas szerrel, pl. trifhioreoetsawal való kezelés útján gyűrűzárásnak is alávethetők. Az így előállítható (G) általános képletnek meg-25 felelő vegyületekben — ahol Rt egy adott esetben helyettesített szénMdirogéngyökökkel, adott esetiben helyettesített aromás jellegű heterociklusos vagy heterociklusos-alifás gyökökkel vagy pedig funíkcionális csoportokkal helyette-30 sített szénatomot képvisel — egy R4 szerves gyököt hidrogénatomra és/lvagy egy Rí és/vagy R2 hidrogénatoimot egy Rí szerves csoportra ill. R2 acilcsoportra cserélhetünk ki. A (G) általános képletnek megfelelő típusú vegyületek, különösen azok, amelyekben Rí helyén hidrogénatom, R2 helyén pedig valamely alkalmas, különösen valamely farmakologiailag 40 aktív 6-acilamino-ipenicillánsav- vagy 7-acilamino-cefalosporáaisav-jszármazékból levezethető szerves acilgyök áll, kitűnő antibiotikus hatást mutatnak különféle mikroorganázmusok, elsősorban gram-^pozitív baktériumok, mint Sta-45 phylococous aureus és Proteus vulgaris ellen és így antibiotikus hatóanyagokként használhatók fel. A találmány elsősorban a csatolt rajz sze-50 rinti (la) és (Ib) általános képletű vegyületek előállítására irányul; e képletekben Rí a fent megadott jelentésű, míg rövidszénláncú alkilcsoportként-, pl. metil- vagy etil-, különösen tercbutil-, továbbá terc.pentil-, rövidszénláncú 55 halogénalkil-, elsősorban 2-lhalogénalikil-, mint i2,2$-trikloretil-, cikloalkil-, pl. adamanül-, és rövidszénláncú aMás részt tartalmazó fenilalkil-, különösen dtfenilmetilgyököt, elsősoriban pedig valamely, a fentieknek megfelelő típusú, köny-60 nyen lehasítlható szerves gyököt, R2 hidrogénatomot vagy egy R2a gyököt, R2 a valamely könnyen lehasítható acilgyököt, különösen valamely szénsavfélészteriből származó acilgyököt, mint rövidszénlánoú karboalikoxi-, pl. kanbo-65 -terc,toutik>xi-, karba-terc.pentiloxi-gyököt, kar-5
