162031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamoiloxim-származékok előállítására

21 162031 22 49 0-[bornil(2)-karbamoil]-2-bornanon-oxim 21 0-(ciklohexenil-karbamoil)-acetofenon-oxim 5 0-i[l ,4-mentil(3)-karbamoil]-2-nonanon-oxim 44 0->[l ,4-mentil(3)-karbamoil]-l ,4-menton-(3)-oxim 6. példa: Hatás Uromyces appendiculates (babrozsda) ellen babon (Phaseolus vulgaris) Babpalántákat kétlevél-állapotban permetezőporként készített hatóanyagokból előállított szuszpenzióval megpermetezzük csuromvizesre (töménység 0,1% hatóanyag). Amikor a levelek ismét megszáradtak, a növényeket a babrozsda frissen készített spóraszuszpenziójával megfertőzzük (5 növény termékenkint); ezután a növényeket 1 napig nedves kamrában és utána 20—22 °C-on melegházban tartjuk. A kísérlet kiértékelése az észlelhető rozsdafoltok alapján körülbelül 8—12 nappal később történik. A következő táblázatban az értékelés a következő számozás szerint történik: 10 = hatástalan, ugyanolyan mértékű megtámadottság, mint a kezeletlen kontrolinövények esetében 9—1 = megtámadottságcsökkenés lineáris becslés szerint 0 = nincs megtámadva. 11 0-[3,5,5-trimettl-ciklohexen(2)-il-karbamoil]-5-nonanon-oxim 4 40 0-(biciklo[4.1.0] heptil-karbamoil)-ciklopentanön-oxim 0 17 0-(ciklohexil-karbamoil)-benzaldehid-oxim 0 0-(ciklohexil-karbamoil)-4-klór-benzaldehid-oxim 1 0-[oktahidro-l,2,4-metanopentalenil(5)-karbamoil]-propiofenon-oxim+

10 0-.[oktahidro-l,2,4-metenopentalenil(5)-karbamoil]-ciklohexanon-oxim+

10 Szám Vegyület Konc. ppm-ben Érték 18 = ismert az 1549 790 számú francia szabadalmi leírásból 7. példa: Hatás burgonya Y-virusa (capsicum annuum) (PVY) ellen borson 15—15 fiatal bors-palántát 3 nappal a csíralevelek kifejlődése után 1000, illetve 2000 ppm hatóanyaggal megpermetezünk vizes szuszpenzió alakjában és 24 órával e kezelés után mechanikusan beoltjuk őket. A kísérlet kiértékelése egy hét elteltével történik, az eredményeket a következő táblázatban tüntetjük fel: 18 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 33 34 47 48 1000 3 2000 2 1000 7 2000 2 1000 9 2000 1 1000 4 2000 2 1000 4 2000 2 1000 4 2000 4 O-(ciklohexil-karbamoil)-4-klór-benzaldehid-oxim 0-i[3,5,5-trimetil-ciklohexen(5)-il-karbamoil-ciklohexanon-oxim O- [ 1,4-mentil(3)-karbamoil]-ciklohexanon-oxim O- [1,4-mentil(3)-karbamoil]-bornanon(2)-oxim 0-i[l,3,3-trimetil-norbornil(2)-karbamoil]-bornanon(2)-oxim 49 0-[bornil(2)-karbamoil]-bornanon(2)-oxim Értékelési kulcs: 10 = hatástalan, ugyanolyan mértékű megtámadó ttság, mint a kezeletlen'kontrolinövények esetében 9—1 = megtámadottságcsökkenés lineáris becslés szerint 0 = nincs megtámadva. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárási (I) általános képletű karbamoiloxim-származékok előállítására — R, = NO—C—NHR2 II O ebben a képletben Rí valamely — adott esetben

— alkoxi-csoporttal helyettesített alkilidén-gyököt, egy aralkilidén-gyököt, valamely — adott esetben

— 1—4 szénatomos alkil-csoporttal helyettesített cikloalkilidén-, bicikloalkilidén- vagy tricikloalkilidén-gyököt jelent, R2 valamely 8—14 szénatomos alkil-gyököt, egy — adott esetben — rövidszénláncú alkil-csoporttiäl helyettesített cikloalkil-, cikloalkenilvagy bicikloalkil-gyököt képvisel, azzal jellemezve, hogy valamely alábbi (II) képletű oximot (I) Rí = NOH a) valamely (III) képletű izocianáttal R2NCO (") (III) adott esetben katalizátor jelenlétében, vagy b) valamely (IV) képletű karbaminsavhalogeniddel 11