162028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás laktámvegyületek (azetidin-4-on-származékok) előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XII. 11. (Cl—1093) Svájci elsőbbségei: 1968. XII. 11. (18 499/68); 1969. VII. 08. (10 372/69) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162028 Nemzetközi osztályozás C 07 d 25/00 Feltalálók: Tulajdonos: Dr. ,Heusler Kari vegyész, Basel, Svájc, CIBA—GEIGY Prof. Dr. Woodward Robert Burns vegyész, Cambridge, Mass., Amerikai Aktiengesellschaft cég, Egyesült Államok, Basel, Svájc Dr. Ernest Ivan vegyész, Birsfelden, Svájc. Eljárás laktam vegyületek (azetidin-4-on-származékok) előállítására l Ismeretes, ihogy a cetfalosporim C és a 7-amincHcefalosporáinisav iN-aaüszármazékok analógjai előállíthatók tötálszioitézissel a 4-helyzetben diszubsztituált 3-aciM^azetidáino [i3,i2-d] tiazolidin-2^on származékokból, a 6-tagiú tiazagyűrű felépítésével 1(263 7i68 és 264 737 sz. osztrák szabadalmi leírások). , Ogy találtuk, hogy analóg 3-acil-l-azetidino[3.i2-d]tiazolidÍ!n-2-on származékokból kiindulva olyan 7-aminoJcef-#-em-vázzal rendelkező vegyületek állíthatók elő, melyekben 24ielyzetben szubsztituált metiléngyök van. A találmány tárgya eljárás I általános képletű laktámvegyületek, valamint az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben Rí hidrogénatom vagy egy rövidszénláncú alkil-, halogén-(rövidszénláncú)-aJkil-, cikloaik.il-. vagy fenil-(rövidBzénláincú)-alkilgyök, R~, R2° egy szénsavfélészter savas körülmények között könnyen lehasítható Ac° acilgyöke, iR3 a kapcsolódási helyén telítetlen, vagy heteroatommal szuibsztituált alifás szénihidrogéingyök, és R4 hidrogénatom, vagy Rs és R4 együttesen egy adott eset^ ben szubsztituált szénhidrogéngyökökkel diszubsztituált szénatomot jelent, és R0 egy legalább egy hidrogénatomot tartalmazó, vagy adott esetben szubsztituált alifás, cikloalifás, aromás vagy aralifás szénhiidirogéngyökökkel mono- vagy diszubsztituált metilgyök. E vegyületek közbenső termékként alkalmasak a fentiekben megadott 2-me1álén^7-amisno-oe.f-3-•5 -em-vegyületek előállítása során. R0 .metilgyököt saubsztituáló szénhidrogéngyök elsősorban egy adott esetben szubsztituált alifás, ciikloalüás, cikloalifás-alifás, aromás vagy 10 aralifás szénihidrogéngyök, ahol a szénhidrogéngyök kétértékű is lehet. Az R0 metilgyök funkciós szubsztituenseként pl. egy szabad hidroxilvagy merkaptaasoport, vagy pl. egy adott esetben helyettesített alifás, aromás vagy aralifás 15 szérnhidrogéngyöikkel éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, vagy egy pl. valamely szerves karbonsavval, mint alifás, aromás vagy aralifás karbonsavval észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, vagy pedig egy acilgyök, kü-20 lönösen valamely alifás, aromás vagy aralifás ikambonsav áeügyöke szerepelhet. Az alifás s2énfódirogéngyök valamely elsősorban legfeljebb 7, előnyösen legfeljebb 4 szén-25 atomot tartalmazó rövidszénláncú alkil-, rövddszénláncú alkeniL vagy rövidszánláncú alkiinilgyök lehet. Az ilyen gyökök adott esetben funkcionálás csoportokkal, pl. szaibad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocso-30 portokkal, mint rövidszénláncú alkoxi-,'rövid-.'. 162028
