162039. lajstromszámú szabadalom • S-(N-izobutiril- N-fenil-karbamoilmetil)-tiol- és -ditiofoszforsavésztereket tartalmazó gyomirtószerek
MAGTAB NÉPKÖZT AB8ASAQ OBSZAOOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I 162039 Bejelentés napja: 1970. X. 16. (BA—2486) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. X. 18. (P 19 52 650.2) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9 36 Feltalálók: Dr. Kiehs Kari vegyész, Lampertheim, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság S-(N-izobutiril-N-feniI-karbamoilmetil)-tiol- és -ditiofoszforsavésztereket tartalmazó gyomirtószerek A találmány X Rt<\ || /CeHs \p_S—CH2—CO—N< (I) R2 o/ \CH—C=CH I CH3 általános képletű S-(N-izobutiril-N-fenil-karbamoilmetil)-tiol- és -ditiofoszforsavésztereket tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ebben a képletben Rt és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot, legfeljebb 8 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelentenek, és X kén- vagy oxigénatomot jelent. A találmány szerinti hatóanyagoknak értékes gyomirtó hatásuk van, különösen alkalmasak szelektív gyomirtásra termesztett növények között, például gyapotültetvényekben^ A hatóanyagok előállítására tio-, illetve ditiofoszforsavak 0.0-diésztereinek sóit N-izobutinil-klóracetaniliddal reagáltatjuk. Sókként elsősorban alkálifémsók (nátrium- vagy káliumsók) vagy R3NH általános képletű sók használhatók — az utóbbi képletben R3 hidrogénatomot vagy metil-, etil-, izopropil- vagy n-propiksoportot jelent —. Ezek a sók a megfelelő savból és bá-10 2 zisból a klóracetamiddal való reagál tatás közben is előállíthatók. A reakció kellő reakciósebességgel megy végbe akár iners szerves oldószerben, például ketonokban, éterekben, alifás vagy aromás szénhidrogénekben, akár vízben vagy víznek egy vagy több említett szerves oldószerrel alkotott keverékében. A reakcióhőmérséklet szobahőmérséklet és a használt oldószer forrási hőmérséklete között lehet, előnyös a 40—120 °C reakcióhőmérséklet. 1. példa: 15 0,0-Dietil-S-(N-izobutinil-N-fenil-karbamoil-metil)-ditiofoszforsav 50 sr. aceton és 10 sr. víz elegyében feloldunk 10,8 sr. 0,0-dietilditiofoszforsav-ammóniumsót 20 és 11,1 sr. N-izobutinil-klóracetanilidot. A reakciókeveréket 4 óra hosszat 60 °C-on melegítjük, lehűlés után vízzel hígítjuk, és a terméket toluollal vagy metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázist -5%-os nátriumkarbonát oldattal, 25 majd több ízben vízzel mossuk. Nátriumszulfáton váló szárítás után az oldatot vákuumban, végül az olajszivattyú vákuumában 70 °C alattí hőmérsékleten bepároljuk. 16,3 sr. fent megnevezett vegyületet kapunk halványsárga olaj 80 alakjában. N2 ^ — 1,5540. 162Q39
